Myresyre

2007 skoler Selectionikipedia udvælgelse., Related subjects: Chemical compounds

Formic acid
General
Systematic name	methanoic acid
Other names	formic acid hydrogen carboxylic acid aminic acid
Molecular formula	CH2O2 HCOOH
SMILES	O=CO
Molar mass	46.,0254 g/mol
Appearance	colourless, fuming liquid
CAS number
Properties
Density and phase	1.22 g/cm³, liquid
Solubility in water	miscible
Melting point	8.4°C (281.5 K)
Boiling point	100.8°C (373.9 K)
Acidity (pKa)	3.75
Viscosity	1.,57 c P at 26°C
Structure
Molecular shape	Planar
Dipole moment	1.,3a”> 2 2 1
Flash point	69°C
R-phrases	R10, R35
S-phrases	S1/2, S23, S26, S45
RTECS number	LQ4900000
Supplementary data page
Structure & properties	n, εr, etc.,iquid, gas
Spectral data	UV, IR, NMR, MS
Related compounds
Related carboxylic acids	acetic acid propionic acid
Related compounds	formaldehyde methanol
Except where noted otherwise, data are given for materials in their standard state (at 25°C, 100 kPa) Infobox disclaimer and references

Formic acid (systematically called methanoic acid) is the simplest carboxylic acid., Dens formel er CH2O2 eller HCOOH.

i naturen findes den i sting og bid af mange insekter af ordenen Hymenoptera, herunder bier og myrer. Det er også et betydeligt forbrændingsprodukt som følge af alternative brændstofkøretøjer, der brænder methanol (og ethanol, hvis de er forurenet med vand), når de blandes med ben .in. Dens navn kommer fra det latinske ord for myre, formica, der henviser til dens tidlige isolering ved destillation af myrlegemer., En kemisk forbindelse, såsom et salt fra neutralisering af myresyre med en base eller en ester afledt af myresyre, benævnes formiat (eller methanoat). Den formiate ion har formlen HCOO -.

egenskaber

myresyre er blandbart med vand og de fleste polære organiske opløsningsmidler og let opløseligt i carbonhydrider. I kulbrinter og i dampfasen består den faktisk af hydrogenbundne dimerer snarere end individuelle molekyler. I gasfasen resulterer denne hydrogenbinding i alvorlige afvigelser fra den ideelle gaslov., Flydende og fast myresyre består af et effektivt uendeligt netværk af hydrogenbundne myresyremolekyler.

myresyre deler de fleste af de kemiske egenskaber af andre Carbo .ylsyrer, selv om det under normale forhold ikke vil danne enten et acylchlorid eller et syreanhydrid. Indtil for ganske nylig, alle forsøg på at danne en af disse derivater har resulteret i kulilte i stedet., Det har nu vist sig, at anhydrid kan fremstilles ved reaktion af formyl fluorid med natrium formate på -78°C, og chlorid ved at passere HCl i en opløsning af 1-formimidazole i monochloromethane på -60°C. Varmen kan også forårsage myresyre nedbrydes til kulilte og vand. Myresyre deler nogle af de reducerende egenskaber ved aldehyder.

myresyre er unik blandt Carbo .ylsyrerne i dets evne til at deltage i additionsreaktioner med alkener. Myresyrer og alkener reagerer let på at danne formiatestere., I nærvær af visse syrer, herunder svovlsyre og flussyre, finder der imidlertid en variant af Koch-reaktionen sted i stedet, og myresyre tilsætter Alken til fremstilling af en større Carbo .ylsyre.

de fleste simple formiatsalte er vandopløselige.

historie

allerede i det 15.århundrede var nogle alkymister og naturalister opmærksomme på, at myrbakker afgav en sur damp. Den første person til at beskrive isoleringen af dette stof (ved destillation af et stort antal døde myrer) var den engelske naturforsker John Ray i 1671., Myrer udskiller myresyre til angreb og forsvar formål. Myresyre blev først syntetiseret fra hydrocyansyre af den franske kemiker Joseph Gay-Lussac. I 1855 udviklede en anden fransk kemiker, Marcellin Berthelot, en syntese fra kulilte, der ligner den, der anvendes i dag.

i den kemiske industri blev myresyre længe betragtet som en kemisk forbindelse af kun mindre industriel interesse. I slutningen af 1960 ‘ erne blev betydelige mængder af det imidlertid tilgængeligt som et biprodukt af eddikesyreproduktion., Det finder nu stigende anvendelse som konserveringsmiddel og antibakteriel i husdyrfoder.

