Dacă vom numi aceste două halogenuri de alchil bazează pe nomenclatura IUPAC reguli, ne-am luat numele, ca 2-chlorobutanbe pentru ambele:

cu toate Acestea, ele nu sunt același compus – acestea sunt enantiomeri:

Deci, avem nevoie de un plus de informație pentru a distinge enantiomeri (și alte stereoizomeri) prin numele lor.,Cahn, Ingold și Prelog au dezvoltat un sistem care, indiferent de direcția în care privim molecula, va da întotdeauna același nume (spre deosebire de notația wedge și dash).

și de aceea aceasta este cunoscută și sub denumirea de configurație absolută sau cel mai frecvent denumită sistemul R și S.,

Să vedem cum funcționează uitandu-se mai întâi la următoarele moleculă și vom lua înapoi la 2-chlorobutane după aceea:

Pentru a atribui configurația absolută, avem nevoie de pentru a localiza prima de carbon(s) cu patru grupuri diferite (atomi) conectat la acesta. Acestea se numesc centre de Chiralitate(centru chiral, centru stereogen).în molecula noastră, avem doar un singur carbon cu patru grupuri diferite și acesta este cel cu bromul și vom atribui configurația absolută a acestui centru chiral.,pentru aceasta, trebuie să urmați pașii și regulile sistemului Cahn-Ingold-Prelog.

Pasul 1:

dați fiecărui atom conectat la Centrul chiral o prioritate bazată pe numărul său atomic. Cu cât este mai mare numărul atomic, cu atât este mai mare prioritatea.,

Deci, pe această bază, brom devine prioritatea numărul unu, oxigenul devine o prioritate două, metil carbon este cel de-al treilea și cel de hidrogen este mai mică prioritate-patru:

Pasul 2:

Trage o săgeată pornind de la prioritatea numărul unu și o a doua prioritate și apoi să prioritatea 3:

Dacă săgeata merge sensul acelor de ceasornic, ca în acest caz, configurația absolută este R.

spre deosebire de aceasta, dacă săgeata merge invers acelor de ceasornic, atunci configurația absolută este S.,

Ca un exemplu, în următoarele moleculă, prioritățile merge Cl > N > C > H și invers acelor de ceasornic direcția indicată de săgeată indică o S configuratiei absolute:

Deci, amintiți-vă: în sensul acelor de Ceasornic – R, invers acelor de Ceasornic – S.

Acum, hai să vedem ce s-ar fi configurația absolută a enantiomer:

prioritățile sunt încă la fel din toate grupurile în jurul valorii de carbon sunt la fel., Pornind de la brom și mergând la oxigen și apoi la carbon, putem vedea că de data aceasta săgeata merge în sens invers acelor de ceasornic. Dacă săgeata merge invers acelor de ceasornic, configurația absolută este S.

Și acesta este un alt lucru important de reținut:

Toate centre de chiralitate în enantiomeri sunt inversate (la fiecare R e S, S e R în enantiomer).deci, am discutat despre rolurile priorităților 1, 2 și 3, dar cum rămâne cu cea mai mică prioritate? Nu am menționat nimic despre săgeata care merge la ea. Face parte din joc și cum îl folosești?,cea mai mică prioritate nu afectează direcția săgeții. Cu toate acestea, acest lucru este foarte important și este o cerință atunci când se atribuie configurația R și S, că;

cea mai mică prioritate trebuie să indice departe de vizualizator.

cu alte cuvinte, cea mai mică prioritate trebuie să fie o linie punctată pentru a atribui R și S-a bazat pe direcția indicată de săgeată ca tocmai am făcut-o:

Cu asta în minte, cum putem atribui configurația absolută a acestei molecule în cazul în care hidrogenul este o pană linie îndreptat spre noi?,

R și S când cea mai mică prioritate este o pană

aveți două opțiuni aici:

opțiunea unu. Rotiți molecula 180o astfel încât hidroxilul să fie îndreptat acum spre dvs. și hidrogenul să fie îndreptat. Acest lucru vă permite să aveți molecula este redactat după cum este necesar, cea mai mică prioritate arătând înapoi așa cum ar trebui să fie pentru determinarea R și S de configurare:

