Hvis navn vi disse to alkyl halogenider, der er baseret på IUPAC-nomenklatur regler, vi får det navn, som 2-chlorobutanbe for begge:

Men de er ikke den samme forbindelse – de er enantiomerer:

Så, vi har brug for et ekstra stykke information til at skelne enantiomerer (og andre stereoisomerer) ved deres navne.,Cahn, Ingold og Prelog udviklede et system, som uanset hvilken retning vi ser på molekylet, altid vil give samme navn (i modsætning til wededge og dash notationen).

og derfor er dette også kendt som den absolutte konfiguration eller oftest benævnt R-og S-systemet.,

lad os se, hvordan det fungerer ved først at se på følgende molekyle, og vi kommer tilbage til 2-chlorbutanen efter det:

for at tildele den absolutte konfiguration skal vi først lokalisere kulstof(erne) med fire forskellige grupper (atomer) forbundet til det. Disse kaldes chiralitetscentre (chiralt center, stereogent center).

i vores molekyle har vi kun et kulstof med fire forskellige grupper, og det er det med brom, og vi vil tildele den absolutte konfiguration af dette chirale center.,

til dette skal du følge trinene og reglerne i Cahn-Ingold-Prelog-systemet.

Trin 1:

Giv hvert atom, der er forbundet til det chirale center, en prioritet baseret på dets atomnummer. Jo højere atomnummer, jo højere prioritet.,

Så, baseret på denne, brom bliver prioriteret en, den ilt, der bliver prioriteret to, methyl carbon er den tredje og brint er det lavest prioriterede-fire:

Trin 2:

Tegn en pil, der starter fra en prioritet, og kommer til at prioritere to og derefter med prioritet 3:

Hvis pilen går med uret, som i dette tilfælde, den absolutte konfiguration er R.

i modsætning til dette, hvis den pil, der går mod uret, så den absolutte konfiguration er S.,

Som et eksempel, i det følgende-molekylet, prioriteter gå Cl > N > C > H og mod uret retning af pilen angiver en S absolutte konfiguration:

Så, husk: med Uret – R, mod Uret – S.

Nu, lad os se, hvad der ville være den absolutte konfiguration af enantiomer:

prioriteter er stadig de samme, da alle grupper omkring carbon er den samme., Startende fra brom og gå til ilt og derefter carbon, kan vi se, at denne gang pilen går mod uret. Hvis pilen går mod uret, den absolutte konfiguration er S.

Og dette er en anden vigtig ting at huske:

Alle chiralitet centre i enantiomerer er inverteret (hver R er S, hver S er R i enantiomer).

så vi diskuterede rollerne i prioriteter 1, 2 og 3, Men hvad med den laveste prioritet? Vi nævnte ikke noget om pilen, der går til den. Er det en del af spillet, og hvordan bruger du det?,

den laveste prioritet påvirker ikke pilens retning. Dette er dog meget vigtigt, og det er et krav, når man tildeler r-og S-konfigurationen, at;

den laveste prioritet skal pege væk fra seeren.

med andre ord, den laveste prioritet skal være en stiplet linje for at tildele R og S, der er baseret på retningen af pilen, som vi lige gjorde:

Med det i tankerne, hvordan kan vi tildele den absolutte konfiguration af dette molekyle, hvor brint er en kile linje, som peger i retning af os?,

R og S, Når laveste prioritet er en kile

Du har to muligheder her:

en Mulighed. Drej molekylet 180o sådan, at hydro .ylen nu peger mod dig, og brintet peger væk. Dette gør det muligt at have molekylet er udarbejdet efter behov, den laveste prioritet, der peger bagud, som det formodes at være til bestemmelse af R-og S-konfiguration:

Næste, kan du tildele prioriteter; chlor-nummer et, ilt-to -, carbon-tre og H som nummer fire.,

Den pil, der går med uret, derfor er den absolutte konfiguration er R.

problemet med denne tilgang er, at nogle gange vil du arbejde med større molekyler, og det er upraktisk at gentegne hele molekyle og bytte hver enkelt chiralitet center.

se for eksempel på biotin med alle disse hydrogener peger fremad. Ikke den bedste mulighed for at gentegne dette molekyle, der ændrer alle hydrogenerne og holder resten af molekylet som det burde være.,

derfor har vi den anden tilgang, som alle normalt følger.

Her forlader du molekylet som det er med brintet peger mod dig. Fortsæt som du normalt ville gøre ved at tildele prioriteterne og tegne pilen.

det eneste du skal gøre i slutningen er at ændre resultatet fra R til S eller fra S til R.

i dette tilfælde går pilen mod uret, men fordi brintet peger mod os, ændrer vi resultatet fra S til R.,

selvfølgelig bør begge fremgangsmåder give det samme resultat, da dette er det samme molekyle trukket forskelligt.

