Erfolg in Chicago
1919 wurde die US-Regierung stimmte der Achtzehnten Änderung der Verfassung, ein Gesetz zum Verbot (oder verhindert) die Herstellung, den Verkauf und transport von Alkohol. Im selben Jahr floh Capone aus Brooklyn nach Chicago, um eine Mordanklage zu vermeiden. In Chicago schloss er sich der Fünf-Punkte-Bande an und stieg schnell in ihre Reihen auf. Er wurde der beste Assistent des Anführers der Bande, seines alten Freundes Johnny Torrio, der Operationen in der Stadt eingerichtet hatte., Capone arbeitete als Barkeeper und Vollstrecker für Torrio und wurde viele Male verhaftet, weil er Menschen angegriffen hatte, aber Torrios Einfluss rettete ihn vor dem Gefängnis.
Nachdem Torrio aus dem Land geflohen war, hatte Capone die Kontrolle über einen Teil des Bootlegging (illegale Lieferung von Alkohol) in Chicago, das nach dem Verbot entstanden war (Verhinderung der Produktion, des Verkaufs oder des Transports von Alkohol). Die Bürger von Chicago hatten sich nicht für ein Verbot ausgesprochen. Viele von ihnen waren mehr als bereit, das Gesetz durch den Kauf von Alkohol zu brechen., Capone nutzte diese Haltung und führte sein Geschäft offen. Wie er Reporter Damon Runyon sagen würde: „Ich verdiene Geld, indem ich eine öffentliche Nachfrage liefere. Wenn ich gegen das Gesetz verstoße, sind meine Kunden … einige der besten Leute in Chicago genauso schuldig wie ich.“
Capone schützte seine Geschäftsinteressen, zu denen auch Glücksspielhäuser gehörten, indem er gegen rivalisierende Banden Krieg führte. Während des Massakers am Valentinstag 1929 wurden sieben Mitglieder einer rivalisierenden Bande unter der Führung von George „Bugsy“ Moran in einer Garage in Chicago erschossen., Der Schutz dieser Unternehmen beinhaltete oft auch, Beamte zu bestechen oder zu verprügeln. Als Capones Gewinne weiter zunahmen, begann er so zu handeln, als wäre er eher ein wohlhabender Geschäftsmann als ein bösartiger Verbrecher. Viele Menschen, darunter Mitglieder der Polizei und der Stadtregierung, bewunderten ihn. Zwischen 1927 und 1931 wurde er von vielen als der wahre Herrscher von Chicago angesehen.
Die Wahrheit ist, dass Capone der Bewunderung völlig unwürdig war. Er war ein kaltblütiger Verbrecher, der Hunderte von Menschen ohne einen zweiten Gedanken tötete., Er zahlte Bürgermeister, Gouverneure und andere gewählte Beamte aus, damit seine krummen Operationen fortgesetzt werden konnten. Er konnte sogar Wahlen beeinflussen, indem Mitglieder seiner Bande die Menschen einschüchtern ließen, so zu wählen, wie er wollte. Capones Terrorherrschaft gab der Stadt Chicago den Ruf eines von Gangstern befallenen Ortes, den sie jahrelang halten würde, selbst nachdem er lange weg war.
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