Einer der ersten, den er produzierte, Der Tod von Casagemas (1901), reagierte direkt auf Casagemas Selbstmord. Das Öl-auf-Holz-Werk zeigt das bläulich-grüne Gesicht des Dichters, das in weiße Decken gewickelt ist. Er sieht fast friedlich aus, als würde er schlafen, aber Picassos Hinzufügung eines Einschusslochs an der Schläfe seines Subjekts legt die Tragödie offen.

Schon vor Casagemas Tod hatte Picasso mit einer Reihe anderer Todesfälle in seinem Leben zu kämpfen., 1895 starb seine siebenjährige Schwester Conchita an Diptheria, und 1899 warf sich der Maler Hortensi Guell, ein Mitglied von Picassos Kreis in Barcelona, von einer Klippe. Picasso war sich auch des Selbstmordes von Vincent van Gogh im Jahr 1890 bewusst, und Gelehrte haben vorgeschlagen, dass Ähnlichkeiten zwischen van Goghs Gemälden und der fassungslosen Pinselarbeit und der launischen Palette des jungen Picassos The Death of Casagemas als Hommage an den verstorbenen Künstler gemacht wurden.

Picassos Trauer um seine Schwester, Freunde und Malerhelden vermischte sich mit seinen eigenen inneren kreativen Konflikten., Anfang 1901 hatte er noch keine einzigartige künstlerische Stimme gefunden—noch hatte er genug Arbeit verkauft, um sich selbst zu unterstützen. Zusammen beunruhigten diese Krisen Picasso und bildeten „ein Muster von Ereignissen, das darauf hindeutet, dass Künstler—zumindest diejenigen, die im Gegensatz zur Mainstream—Gesellschaft leben-mit Leiden und Tragödien konfrontiert sind“, wie Kurator William H. Robinson betonte.

Picasso identifizierte sich mit dieser Notlage, wie ein Selbstporträt von 1901 deutlich machte., Während er erst 20 Jahre alt war, als er das Stück malte, zeigt er sich als stämmig, verblich, und zerbrechlich—ein Mann, der aussieht 50, eher als ein energischer junger Kerl zu Beginn seiner Karriere. Ein Spektrum von staubigen, dunklen Blues sättigen das Thema und die Kulisse steht er gegen, während sein Gesicht ist ein eisiges bläulich-weiß, sein Fell ein tiefes Kobalt, und seine Augen sind von Marine. Der Gesamteindruck ist einer von Dejection: ein gequälter Künstler, der aus der Gesellschaft geworfen wird.

Picassos Verwendung von Blau zur Kommunikation von Schmerz und Trostlosigkeit wurde auf zahlreiche Quellen zurückgeführt., Er wurde von symbolistischen Malern wie Paul Gauguin informiert, die Leinwände mit Themen wie Human Destiny mit Blues füllten. Nehmen Sie Gauguins Wo kommen wir her? Was sind wir? Wohin gehen wir? (1897), in dem Ceruleans und Azures die Palette dominieren. Picasso fühlte sich auch von romantischen Schriftstellern angezogen, wie Alfred de Vignys Geschichten von Dichtern, die mit tragischen Leben verbunden waren. Wie Robinson betont, ist die Hauptfigur in Vignys Roman Stello ein Dichter, der „von den Sternen bevorzugt“ wird, aber von den „blauen Teufeln“ von Ennui gequält wird.