2007 școli Wikipedia selecție., Related subjects: Chemical compounds

Formic acid
General
Systematic name methanoic acid
Other names formic acid
hydrogen carboxylic acid
aminic acid
Molecular formula CH2O2
HCOOH
SMILES O=CO
Molar mass 46.,0254 g/mol
Appearance colourless, fuming liquid
CAS number
Properties
Density and phase 1.22 g/cm³, liquid
Solubility in water miscible
Melting point 8.4°C (281.5 K)
Boiling point 100.8°C (373.9 K)
Acidity (pKa) 3.75
Viscosity 1.,57 c P at 26°C
Structure
Molecular shape Planar
Dipole moment 1.,3a”>

2
2
1
Flash point 69°C
R-phrases R10, R35
S-phrases S1/2, S23, S26, S45
RTECS number LQ4900000
Supplementary data page
Structure & properties n, εr, etc.,iquid, gas
Spectral data UV, IR, NMR, MS
Related compounds
Related carboxylic acids acetic acid
propionic acid
Related compounds formaldehyde
methanol
Except where noted otherwise, data are given for
materials in their standard state (at 25°C, 100 kPa)
Infobox disclaimer and references

Formic acid (systematically called methanoic acid) is the simplest carboxylic acid., Formula sa este CH2O2 sau HCOOH.în natură, se găsește în înțepăturile și mușcăturile multor insecte din ordinul Hymenoptera, inclusiv albinele și furnicile. Este, de asemenea, un produs semnificativ de ardere care rezultă din vehiculele alimentate alternativ care ard metanol (și etanol, dacă sunt contaminate cu apă) atunci când sunt amestecate cu benzină. Numele său provine de la cuvântul Latin pentru furnică, formica, referindu-se la izolarea sa timpurie prin distilarea corpurilor de furnici., Un compus chimic, cum ar fi o sare din neutralizarea acidului formic cu o bază sau un ester derivat din acidul formic, este denumit formiat (sau metanoat). Ionul format are formula HCOO -.

proprietăți

acidul Formic este miscibil cu apa și majoritatea solvenților organici polari și oarecum solubil în hidrocarburi. În hidrocarburi și în faza de vapori, constă de fapt din dimeri legați de hidrogen, mai degrabă decât molecule individuale. În faza gazoasă, această legătură de hidrogen are ca rezultat abateri severe de la Legea ideală a gazului., Acidul formic lichid și solid constă dintr-o rețea efectiv infinită de molecule de acid formic legate de hidrogen.acidul Formic împărtășește majoritatea proprietăților chimice ale altor acizi carboxilici, deși în condiții normale nu va forma nici o clorură de acil, nici o anhidridă acidă. Până de curând, toate încercările de a forma oricare dintre acești derivați au dus în schimb la monoxid de carbon., Acesta a fost acum demonstrat că anhidridă poate fi produs prin reacția de formil fluor cu formiat de sodiu la -78°C, și clorură de trecere HCl într-o soluție de 1-formimidazole în monochloromethane la -60°C. Căldura poate provoca, de asemenea, acid formic să se descompună la monoxid de carbon și apă. Acidul Formic împărtășește unele dintre proprietățile reducătoare ale aldehidelor.acidul Formic este unic printre acizii carboxilici în capacitatea sa de a participa la reacțiile de adiție cu alchene. Acizii formici și alchenele reacționează ușor la formarea esterilor formiați., În prezența anumitor acizi, inclusiv acizii sulfurici și hidrofluorici, totuși, are loc o variantă a reacției Koch, iar acidul formic se adaugă la alchenă pentru a produce un acid carboxilic mai mare.cele mai simple săruri de formiat sunt solubile în apă.încă din secolul al XV-lea, unii alchimiști și naturaliști erau conștienți de faptul că dealurile furnicilor au dat vapori acide. Prima persoană care a descris izolarea acestei substanțe (prin distilarea unui număr mare de furnici moarte) a fost naturalistul englez John Ray, în 1671., Anturii secretă acidul formic în scopuri de atac și apărare. Acidul Formic a fost sintetizat pentru prima dată din acid cianhidric de către chimistul francez Joseph Gay-Lussac. În 1855, un alt chimist francez, Marcellin Berthelot, a dezvoltat o sinteză din monoxid de carbon similară cu cea utilizată astăzi.în industria chimică, acidul formic a fost mult timp considerat un compus chimic de interes industrial minor. Cu toate acestea, la sfârșitul anilor 1960, cantități semnificative din acesta au devenit disponibile ca produs secundar al producției de acid acetic., Acum se găsește o utilizare din ce în ce mai mare ca conservant și antibacterian în hrana animalelor.o cantitate semnificativă de acid formic este produsă ca produs secundar în fabricarea altor substanțe chimice, în special a acidului acetic. Această producție este insuficientă pentru a satisface cererea actuală de acid formic, iar un anumit acid formic trebuie produs de dragul său.,