Apoi, atribui priorități; clor-numărul unu, oxigen-două, carbon-trei și Sec, ca număr de patru.,

săgeata merge sensul acelor de ceasornic, prin urmare, configurația absolută este R.

problema cu această abordare este că, uneori, veți lucra cu molecule mai mari și este imposibil de a aspira întreaga moleculă și de swap în fiecare centru de chiralitate.de exemplu, uitați-vă la biotină cu toate aceste hidrogene îndreptate înainte. Nu este cea mai bună opțiune pentru a redesena această moleculă schimbând toate hidrogenii și păstrând restul moleculei așa cum ar trebui să fie.,

acesta este motivul pentru care avem a doua abordare care este ceea ce toată lumea urmează în mod normal.aici, Lăsați molecula așa cum este cu hidrogenul îndreptat spre voi. Continuați așa cum ați face în mod normal, atribuind prioritățile și desenând săgeata.

singurul lucru ce trebuie sa faci la final este de a schimba rezultatul de la R la S sau la S la R.

În acest caz, săgeata merge invers acelor de ceasornic dar pentru că hidrogenul este îndreptat spre noi, ne-am schimba rezultatul de la S la R.,desigur, oricare dintre abordări ar trebui să dea același rezultat, deoarece aceasta este aceeași moleculă desenată diferit.

R și S, atunci Când Grupul #4 nu este o Pană sau un Bord

Există o a treia posibilitate pentru poziția de grup 4 și că este atunci când nu este nici îndreptat în jos sau spre tine. Aceasta înseamnă că nu putem determina configurația la fel de ușor ca și cum cea mai mică prioritate ar fi îndreptată spre sau departe de noi și apoi să o schimbăm la sfârșit așa cum am făcut-o când grupul 4 era o linie de pană.,

ca exemplu, care ar fi configurația acestei molecule?

pentru aceasta, există acest truc simplu, dar atât de util, care face viața mult mai ușoară. Amintiți-vă că:

Schimbarea oricare două grupe la un centru chiral inversează sale configurație absolută (R, S, S a R):

Observați că acestea sunt molecule diferite. Nu vorbim despre rotirea unei axe sau a unei singure legături, caz în care configurația absolută trebuie să rămână aceeași., De fapt, ne convertim la o moleculă diferită prin schimbarea grupurilor pentru a facilita determinarea configurației R și S.

Să facem asta pe molecula de mai sus:

Cel mai mic grup prioritar este în desen avion, așa că ce putem face este să-l schimb cu unul care este îndreptat departe de noi (Br). După determinarea R și S vom comuta rezultatul deoarece schimbarea înseamnă schimbarea configurației absolute și trebuie să comutăm din nou.,

săgeata merge invers acelor de ceasornic indicând S configurare și acest lucru înseamnă, în original moleculă este R.

Alternativ, care este mult mai consumatoare de timp, puteți desena Newman proiecție a moleculei privind din unghiul locuri grupa 4 în spate (arătând departe de privitor):

Cel mai mic grup prioritar este îndreptat și, prin urmare, sensul acelor de ceasornic în direcția indicată de săgeată indică o R de configurare.,

R și S când atomii (grupurile) sunt aceiași

uneori se întâmplă ca doi sau mai mulți atomi conectați la Centrul chiral să fie aceiași și nu este posibil să se atribuie imediat prioritățile.

