Maursyre

2007 Skoler Wikipedia Utvalget., Related subjects: Chemical compounds

Formic acid
General
Systematic name	methanoic acid
Other names	formic acid hydrogen carboxylic acid aminic acid
Molecular formula	CH2O2 HCOOH
SMILES	O=CO
Molar mass	46.,0254 g/mol
Appearance	colourless, fuming liquid
CAS number
Properties
Density and phase	1.22 g/cm³, liquid
Solubility in water	miscible
Melting point	8.4°C (281.5 K)
Boiling point	100.8°C (373.9 K)
Acidity (pKa)	3.75
Viscosity	1.,57 c P at 26°C
Structure
Molecular shape	Planar
Dipole moment	1.,3a»> 2 2 1
Flash point	69°C
R-phrases	R10, R35
S-phrases	S1/2, S23, S26, S45
RTECS number	LQ4900000
Supplementary data page
Structure & properties	n, εr, etc.,iquid, gas
Spectral data	UV, IR, NMR, MS
Related compounds
Related carboxylic acids	acetic acid propionic acid
Related compounds	formaldehyde methanol
Except where noted otherwise, data are given for materials in their standard state (at 25°C, 100 kPa) Infobox disclaimer and references

Formic acid (systematically called methanoic acid) is the simplest carboxylic acid., Formelen er CH2O2 eller HCOOH.

I naturen, det er funnet i den stikk og bitt av mange insekter av ordre Hymenoptera, inkludert bier og maur. Det er også en betydelig forbrenning produkt som følge av alternativ drevet kjøretøy brennende metanol (og etanol, hvis forurenset med vann) når den er blandet med bensin. Navnet kommer fra det latinske ordet for maur, formica, under henvisning til sin tidlige isolasjon ved destillasjon av ant organer., En kjemisk sammensetning som en salt fra nøytralisering av maursyre med en base, eller en ester hentet fra maursyre, som er referert til som formiat (eller methanoate). Den formiat ion har formelen HCOO−.

Egenskaper

maursyre er blandbar med vann og de fleste polare organiske løsningsmidler, og noe løselig i hydrokarboner. I hydrokarboner og i dampfasen, er det faktisk består av hydrogen-bundne dimers snarere enn individuelle molekyler. I gass fase, dette hydrogen-binding resulterer i alvorlige avvik fra ideell gass loven., Væske-og solid maursyre består av et effektivt uendelig nettverk av hydrogen-bundne maursyre molekyler.

maursyre deler de fleste av de kjemiske egenskapene til andre karboksylsyre syrer, selv under normale forhold vil det ikke dannes enten en acyl klorid eller en syre anhydride. Inntil ganske nylig, alle forsøk på å danne en av disse derivater har resultert i karbonmonoksid i stedet., Det har nå vist seg at anhydride kan lages ved reaksjon av formyl fluor med natrium formiat på -78°C, og klorid ved å sende HCl i en løsning av 1-formimidazole i monochloromethane ved -60°C. Varmen kan også føre til maursyre å brytes ned til karbonmonoksid og vann. Maursyre deler noen av de redusere egenskaper av aldehyder.

maursyre er unik blant karboksylsyre syrer i sin evne til å delta i tillegg reaksjoner med mellom hx og alkener. Formic syrer og mellom hx og alkener lett reagere med å danne formiat estere., I nærvær av visse aminosyrer, inkludert svovelsyre og hydrofluoric syrer, men en variant av Koch reaksjon finner sted i stedet, og maursyre legger til alken til å produsere en større karboksylsyre.

de Fleste enkle formiat salter er vannløselige.

Logg på

Så tidlig som i det 15. århundre, noen alkymistene og naturforskere var klar over at ant hills ga av sure dråper. Den første personen til å beskrive isolasjon av dette stoffet (ved destillasjon av et stort antall av døde maur) var en engelsk naturforsker John Ray, i 1671., Maur utskille den maursyre for angrep og forsvar formål. Maursyre ble først syntetisert fra hydrocyanic syre av den franske kjemiker Joseph Gay-Lussac. I 1855, et annet fransk kjemiker, Marcellin Berthelot, utviklet en syntese fra karbonmonoksid, som er lik den som brukes i dag.

I den kjemiske industrien, maursyre ble lenge ansett som en kjemisk sammensetning av bare mindre industriell interesse. I slutten av 1960-tallet, men betydelige mengder av det ble tilgjengelig som en bieffekt av eddiksyre produksjon., Nå finner økende bruk som konserveringsmiddel og antibakterielle i husdyr fôret.