R og S, Når Gruppen #4 er ikke en Kile eller en Streg,

Der er en tredje mulighed for placering af gruppe 4, og det er, når det er hverken peger væk fra eller hen imod dig. Dette betyder, at vi ikke kan bestemme konfigurationen så let, som om den laveste prioritet pegede mod eller væk fra os, og skift den derefter i slutningen, som vi gjorde, da gruppe 4 var en kilelinje.,

som et eksempel, hvad ville konfigurationen af dette molekyle være?

til dette er der dette enkle, men alligevel et nyttigt trick, der gør livet meget lettere. Husk det:

Bytte to grupper på et chiralt center inverterer sin absolutte konfiguration (R, S, S, F):

Bemærk, at disse er forskellige molekyler. Vi taler ikke om at dreje om en akse eller en enkelt binding, i hvilket tilfælde den absolutte konfiguration(er) skal forblive den samme., Vi konverterer faktisk til et andet molekyle ved at bytte grupperne for at gøre det lettere at bestemme r-og S-konfigurationen.

lad os gøre dette på molekylet nævnt ovenfor:

den laveste prioritetsgruppe er i tegningsplanet, så hvad vi kan gøre er at bytte den med den, der peger væk fra os (br). Efter bestemmelse af R og S skifter vi resultatet, da bytte betyder at ændre den absolutte konfiguration, og vi er nødt til at skifte tilbage igen.,

Den pil, der går mod uret angiver, S konfiguration, og dette betyder, at i det oprindelige molekyle, det er R.

Alternativt, hvilket er mere tidskrævende, kan du trække den Newman projektion af molekylet ser fra den vinkel, at steder gruppe 4 i ryggen (peger væk fra beskueren):

Den laveste prioritet gruppe, er at pege og derfor urets retning af pilen angiver en R-konfiguration.,

R og S, når Atomer (grupper) er det samme

nogle gange sker det, at to eller flere atomer forbundet til chiralt center er den samme, og det er ikke muligt at tildele de rette prioriteter væk.

For eksempel, lad os gå tilbage til det 2-chlorobutane starter med kile klor:

Klor er første prioritet, så har vi to kul og brint, som får den laveste prioritet. Vi er nødt til at bestemme den anden prioritet, der sammenligner to carbonatomer, og der er et slips, da de begge (selvfølgelig) har det samme atomnummer.,

Hvad gør du? Du er nødt til at se på atomer forbundet til dem du sammenligner:

kulstof på venstre (CH3) er tilsluttet til tre hydrogenmolekyler, mens den til højre er forbundet til to hydrogenmolekyler og en kulstof. Denne ekstra kulstof giver den anden prioritet til CH2 og CH3 får prioritet tre.

pilen går med uret, så dette er (R)-2-chlorbutan.

og hvis disse atomer også var identiske, skulle vi flytte længere væk fra chiralcentret og gentage processen, indtil vi kommer til det første punkt med forskel.,

det er som lag: det første lag er atomerne forbundet til det chirale center, og du sammenligner dem og flytter kun til det andet lag, hvis der er et slips.

Du bør aldrig sammenligne noget atom i det andet lag med et første lag atom uanset dets atomnummer.

Dobbelt-og tredobbelte bindinger i R-og S-konfigurationer

Lad os gøre det til R og S for dette molekyle:

Brom er den prioritet, og brint er nummer fire. Carbon ” A ” er forbundet til en ilt og to hydrogener., Carbon ” b ” er forbundet med et ilt og et brint. På grund af dobbeltbindingen behandles kulstof “b” som om det er forbundet med to O .ygener. Den samme regel gælder for enhver anden dobbelt-eller tredobbeltbinding. Så når du ser en dobbeltbinding, tæller den som to enkeltbindinger, når du ser en tredobbeltbinding, skærer den som tre enkeltbindinger.

pilen går med uret, men den absolutte konfiguration er S, fordi brintet peger mod os.,

Flere Tricks i R-og S-konfigurationer

  • Hvad hvis du sammenligner to carbonatomer; en tilsluttet til tre højt atomnummer elementer, og den anden med to hydrogenmolekyler og en heteroatom. Hvilken får en højere prioritet?

lad os se dette med dette molekyle:

selvom kun et atom har et højere atomnummer end det højeste på det andet kulstof, får gruppen højere prioritet.

så slår man n, O, f, fordi det har et højere atomnummer end de andre individuelt.,

  • Kulstof er ikke den eneste atom, der er udpeget af R og S. I teorien, nogen atom med fire forskellige grupper er chirale og kan beskrives ved R-og S-system. For eksempel tildeles fosfor-og svovlchirale Centre ofte som R eller S.

  • Hydrogen er ikke altid den laveste prioritet. Et ensomt par elektroner er lavere.,

  • Carbanions er achiral, fordi den enlige par hurtigt vender fra den ene side til den anden, medmindre der ved meget lave temperaturer:

  • R og S gælder ikke for kvælstof i aminer, af samme årsag som for carbanions. Kvaternære ammoniumgrupper kan imidlertid være chirale.

  • det samme element kan få forskellige prioriteter baseret på dets isotoper., Stereokemi:
    • R-og S-Konfiguration Praksis Problemer
    • Chiralitet og Enantiomerer
    • Diastereomers-Introduktion og praktiske Problemer
    • Cis-og Trans-Stereoisomerism i Alkener
    • E-og Z-Alken-Konfiguration med praktiske Problemer
    • Enantiomerer Diastereomers Samme eller Forfatningsmæssige Isomerer med praktiske Problemer
    • Optisk Aktivitet
    • Enantiomeric Overskydende (ee): Procentdel af Enantiomerer fra Specifik Rotation med praktiske Problemer
    • Beregningen Enantiomeric Overskydende fra Optisk Aktivitet
    • Symmetri og Chiralitet.,li>
    • R og S-Konfiguration i Fischer-Projektion
    • R og S-konfiguration på Newman fremskrivninger
    • Konvertering af Bond-Linje, Newman Projektion, og Fischer Fremskrivninger
    • Opløsning af Enantiomerer: Separat Enantiomerer ved at Konvertere til Diastereomers

    Stereokemi Praksis Problemer Quiz

    Tag Nu

    0% Komplet
    0/1 Skridt