Ameisensäure

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Formic acid
General
Systematic name	methanoic acid
Other names	formic acid hydrogen carboxylic acid aminic acid
Molecular formula	CH2O2 HCOOH
SMILES	O=CO
Molar mass	46.,0254 g/mol
Appearance	colourless, fuming liquid
CAS number
Properties
Density and phase	1.22 g/cm³, liquid
Solubility in water	miscible
Melting point	8.4°C (281.5 K)
Boiling point	100.8°C (373.9 K)
Acidity (pKa)	3.75
Viscosity	1.,57 c P at 26°C
Structure
Molecular shape	Planar
Dipole moment	1.,3a“> 2 2 1
Flash point	69°C
R-phrases	R10, R35
S-phrases	S1/2, S23, S26, S45
RTECS number	LQ4900000
Supplementary data page
Structure & properties	n, εr, etc.,iquid, gas
Spectral data	UV, IR, NMR, MS
Related compounds
Related carboxylic acids	acetic acid propionic acid
Related compounds	formaldehyde methanol
Except where noted otherwise, data are given for materials in their standard state (at 25°C, 100 kPa) Infobox disclaimer and references

Formic acid (systematically called methanoic acid) is the simplest carboxylic acid., Seine Formel ist CH2O2 oder HCOOH.

In der Natur findet man es in den Stichen und Bissen vieler Insekten der Ordnung Hymenoptera, einschließlich Bienen und Ameisen. Es ist auch ein bedeutendes Verbrennungsprodukt, das aus alternativen betankten Fahrzeugen resultiert, die Methanol (und Ethanol, wenn es mit Wasser kontaminiert ist) verbrennen, wenn es mit Benzin gemischt wird. Sein Name kommt vom lateinischen Wort für Ameise, Formica, und bezieht sich auf seine frühe Isolierung durch Destillation von Ameisenkörpern., Eine chemische Verbindung wie ein Salz aus der Neutralisation von Ameisensäure mit einer Base oder ein Ester aus Ameisensäure wird als Format (oder Methanoat) bezeichnet. Das Format Ion hat die Formel HCOO -.

Eigenschaften

Ameisensäure ist mit Wasser und den meisten polaren organischen Lösungsmitteln mischbar und in Kohlenwasserstoffen etwas löslich. In Kohlenwasserstoffen und in der Dampfphase besteht es tatsächlich eher aus wasserstoffgebundenen Dimeren als aus einzelnen Molekülen. In der Gasphase führt diese Wasserstoffbindung zu gravierenden Abweichungen vom idealen Gasgesetz., Flüssige und feste Ameisensäure besteht aus einem effektiv unendlichen Netzwerk von wasserstoffgebundenen Ameisensäuremolekülen.

Ameisensäure teilt die meisten chemischen Eigenschaften anderer Carbonsäuren, obwohl sie unter normalen Bedingungen weder ein Acylchlorid noch ein Säureanhydrid bildet. Bis vor kurzem haben alle Versuche, eines dieser Derivate zu bilden, stattdessen zu Kohlenmonoxid geführt., Es hat sich nun gezeigt, dass das Anhydrid durch Reaktion von Formylfluorid mit Natriumformiat bei -78°C hergestellt werden kann, und das Chlorid durch Übergabe von HCl in eine Lösung von 1-Formimidazol in Monochlormethan bei -60°C. Hitze kann auch dazu führen, dass sich Ameisensäure zu Kohlenmonoxid und Wasser zersetzt. Ameisensäure teilt einige der reduzierenden Eigenschaften von Aldehyden.

Ameisensäure ist unter den Carbonsäuren einzigartig in ihrer Fähigkeit, an Additionsreaktionen mit Alkenen teilzunehmen. Ameisensäuren und Alkene reagieren leicht unter Bildung von Formatestern., In Gegenwart bestimmter Säuren, einschließlich Schwefel – und Flusssäuren, findet jedoch stattdessen eine Variante der Koch-Reaktion statt, und Ameisensäure fügt dem Alken zu, um eine größere Carbonsäure zu erzeugen.

Die meisten einfachen Formatsalze sind wasserlöslich.

Geschichte

Bereits im 15.Jahrhundert war einigen Alchemisten und Naturforschern bewusst, dass Ameisenberge einen sauren Dampf abgaben. Die erste Person, die die Isolierung dieser Substanz (durch Destillation einer großen Anzahl toter Ameisen) beschrieb, war der englische Naturforscher John Ray im Jahr 1671., Ameisen sezernieren die Ameisensäure zu Angriffs-und Verteidigungszwecken. Ameisensäure wurde zuerst vom französischen Chemiker Joseph Gay-Lussac aus Blausäure synthetisiert. 1855 entwickelte ein anderer französischer Chemiker, Marcellin Berthelot, eine Synthese aus Kohlenmonoxid, die der heute verwendeten ähnlich ist.

In der chemischen Industrie galt Ameisensäure lange Zeit als chemische Verbindung von nur geringem industriellem Interesse. In den späten 1960er Jahren wurden jedoch erhebliche Mengen davon als Nebenprodukt der Essigsäureproduktion verfügbar., Es findet jetzt zunehmend Verwendung als Konservierungsmittel und antibakterielles Mittel in Tierfutter.