De exemplu, să ne întoarcem la 2-chlorobutane începând cu pană de clor:

Clor este prima prioritate, atunci avem doi atomi de carbon și hidrogen, care devine cea mai mică prioritate. Trebuie să determinăm a doua prioritate comparând doi atomi de carbon și există o legătură, deoarece ambii (evident) au același număr atomic.,

ce faci? Trebuie să vă uitați la atomii conectați la cei pe care îi comparați:

carbonul din stânga (CH3) este conectat la trei hidrogeni, în timp ce cel din dreapta este conectat la doi hidrogeni și un carbon. Acest carbon suplimentar dă a doua prioritate CH2, iar CH3 primește prioritatea trei.săgeata merge în sensul acelor de ceasornic, deci acesta este (R)-2-clorobutan.și dacă acești atomi ar fi identici, ar trebui să ne îndepărtăm mai mult de centrul chiral și să repetăm procesul până ajungem la primul punct al diferenței.,

este ca straturile: primul strat este atomii conectați la Centrul chiral și îi comparați pe aceștia și vă deplasați doar la al doilea strat dacă există o cravată.

nu trebuie să comparați niciodată niciun atom al celui de-al doilea strat cu un atom al primului strat, indiferent de numărul său atomic.

legături duble și triple în configurațiile R și s

să facem R și S pentru această moleculă:

bromul este prioritatea, iar hidrogenul este numărul patru. Carbonul ” a ” este conectat la un oxigen și doi hidrogeni., Carbonul ” b ” este conectat la un oxigen și un hidrogen. Cu toate acestea, din cauza legăturii duble, carbonul „b” este tratat ca și cum ar fi conectat la doi oxigeni. Aceeași regulă se aplică pentru orice altă legătură dublă sau triplă. Deci, când vedeți o legătură dublă, numărați-o ca două obligațiuni simple, când vedeți o legătură triplă, tăiați-o ca trei obligațiuni simple.săgeata merge în sensul acelor de ceasornic, cu toate acestea, configurația absolută este S, deoarece hidrogenul este îndreptat spre noi.,

mai multe trucuri în configurațiile R și s

  • ce se întâmplă dacă comparați doi atomi de carbon; unul conectat la trei elemente cu număr atomic ridicat, iar celălalt cu doi hidrogeni și un heteroatom. Care dintre ele are o prioritate mai mare?

să vedem acest lucru cu această moleculă:

chiar dacă un singur atom are un număr atomic mai mare decât cel mai mare pe celălalt carbon, grupul primește prioritate mai mare.deci, un S bate N, o, F, deoarece are un număr atomic mai mare decât celelalte în mod individual.,

  • carbonul nu este singurul atom desemnat de R și S. În teorie, orice atom cu patru grupuri diferite este chiral și poate fi descris de sistemul R și S. De exemplu, centrele chirale de fosfor și sulf sunt adesea atribuite ca R sau S.

  • hidrogenul nu este întotdeauna cea mai mică prioritate. O pereche singură de electroni este mai mică.,

  • Carbanions sunt comportarii deoarece singuratic pereche rapid răstoarnă dintr-o parte în alta, cu excepția cazului la temperaturi foarte scăzute:

  • R și S nu se aplică azot în amine pentru același motiv ca și pentru carbanions. Grupurile cuaternare de amoniu, cu toate acestea, pot fi chirale.

  • același element poate obține priorități diferite pe baza izotopilor săi., Stereochimia:
    • R și S de Configurare Probleme de Practică
    • Chiralitate și Enantiomeri
    • Diastereomers-Introducere și Probleme de Practică
    • Cis și Trans Stereoisomerism în Alchene
    • E și Z Alchene Configurare cu Probleme de Practică
    • Enantiomeri Diastereomers Același sau Constituționale Izomeri cu Probleme de Practică
    • Activitatea Optică
    • Excesului Enantiomeric (ee): Procent din Enantiomeri din Anumite Rotație cu Probleme de Practică
    • Calcularea Excesului Enantiomeric de Activitate Optică
    • Simetria și Chiralitatea.,li>
    • R și S de Configurare în Fischer de Proiecție
    • R și S de configurare pe Newman proiecții
    • Conversie a Obligațiunilor-Line, de Proiecție Newman, și Proiecții Fischer
    • Rezoluție de Enantiomeri: Separat Enantiomeri prin Conversia la Diastereomers

    Stereochimia Probleme Practice Test

    Acum

    0% Complet
    0/1 Pași