produktion

en betydelig mængde myresyre fremstilles som et biprodukt ved fremstilling af andre kemikalier, især eddikesyre. Denne produktion er utilstrækkelig til at imødekomme den nuværende efterspørgsel efter myresyre, og der skal produceres en vis myresyre for dens egen skyld.,

Når methanol og kulilte, der er kombineret med tilstedeværelse af en stærk base, myresyre afledte methyl formate resultater, i henhold til den kemiske ligning

CH3OH + CO → HCOOCH3

I industrien, er denne reaktion, der udføres i den flydende fase ved forhøjet blodtryk. Typiske reaktionsbetingelser er 80 and C og 40 atm. Den mest anvendte base er natriummetho .id.,nol kræver et stort overskud af vand for at fortsætte effektivt, og nogle producenter udføre den ved en indirekte rute ved først at reagere, methyl formate med ammoniak, til at producere formamid, og derefter hydrolyzing den formamid med svovlsyre til at producere myresyre:

HCOOCH3 + NH3 → HCONH2 + CH3OH HCONH2 + H2O + ½H2SO4 → HCOOH +½, (NH4)2SO4

Denne teknik har problemer af sine egne, især bortskaffelse af ammonium sulfat biprodukt, så nogle producenter har for nylig udviklet energi effektivt middel til at adskille myresyre fra den store overskydende mængde vand, der bruges i direkte hydrolyse., I en af disse processer (anvendt af BASF) fjernes myresyren fra vandet via væskeekstraktion med en organisk base.

i laboratoriet myresyre kan opnås ved opvarmning af O .alsyre i vandfri glycerol og ekstraktion ved dampdestillation. Et andet præparat (som skal udføres under en Røghætte) er den sure hydrolyse af ethylisonitril under anvendelse af HCl-opløsning.,

C2H5NC + 2H2O.C2H5NH2 + HCOOH

den isonitril, der opnås ved omsætning af ethylamin med chloroform (bemærk, at røghætten er påkrævet på grund af isonitrilens overvældende stødende lugt).

anvendelse

den primære anvendelse af myresyre er som konserveringsmiddel og antibakterielt middel i husdyrfoder. Når det sprøjtes på frisk hø eller anden ensilage, arresterer det visse henfaldsprocesser og får foderet til at bevare sin næringsværdi længere, og det bruges derfor i vid udstrækning til at bevare vinterfoder til kvæg., I fjerkræindustrien tilsættes det undertiden til foder for at dræbe salmonellabakterier. Andre anvendelser:

• det bruges til at behandle organisk late. (sap) til rågummi.
• biavlere bruger myresyre som et miticid mod varroamiden.
• det er af mindre betydning i tekstilindustrien og for garvning af læder.nogle formiatestere er kunstige aromaer eller parfume.
• det er den aktive ingrediens i nogle mærker af husholdnings kalkfjerner.

i syntetisk organisk kemi anvendes myresyre ofte som en kilde til hydridion., Esch .eiler-Clarke-reaktionen og Leuckart-Wallallach-reaktionen er eksempler på denne applikation. Det bruges også som en kilde til hydrogen i overføringshydrogenering.

i laboratoriet myresyre anvendes også som kilde til kulilte, som frigøres ved tilsætning af svovlsyre. Myresyre er også en kilde til en formylgruppe for eksempel i formylering af metylanilin til N-methylformanilid i toluen.

brændselsceller, der bruger modificeret myresyre, er lovende.,

sikkerhed

den største fare for myresyre er fra hud-eller øjenkontakt med flydende myresyre eller med de koncentrerede dampe. Enhver af disse eksponeringsveje kan forårsage alvorlige kemiske forbrændinger, og øjeneksponering kan resultere i permanent øjenskade. Inhalerede dampe kan på samme måde forårsage irritation eller forbrændinger i luftvejene. Da kulilte også kan være til stede i myresyredampe, skal der udvises forsigtighed, hvor store mængder myresyredampe er til stede., Den amerikanske OSHA tilladelige eksponeringsniveau ( PEL) af myresyre damp i arbejdsmiljøet er 5 dele pr million dele luft (ppm).

myresyre metaboliseres let og elimineres af kroppen. Ikke desto mindre er nogle kroniske effekter blevet dokumenteret. Nogle dyreforsøg har vist, at det er et mutagen, og kronisk eksponering kan forårsage lever-eller nyreskade. En anden mulighed med kronisk eksponering er udvikling af en hudallergi, der manifesterer sig ved geneksponering for kemikaliet.

farerne ved opløsninger af myresyre afhænger af koncentrationen.,p>

Safety symbol