Myrsyra

2007 skolor Wikipedia val., Related subjects: Chemical compounds

Formic acid
General
Systematic name	methanoic acid
Other names	formic acid hydrogen carboxylic acid aminic acid
Molecular formula	CH2O2 HCOOH
SMILES	O=CO
Molar mass	46.,0254 g/mol
Appearance	colourless, fuming liquid
CAS number
Properties
Density and phase	1.22 g/cm³, liquid
Solubility in water	miscible
Melting point	8.4°C (281.5 K)
Boiling point	100.8°C (373.9 K)
Acidity (pKa)	3.75
Viscosity	1.,57 c P at 26°C
Structure
Molecular shape	Planar
Dipole moment	1.,3a”> 2 2 1
Flash point	69°C
R-phrases	R10, R35
S-phrases	S1/2, S23, S26, S45
RTECS number	LQ4900000
Supplementary data page
Structure & properties	n, εr, etc.,iquid, gas
Spectral data	UV, IR, NMR, MS
Related compounds
Related carboxylic acids	acetic acid propionic acid
Related compounds	formaldehyde methanol
Except where noted otherwise, data are given for materials in their standard state (at 25°C, 100 kPa) Infobox disclaimer and references

Formic acid (systematically called methanoic acid) is the simplest carboxylic acid., Dess formel är CH2O2 eller HCOOH.

i naturen finns det i Sting och bett av många insekter av ordern Hymenoptera, inklusive bin och myror. Det är också en betydande förbränningsprodukt som härrör från alternativa bränsledrivna fordon som bränner metanol (och etanol, om förorenat med vatten) när de blandas med bensin. Dess namn kommer från det latinska ordet för ant, formica, med hänvisning till dess tidiga isolering genom destillation av myrkroppar., En kemisk förening såsom ett salt från neutralisering av myrsyra med en bas, eller en ester härrörande från myrsyra, kallas format (eller metanoat). Formatjonen har formeln HCOO -.

egenskaper

myrsyra är blandbar med vatten och de flesta polära organiska lösningsmedel, och något löslig i kolväten. I kolväten och i ångfasen består den faktiskt av vätebundna dimer snarare än enskilda molekyler. I gasfasen resulterar denna vätebindning i allvarliga avvikelser från den ideala gaslagen., Flytande och fast myrsyra består av ett effektivt oändligt nätverk av vätebundna myrsyramolekyler.

myrsyra delar de flesta av de kemiska egenskaperna hos andra karboxylsyror, men under normala förhållanden kommer den inte att bilda antingen en acylklorid eller en syraanhydrid. Fram till alldeles nyligen har alla försök att bilda något av dessa derivat resulterat i kolmonoxid i stället., Det har nu visats att anhydriden kan framställas genom reaktion av formylfluorid med natriumformiat vid -78 ° C, och kloriden genom att passera HCl till en lösning av 1-formimidazol i monoklormetan vid -60 ° C. värme kan också orsaka myrsyra att sönderdelas till kolmonoxid och vatten. Myrsyra delar några av de reducerande egenskaperna hos aldehyder.

myrsyra är unik bland karboxylsyrorna i sin förmåga att delta i tilläggsreaktioner med alkener. Myrsyra och alkener reagerar lätt på formatestrar., I närvaro av vissa syror, inklusive svavelsyra och fluorvätesyror, sker emellertid en variant av Koch-reaktionen istället, och myrsyra lägger till alken för att producera en större karboxylsyra.

de enklaste formatsalterna är vattenlösliga.

historia

så tidigt som 15-talet var vissa alkemister och naturalister medvetna om att ant hills gav bort en sur ånga. Den första personen som beskriver isoleringen av detta ämne (genom destillation av ett stort antal döda myror) var den engelska naturalisten John Ray, år 1671., Myror utsöndrar myrsyra för attack och försvar. Myrsyra syntetiserades först från hydrocyansyra av den franska kemisten Joseph Gay-Lussac. År 1855 utvecklade en annan fransk kemist, Marcellin Berthelot, en syntes från kolmonoxid som liknar den som används idag.

i den kemiska industrin betraktades myrsyra länge som en kemisk förening av endast mindre industriellt intresse. I slutet av 1960-talet blev dock betydande mängder av det tillgängligt som en biprodukt av ättiksyraproduktion., Det finner nu ökande användning som konserveringsmedel och antibakteriell i djurfoder.

