Hvis vi kalle disse to alkyl halides basert på IUPAC-nomenklaturen regler, får vi navn som 2-chlorobutanbe for begge:

de er Imidlertid ikke den samme forbindelsen – de er enantiomers:

Så, trenger vi en ekstra bit av informasjon for å skille enantiomers (og andre stereoisomers) ved deres navn.,

Cahn, Ingold, og Prelog utviklet et system som, uavhengig av i hvilken retning vi ser på molekylet, vil alltid gi samme navn (i motsetning til kilen og dash notasjon).

Og det er derfor dette er også kjent som den Absolutte Konfigurasjon eller oftest referert til som R-og S-system.,

La oss se hvordan det virker ved første blikk på følgende molekyl, og vi vil komme tilbake til det 2-chlorobutane etter det:

for Å tilordne den absolutte konfigurasjon, må vi først finne karbon(e) med fire forskjellige grupper (atomer) som er koblet til den. Disse kalles chirality sentre (chiral center, stereogenic center).

I vår molekyl, vi har bare en karbon med fire forskjellige grupper, og som er ett med brom og vi kommer til å tilordne den absolutte konfigurasjon av dette chiral center.,

For dette, må du følge trinnene og regler for Cahn-Ingold-Prelog system.

Trinn 1:

Gi hvert atom er koblet til chiral center en prioritet basert på sin atomnummer. Jo høyere atomnummer, jo høyere prioritet.,

Så, basert på dette, brom får prioritet én, oksygen blir prioritert to, methyl carbon er den tredje og hydrogen er lavest prioritet-fire:

Trinn 2:

Tegn en pil fra en prioritet, og kommer til å prioritet to og deretter til prioritet 3:

Hvis pilen går med klokken, som i dette tilfellet, den absolutte konfigurasjon er R.

i motsetning til dette, hvis pilen går mot klokken så absolutt konfigurasjon er S.,

Som et eksempel, i følgende molekyl, prioriteringer gå Cl > N > C > H og mot klokken retning av pilen indikerer en S absolutt konfigurasjon:

Så, husk: med Klokken – R, mot Klokken – S.

Nå, la oss se hva som ville være den absolutte konfigurasjon av nedbrytingen:

The prioriteringer er fortsatt den samme siden alle grupper rundt carbon er den samme., Starter fra Brom og kommer til å oksygen og deretter karbon, kan vi se at denne gangen pilen går mot klokken. Hvis pilen går mot klokken, den absolutte konfigurasjon er S.

Og dette er en annen viktig ting å huske på:

Alle chirality sentre i enantiomers er invertert (hvert R er S, hver S er R i nedbrytingen).

Så, vi diskuterte roller prioriteringer 1, 2, og 3 men hva om den lavest prioritet? Vi gjorde ikke nevne noe om pilen for å gå til det. Er det en del av spillet, og hvordan bruker du det?,

Den lavest prioritet påvirker ikke retningen til pilen. Imidlertid, dette er veldig viktig, og det er en forutsetning ved tildeling av R og S konfigurasjon, at;

lavest prioritet må peke vekk fra seeren.

med andre ord, den laveste prioritet må være en stiplet linje for å tilordne R-og S-basert på den retning som vi gjorde:

Med det i tankene, hvordan kan vi tilordne den absolutte konfigurasjon av dette molekylet der hydrogen er en kile linje som peker mot oss?,

R-og S Når den lavest prioritet er en kile

Du har to muligheter her:

Alternativ én. Slå molekylet 180o slik at hydroksyl er nå peker mot deg og hydrogen peker bort. Dette gjør det mulig å ha molekylet er trukket etter behov, lavest prioritet peker bakover som det er ment å være for å bestemme R-og S-konfigurasjon:

Neste, må du tilordne den prioriteringer; klor-nummer én, oksygen-to, karbon-tre og H som nummer fire.,

pilen går med klokken, derfor absolutt konfigurasjon er R.

problemet med denne tilnærmingen er at noen ganger vil du arbeide med større molekyler og det er upraktisk å tegne hele molekylet og bytte hver enkelt chirality center.

For eksempel, se på biotin med alle disse hydrogens peker fremover. Ikke det beste alternativet for å tegne dette molekylet å endre alle hydrogens og holde resten av molekylet som det skal være.,

Dette er grunnen til at vi har den andre tilnærmingen som er hva alle normalt følger.

Her, forlater du molekylet som det er med hydrogen som peker mot deg. Fortsett som du normalt ville gjøre ved å tilordne de prioriteringer og tegning pilen.

Det eneste du trenger å gjøre, på slutten er å endre resultatet fra R til S eller fra R til R.

I dette tilfellet, den pilen som går mot klokken, men fordi hydrogen peker mot oss, vi endre resultatet fra R til R.,

selvfølgelig, enten tilnærming bør gi samme resultat som dette er det samme molekylet trukket annerledes.

R-og S-Når Konsernet #4 er ikke en Kile eller en Dash

Det er en tredje mulighet for plassering i gruppe 4, og det er når det er heller ikke peker bort eller mot deg. Dette betyr at vi ikke kan fastslå konfigurasjonen like lett som om den lavest prioritet var å peke mot eller bort fra oss, og deretter slå den på slutten som vi gjorde da gruppe 4 var en kile linje.,

Som et eksempel, hva ville være konfigurasjon av dette molekylet?