Când metanol și monoxid de carbon sunt combinate în prezența de o puternică bază, acid formic derivat de metil formiat de rezultate, în conformitate cu ecuația chimică

CH3OH + CO → HCOOCH3

În industrie, această reacție se realizează în fază lichidă la presiune ridicată. Condițiile tipice de reacție sunt 80°C și 40 atm. Cea mai utilizată bază este metoxidul de sodiu.,nol necesită un mare exces de apă pentru a continua eficient, și unii producători efectua de către un indirecte traseul de prima reacția de metil formiat cu amoniac pentru a produce formamida, și apoi hidroliza formamida cu acid sulfuric pentru a produce acid formic:

HCOOCH3 + NH3 → HCONH2 + CH3OH HCONH2 + H2O + ½H2SO4 → HCOOH + ½ (NH4)2SO4

Această tehnică are propriile probleme, în special dispune de sulfat de amoniu produs secundar, deci, unii producători au dezvoltat recent de energie mijloc eficient de separare acid formic din mare cantitate în exces de apă utilizate în hidroliza directă., Într-unul dintre aceste procese (utilizate de BASF) acidul formic este îndepărtat din apă prin extracție lichidă cu o bază organică.în laborator, acidul formic poate fi obținut prin încălzirea acidului oxalic în glicerol anhidru și extracția prin distilare cu abur. Un alt preparat (care trebuie efectuat sub o capotă de fum) este hidroliza acidă a izonitrilului de etil utilizând soluția de HCl.,

C2H5NC + 2H2O → C2H5NH2 + HCOOH

isonitrile fiind obținute prin reacția de etil amină cu cloroform (rețineți că hotă este necesară pentru a overpoweringly inacceptabil miros de isonitrile).utilizarea principală a acidului formic este ca conservant și agent antibacterian în hrana animalelor. Atunci când pulverizat pe fân proaspăt sau alte siloz, l arestări anumite procesele de descompunere și cauzele hrana să își păstreze valoarea nutritivă mai mult, și de aceea este utilizat pe scară largă pentru a păstra hrana de iarnă pentru vite., În industria păsărilor de curte, uneori se adaugă la hrană pentru a ucide bacteriile salmonella. Alte utilizări:

  • Este folosit pentru a procesa latex organic (sap) în cauciuc brut.
  • apicultorii folosesc acidul formic ca miticid împotriva acarianului Varroa.
  • este de o importanță minoră în industria textilă și pentru tăbăcirea pielii.unii esteri formati sunt arome artificiale sau parfumuri.
  • este ingredientul activ în unele mărci de îndepărtare a calcarului de uz casnic.în chimia organică sintetică, acidul formic este adesea folosit ca sursă de ioni de hidrură., Reacția Eschweiler-Clarke și reacția Leakart-Wallach sunt exemple ale acestei aplicații. Este, de asemenea, utilizat ca sursă de hidrogen în hidrogenarea transferului.în laborator, acidul formic este de asemenea utilizat ca sursă pentru monoxid de carbon, care este eliberat prin adăugarea de acid sulfuric. Acidul Formic este, de asemenea, o sursă pentru o formil grup, de exemplu, în haack de metylaniline să N-methylformanilide în toluen.celulele de combustibil care utilizează acid formic modificat sunt promițătoare.,principalul pericol cauzat de acidul formic este contactul cu pielea sau ochii cu acidul formic lichid sau cu vaporii concentrați. Oricare dintre aceste căi de expunere poate provoca arsuri chimice severe, iar expunerea ochilor poate duce la afectarea permanentă a ochilor. Vaporii inhalați pot provoca în mod similar iritații sau arsuri în tractul respirator. Deoarece monoxidul de carbon poate fi prezent și în vaporii de acid formic, trebuie avut grijă oriunde sunt prezente cantități mari de vapori de acid formic., Nivelul de expunere permis US OSHA ( PEL) de vapori de acid formic în mediul de lucru este de 5 părți per milion de părți de aer (ppm).acidul Formic este ușor metabolizat și eliminat de organism. Cu toate acestea, unele efecte cronice au fost documentate. Unele experimente pe animale au demonstrat că este un mutagen, iar expunerea cronică poate provoca leziuni hepatice sau renale. O altă posibilitate cu expunere cronică este dezvoltarea unei alergii cutanate care se manifestă la re-expunerea la substanța chimică.pericolele soluțiilor de acid formic depind de concentrație.,p>

    Safety symbol

    Concentration
    by weight    		 Classification R-Phrases
    2%–10% Irritant (Xi) R36/38
    10%–90% Corrosive (C) R34
    >90% Corrosive (C) R35
    Retrieved from ” http://en.wikipedia.org/wiki/Formic_acid”