Mr. Silverstein war auch der Autor von the children ‚ s classic „The Giving Tree“ (Harper, 1964).

Neben seinen Schriften für Kinder steuerte er viele Jahre Cartoons zum Playboy-Magazin bei und schrieb neun Theaterstücke für Erwachsene. Im Jahr 1988, als mehrere dieser Stücke als „Wild Life“ verpackt und im Vanguard Theatre in Manhattan produziert wurden, schlug Frank Rich in seiner Rezension in der New York Times vor,dass das Schreiben für das Theater “ möglicherweise seine bisher fruchtbarste Karriere sein könnte.“

Herr, Silversteins Karriere als Kinderautor begann 1963 mit der Veröffentlichung von „Onkel Shelbys Geschichte von Lafcadio, dem Löwen, der zurückschoss“ (Harper).

Dieses Buch über einen Löwen, der eine Jägerpistole erwarb und übte, bis er ein guter Schuss wurde, um sich dem Zirkus anzuschließen, war nur ein mäßiger Erfolg. Erst mit der Veröffentlichung von „The Giving Tree“, einer Geschichte über einen Baum, der seinen Schatten, seine Früchte, Zweige und schließlich seinen Stamm einem Jungen übergibt, um ihn glücklich zu machen, entwickelte Mr. Silverstein eine Massenfolge.,

Viele der Gedichte spiegeln einen gruseligen Geschmack wider, den Kinder besser vertragen als viele Erwachsene. In dem Gedicht „Safe“, auch in der Sammlung“ Falling Up“, schaut ein Kind, das sich darauf vorbereitet, eine Straße zu überqueren, vorsichtig auf die eine Seite und dann auf die andere, bevor es selbstbewusst einen Stahlsafe wahrnimmt, der vom Himmel herabschleudert.