For dette, det er denne enkle, men slik et nyttig triks for å gjøre livet mye enklere. Husk det:

Bytte to grupper på en chiral center bytter om på sitt absolutt konfigurasjon (R, S, S å R):

legg Merke til at disse er forskjellige molekyler. Vi snakker ikke om du roterer om en akse eller en enkelt obligasjon, i hvilket tilfelle den absolutte konfigurasjon(e) må være de samme., Vi er faktisk å konvertere til et annet molekyl ved å bytte grupper for å gjøre det enklere å avgjøre R og S konfigurasjon.

La oss gjøre dette på molekylet som er nevnt ovenfor:

Den lavest prioritert gruppe er i tegning flyet, så det vi kan gjøre er å bytte den med en som peker bort fra oss (Br). Etter å bestemme R-og S-vi bytter resultat siden bytte betyr å endre den absolutte konfigurasjon og vi trenger å bytte tilbake igjen.,

pilen går mot klokken som viser S konfigurasjon og dette betyr i det opprinnelige molekylet det er R.

Alternativt, som er mer tidkrevende, kan du trekke Newman projeksjon av molekylet ser på det fra en vinkel som steder gruppe 4 i ryggen (peker vekk fra seeren):

Den lavest prioritet gruppen peker, og derfor klokkens retning av pilen indikerer en R-konfigurasjon.,

R-og S-når Atomer (grupper) er det samme

noen Ganger hender det at to eller flere atomer som er koblet til chiral center er de samme, og det er ikke mulig å tilordne prioriteringer med en gang.

For eksempel, la oss gå tilbake til 2-chlorobutane starter med wedge klor:

Klor er første prioritet, så vi har to karbonatomer og en hydrogen som får lavest prioritet. Vi må finne andre prioritet å sammenligne to karbon-atomer, og det er uavgjort, siden de begge (åpenbart) har samme atomnummer.,

Hva gjør du? Du trenger å se på atomer som er koblet til de du sammenligne:

karbon på venstre (CH3) er koblet til tre hydrogens, mens den til høyre er koblet til to hydrogens og en karbon. Denne ekstra karbon gir den andre prioritet til CH2 og CH3 blir prioritert tre.

pilen går med klokken, så dette er (R)-2-chlorobutane.

Og hvis disse atomene var identiske, så vel, vi er helt nødt til å flytte lenger bort fra chiral center og gjenta prosessen til vi får til det første punktet av forskjellen.,

Det er som lag: det første laget er atomer som er koblet til chiral center, og du er å sammenligne dem og bare flytte til andre lag hvis det er uavgjort.

Du bør aldri sammenligne noen atom til det andre laget til et første lag atom uavhengig av sin atomnummer.

Dobbeltrom og tremannsrom obligasjoner i R-og S-konfigurasjoner

La oss gjøre det R og S for dette molekylet:

Brom er prioritert og hydrogen er nummer fire. Carbon «a» er koblet til en oksygen og to hydrogens., Carbon «b» er koblet til en oksygen og en hydrogen. Imidlertid, på grunn av den doble bindingen av karbon «b» er behandlet som om den er koblet til to oxygens. Den samme regelen gjelder for alle andre dobbel eller trippel bond. Så, når du ser en dobbel binding regner det som to enslige obligasjoner når du ser en trippel bond kuttet den da tre enkle obligasjoner.

pilen går med klokken, men den absolutte konfigurasjon er S, fordi den er hydrogen som peker mot oss.,

Flere Triks i R-og S-konfigurasjoner

  • Hva hvis du sammenligner to karbonatomer; en som er koblet til tre høy-atomnummer elementer, og den andre med to hydrogens og en heteroatom. Der en får en høyere prioritet?

La oss se på dette med dette molekylet:

Selv om bare ett atom har en høyere atomnummer enn den høyeste på den andre karbon, og gruppen får høyere prioritet.

Så, en S beats N, O, F, fordi det har en høyere atomnummer enn de andre individuelt.,

  • Karbon er ikke den eneste atom er utpekt av R og S. I teorien, noen atom med fire forskjellige grupper er chiral og kan beskrives ved R-og S-system. For eksempel, fosfor og svovel chiral sentrene er ofte angitt som R eller S.

  • Hydrogen er ikke alltid den laveste prioritet. En enslig par av elektroner er lavere.,

  • Carbanions er achiral fordi den ensomme par raskt knipser fra en side til en annen mindre ved svært lave temperaturer:

  • R-og S-gjelder ikke for nitrogen, aminer av samme grunn som for carbanions. Kvartær ammonium grupper, men kan være chiral.

  • samme element kan få ulike prioriteringer basert på sin isotoper., Stereokjemi:
    • R-og S-Konfigurasjon Praksis Problemer
    • Chirality og Enantiomers
    • Diastereomers-Innføring og Praksis Problemer
    • Cis-og Trans Stereoisomerism i mellom hx og alkener
    • E-og Z-Alken-Konfigurasjon med Praksis Problemer
    • Enantiomers Diastereomers Samme eller Konstitusjonelle Isomerene med Praksis Problemer
    • Optisk Aktivitet
    • Enantiomeric Overflødig (ee): Prosentandel av Enantiomers fra publikumsvennlig med Praksis Problemer
    • Beregning Enantiomeric Overskudd fra Optisk Aktivitet
    • Symmetri og Chirality.,li>
    • R-og S-Konfigurasjon i Fischer-Projeksjon
    • R-og S-konfigurasjon på Newman anslag
    • Konvertering Bond-Linje, Newman Projeksjon, og Fischer Anslag
    • Oppløsning av Enantiomers: Separat Enantiomers ved Konvertering til Diastereomers

    Stereokjemi Praksis Problemer Quiz

    Ta Nå

    – >

    0% Komplett
    0/1 Trinn