produktion

en betydande mängd myrsyra produceras som en biprodukt vid tillverkning av andra kemikalier, särskilt ättiksyra. Denna produktion är otillräcklig för att möta den nuvarande efterfrågan på myrsyra, och viss myrsyra måste produceras för egen skull.,

När metanol och kolmonoxid kombineras i närvaro av en stark bas, resulterar myrsyraderivatet metylformiat enligt den kemiska ekvationen

CH3OH + CO → HCOOCH3

i industrin utförs denna reaktion i vätskefasen vid förhöjt tryck. Typiska reaktionsförhållanden är 80 ° C och 40 atm. Den mest använda basen är natriummetoxid.,nol kräver ett stort överskott av vatten för att gå vidare effektivt, och vissa producenter utföra det med en indirekt väg genom att först reagera på metylformiat med ammoniak för att producera formamid, och sedan hydrolyzing den formamid med svavelsyra för att framställa myrsyra:

HCOOCH3 + NH3 → HCONH2 + CH3OH HCONH2 + H2O + ½H2SO4 → HCOOH + ½ (NH4)2SO4

Denna teknik har egna problem, särskilt bortskaffande av ammoniumsulfat biprodukt, så vissa tillverkare har nyligen utvecklat energieffektiva metoder för att separera myrsyra från den stora överskott av vatten som används i direkt hydrolys., I en av dessa processer (som används av BASF) avlägsnas myrsyra från vattnet via flytande extraktion med en organisk bas.

i laboratoriet myrsyra kan erhållas genom upphettning av oxalsyra i vattenfri glycerol och extraktion genom ångdestillation. En annan beredning (som måste utföras under en rökhuv) är syrahydrolysen av etylisonitril med HCl-lösning.,

C2H5NC + 2H2O → C2H5NH2 + HCOOH

isonitrilen erhålls genom att reagera etylamin med kloroform (Observera att rökhuven krävs på grund av isonitrilens överdrivet stötande lukt).

använder

den huvudsakliga användningen av myrsyra är som konserveringsmedel och antibakteriellt medel i djurfoder. När det sprutas på färskt hö eller annat ensilage, arresterar det vissa sönderfallsprocesser och får foderet att behålla sitt näringsvärde längre, och så används det ofta för att bevara vinterfoder för nötkreatur., Inom fjäderfäindustrin läggs det ibland till foder för att döda salmonellabakterier. Andra användningsområden:

• Det används för att bearbeta organisk latex (sap) till rågummi.
• biodlare använder myrsyra som miticid mot Varroa-kvalster.
• Det är av mindre betydelse inom textilindustrin och för garvning av läder.
• vissa formatestrar är artificiella aromer eller parfymer.
• Det är den aktiva ingrediensen i vissa märken av hushålls kalkborttagare.

i syntetisk organisk kemi används myrsyra ofta som en källa till hydridjon., Eschweiler-Clarke-reaktionen och Leuckart-Wallach-reaktionen är exempel på denna applikation. Det används också som en källa till väte vid överföringsvätegenering.

i laboratoriet myrsyra används också som källa för kolmonoxid, som är fri genom tillsats av svavelsyra. Myrsyra är också en källa för en formylgrupp, till exempel i formylering av metylanilin till n-metylformanilid i toluen.

bränsleceller som använder modifierad myrsyra är lovande.,

säkerhet

den huvudsakliga faran från myrsyra är från hud-eller ögonkontakt med flytande myrsyra eller med koncentrerade ångor. Någon av dessa exponeringsvägar kan orsaka allvarliga kemiska brännskador, och ögonexponering kan leda till permanent ögonskada. Inhalerade ångor kan på samma sätt orsaka irritation eller brännskador i luftvägarna. Eftersom kolmonoxid också kan förekomma i myrsyraångor, bör man vara försiktig när det finns stora mängder myrsyraångor., Den amerikanska Osha tillåtna exponeringsnivån ( PEL) av myrsyraånga i arbetsmiljön är 5 delar per miljon delar luft (ppm).

myrsyra metaboliseras och elimineras lätt av kroppen. Ändå har vissa kroniska effekter dokumenterats. Vissa djurförsök har visat att det är en mutagen, och kronisk exponering kan orsaka lever-eller njurskador. En annan möjlighet med kronisk exponering är utveckling av hudallergi som uppträder vid återexponering för kemikalien.

riskerna med lösningar av myrsyra beror på koncentrationen.,p>

Safety symbol