Produktion

Eine signifikante Menge an Ameisensäure wird als Nebenprodukt bei der Herstellung anderer Chemikalien, insbesondere Essigsäure, hergestellt. Diese Produktion reicht nicht aus, um den gegenwärtigen Bedarf an Ameisensäure zu decken, und etwas Ameisensäure muss für sich selbst hergestellt werden.,

Wenn Methanol und Kohlenmonoxid in Gegenwart einer starken Base kombiniert werden, ergibt sich das Ameisensäurederivat Methylformiat gemäß der chemischen Gleichung

CH3OH + CO → HCOOCH3

In der Industrie wird diese Reaktion in der flüssigen Phase bei erhöhtem Druck durchgeführt. Typische Reaktionsbedingungen sind 80°C und 40 atm. Die am weitesten verbreitete Basis ist Natriummethoxid.,nol erfordert einen großen Überschuss an Wasser, um effizient vorzugehen, und einige Hersteller führen dies indirekt durch, indem sie zuerst das Methylformiat mit Ammoniak zur Herstellung von Formamid und dann das Formamid mit Schwefelsäure zur Herstellung von Ameisensäure hydrolysieren:

HCOOCH3 + NH3 → HCONH2 + CH3OH HCONH2 + H2O + ½H2SO4 → HCOOH + ½ (NH4)2SO4

Diese Technik hat Probleme für sich, insbesondere die Entsorgung des Ammoniumsulfat-Nebenprodukts, so dass einige Hersteller kürzlich entwickelte energieeffiziente Mittel zur Trennung von Ameisensäure von der großen überschüssigen Wassermenge, die bei der direkten Hydrolyse verwendet wird., Bei einem dieser (von BASF verwendeten) Verfahren wird die Ameisensäure mittels Flüssigextraktion mit einer organischen Base aus dem Wasser entfernt.

Im Labor kann Ameisensäure durch Erhitzen von Oxalsäure in wasserfreiem Glycerin und Extraktion durch Dampfdestillation erhalten werden. Eine andere Zubereitung (die unter einer Dunstabzugshaube durchgeführt werden muss) ist die saure Hydrolyse von Ethylnitril unter Verwendung von HCl-Lösung.,

C2H5NC + 2H2O → C2H5NH2 + HCOOH

Das Isonitril wird durch Reaktion von Ethylamin mit Chloroform erhalten (beachten Sie, dass die Dunstabzugshaube wegen des überwältigend anstößigen Geruchs des Isonitril erforderlich ist).

Verwendungen

Die Hauptanwendung von Ameisensäure ist als Konservierungsmittel und antibakterielles Mittel in Tierfutter. Wenn es auf frisches Heu oder andere Silage gesprüht wird, stoppt es bestimmte Zerfallsprozesse und bewirkt, dass das Futter seinen Nährwert länger behält, und so wird es häufig verwendet, um Winterfutter für Rinder zu konservieren., In der Geflügelindustrie wird es manchmal zu Futtermitteln hinzugefügt, um Salmonellenbakterien abzutöten. Andere Verwendungen:

• Es wird verwendet, um organischen Latex (sap) zu Rohgummi zu verarbeiten.
• Imker verwenden Ameisensäure als Mitizid gegen die Varroamilbe.
• Es ist von untergeordneter Bedeutung in der Textilindustrie und für die Gerbung von Leder.
• Einige Formatester sind künstliche Aromen oder Parfums.
• Es ist der wirkstoff in einigen marken von haushalt kalk entferner.

In der synthetischen organischen Chemie wird Ameisensäure häufig als Quelle für Hydridionen verwendet., Die Eschweiler-Clarke-Reaktion und die Leuckart-Wallach-Reaktion sind Beispiele für diese Anwendung. Es wird auch als Wasserstoffquelle bei der Transferhydrierung verwendet.

Im Labor wird Ameisensäure auch als Quelle für Kohlenmonoxid verwendet, das durch Zugabe von Schwefelsäure freigesetzt wird. Ameisensäure ist auch eine Quelle für eine Formylgruppe beispielsweise bei der Formylierung von Metylanilin zu N-Methylformanilid in Toluol.

vielversprechend sind Brennstoffzellen, die modifizierte Ameisensäure verwenden.,

Sicherheit

Die Hauptgefahr durch Ameisensäure besteht in Haut-oder Augenkontakt mit flüssiger Ameisensäure oder mit den konzentrierten Dämpfen. Jeder dieser Expositionswege kann schwere chemische Verbrennungen verursachen, und die Exposition der Augen kann zu dauerhaften Augenschäden führen. Eingeatmete Dämpfe können ebenfalls Reizungen oder Verbrennungen der Atemwege verursachen. Da Kohlenmonoxid auch in Ameisensäuredämpfen vorhanden sein kann, ist überall dort Vorsicht geboten, wo große Mengen an Ameisensäuredämpfen vorhanden sind., Der US OSHA Zulässige Expositionsgrad ( PEL) von Ameisensäuredampf in der Arbeitsumgebung beträgt 5 Teile pro Million Teile Luft (ppm).

Ameisensäure wird vom Körper leicht metabolisiert und eliminiert. Dennoch wurden einige chronische Wirkungen dokumentiert. Einige Tierversuche haben gezeigt, dass es sich um ein Mutagen handelt, und chronische Exposition kann Leber-oder Nierenschäden verursachen. Eine weitere Möglichkeit bei chronischer Exposition ist die Entwicklung einer Hautallergie, die sich bei erneuter Exposition gegenüber der Chemikalie manifestiert.

Die Gefahren von Ameisensäurelösungen hängen von der Konzentration ab.,p>

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