Produksjon

En betydelig mengde av maursyre produseres som et biprodukt i produksjonen av andre kjemikalier, spesielt eddiksyre. Denne produksjonen er stor nok til å dekke dagens behov for maursyre, og noen maursyre må være produsert for sin egen skyld.,

Når metanol og karbonmonoksid er kombinert i nærvær av en sterk base, maursyre derivat methyl formiat resultater, i henhold til de kjemiske ligningen

CH3OH + CO → HCOOCH3

I bransjen, denne reaksjonen er utført i flytende fase ved forhøyet trykk. Typisk reaksjon forhold er 80°C og 40 atm. Det mest brukte base er natrium methoxide.,nol krever et stort overskudd av vann for å fortsette effektivt, og noen produsenter utføre det ved en indirekte rute ved først å reagere på methyl formiat med ammoniakk for å produsere formamide, og deretter hydrolyzing den formamide med svovelsyre for å produsere maursyre:

HCOOCH3 + NH3 → HCONH2 + CH3OH HCONH2 + H2O + ½H2SO4 → HCOOH + ½ (NH4)2SO4

Denne teknikken har problemer med sin egen, spesielt deponering av ammonium sulfat biprodukt, så noen produsenter har nylig utviklet energi effektiv måte å skille ut maursyre fra den store overskytende mengden av vann som brukes i direkte hydrolyse., I en av disse prosessene (som brukes av BASF) den maursyre er fjernet fra vann via væske ekstraksjon med en organisk base.

I laboratoriet maursyre kan fås ved oppvarming oksalsyre i vannfri glyserol og utvinning av damp destillasjon. En annen forberedelse (som må utføres under en avtrekkshette) er syre hydrolyse av ethyl isonitrile ved hjelp av HCl-løsning.,

C2H5NC + 2H2O → C2H5NH2 + HCOOH

Den isonitrile skaffes til veie ved å reagere ethyl amin med kloroform (merk at avtrekkshetten er nødvendig på grunn av overpoweringly upassende lukt av isonitrile).

Bruker

Den viktigste bruken av maursyre er som et konserveringsmiddel og antibakterielt middel i husdyr fôret. Når sprayet på ferskt høy eller andre silofôr, det arrestasjoner visse forfall prosesser og årsaker fôret for å beholde sin næringsverdi lenger, og så er det mye brukt til å bevare vinter fôr til storfe., I fjørfe industrien, det er noen ganger lagt til fôr for å drepe salmonella bakterier. Andre bruker:

• Den brukes til å behandle organiske latex (sap) i rå gummi.
• Birøktere bruke maursyre som en miticide mot Varroa mite.
• Det er av mindre betydning i tekstilindustrien, og for garving av skinn.
• Noen formiat estere er kunstige smakstilsetninger eller parfyme.
• Det er den aktive ingrediensen i noen merker av husholdningenes kalk remover.

I syntetisk organisk kjemi, maursyre er ofte brukt som en kilde til hydrid ion., Den Eschweiler-Clarke reaksjon og Leuckart-Wallach reaksjon er eksempler på dette programmet. Det er også brukt som en kilde til hydrogen i transport hydrogenering.

I laboratoriet maursyre er også brukt som kilde for karbonmonoksid, som er satt fri ved tilsetning av svovelsyre. Maursyre er også en kilde for en formyl gruppe, for eksempel i formylation av metylaniline til N-methylformanilide i toluen.

brenselceller som bruker modifisert maursyre er lovende.,

Sikkerhet

Den viktigste fare fra maursyre er fra hud-eller øyekontakt med væske maursyre eller med den konsentrerte gasser. Noen av disse eksponering ruter kan føre til alvorlig kjemisk forbrenning og øye eksponering kan resultere i permanent øyeskade. Innånding damp kan likeledes føre til hudirritasjoner eller forbrenninger i luftveiene. Siden karbonmonoksid kan være også være til stede i maursyre damper, forsiktighet bør tas, uansett hvor store mengder av maursyre gasser er til stede., Den AMERIKANSKE OSHA Tillatt Eksponering Nivå ( PEL) av maursyre damp i arbeidsmiljøet er 5 deler per million deler av luft ( ppm).

maursyre er lett metaboliseres og elimineres av kroppen. Likevel, noen kroniske effekter er dokumentert. Noen dyreforsøk har vist at det er et mutagen, og kronisk eksponering kan føre til lever-eller nyreskader. En annen mulighet med kronisk eksponering er utvikling av en hud allergi, som manifesterer seg på re-eksponering for kjemikaliet.

Den farer av løsninger av maursyre avhenger av konsentrasjon.,p>

Safety symbol