Kwas mrówkowy

2007 szkolny wybór Wikipedii., Related subjects: Chemical compounds

Formic acid
General
Systematic name	methanoic acid
Other names	formic acid hydrogen carboxylic acid aminic acid
Molecular formula	CH2O2 HCOOH
SMILES	O=CO
Molar mass	46.,0254 g/mol
Appearance	colourless, fuming liquid
CAS number
Properties
Density and phase	1.22 g/cm³, liquid
Solubility in water	miscible
Melting point	8.4°C (281.5 K)
Boiling point	100.8°C (373.9 K)
Acidity (pKa)	3.75
Viscosity	1.,57 c P at 26°C
Structure
Molecular shape	Planar
Dipole moment	1.,3a”> 2 2 1
Flash point	69°C
R-phrases	R10, R35
S-phrases	S1/2, S23, S26, S45
RTECS number	LQ4900000
Supplementary data page
Structure & properties	n, εr, etc.,iquid, gas
Spectral data	UV, IR, NMR, MS
Related compounds
Related carboxylic acids	acetic acid propionic acid
Related compounds	formaldehyde methanol
Except where noted otherwise, data are given for materials in their standard state (at 25°C, 100 kPa) Infobox disclaimer and references

Formic acid (systematically called methanoic acid) is the simplest carboxylic acid., Jego wzór to CH2O2 lub HCOOH.

w naturze występuje w ukąszeniach i ukąszeniach wielu owadów z rzędu Hymenoptera, w tym pszczół i mrówek. Jest to również znaczący produkt spalania wynikający z alternatywnych pojazdów napędzanych paliwem spalających metanol (i Etanol, jeśli jest zanieczyszczony wodą) po zmieszaniu z benzyną. Jego nazwa pochodzi od łacińskiego słowa Formica, oznaczającego jego wczesną izolację przez destylację ciał mrówek., Związek chemiczny, taki jak sól z neutralizacji kwasu mrówkowego z zasadą lub ester pochodzący z kwasu mrówkowego, jest określany jako mrówczan (lub metanian). Jon mrówczanowy ma wzór HCOO−.

właściwości

kwas mrówkowy jest mieszalny z wodą i większością polarnych rozpuszczalników organicznych i nieco rozpuszczalny w węglowodorach. W węglowodorach i w fazie parowej w rzeczywistości składa się z dimerów wiązanych Wodorem, a nie pojedynczych cząsteczek. W fazie gazowej wiązanie wodorowe powoduje poważne odchylenia od prawa gazu idealnego., Ciekły i stały kwas mrówkowy składa się z efektywnie nieskończonej sieci cząsteczek kwasu mrówkowego połączonych Wodorem.

kwas mrówkowy ma większość właściwości chemicznych innych kwasów karboksylowych, chociaż w normalnych warunkach nie tworzy ani chlorku acylowego, ani bezwodnika kwasowego. Do niedawna wszystkie próby utworzenia któregokolwiek z tych pochodnych powodowały powstawanie tlenku węgla., Obecnie wykazano, że bezwodnik może być wytwarzany w reakcji fluorku formylu z mrówczanem sodu w temperaturze -78°C, a chlorek przez przepuszczenie HCl do roztworu 1-formimidazolu w monochlorometanie w temperaturze -60°C. ciepło może również powodować rozkład kwasu mrówkowego do tlenku węgla i wody. Kwas mrówkowy ma pewne właściwości redukujące aldehydy.

kwas mrówkowy jest unikalny wśród kwasów karboksylowych pod względem zdolności do udziału w reakcjach addycyjnych z alkenami. Kwasy mrówkowe i alkeny łatwo reagują z estrami mrówkowymi., W obecności niektórych kwasów, w tym kwasu siarkowego i fluorowodorowego, zachodzi jednak wariant reakcji kocha, a kwas mrówkowy dodaje się do alkenu, tworząc większy kwas karboksylowy.

najbardziej proste sole mrówczanu są rozpuszczalne w wodzie.

Historia

już w XV wieku niektórzy alchemicy i przyrodnicy zdawali sobie sprawę, że mrówki wydzielają kwaśną parę. Pierwszą osobą, która opisała izolację tej substancji (przez destylację dużej liczby martwych mrówek) był angielski przyrodnik John Ray w 1671 roku., Mrówki wydzielają kwas mrówkowy do celów ataku i obrony. Kwas mrówkowy został po raz pierwszy zsyntetyzowany z kwasu cyjanowego przez francuskiego chemika Josepha Gay-Lussaca. W 1855 roku inny francuski chemik, Marcellin Berthelot, opracował syntezę tlenku węgla podobną do stosowanej obecnie.

w przemyśle chemicznym kwas mrówkowy był długo uważany za związek chemiczny o niewielkim znaczeniu przemysłowym. Jednak pod koniec lat 60., znaczne jego ilości stały się dostępne jako produkt uboczny produkcji kwasu octowego., Obecnie znajduje coraz większe zastosowanie jako środek konserwujący i antybakteryjny w paszach dla zwierząt gospodarskich.

produkcja

znaczna ilość kwasu mrówkowego jest wytwarzana jako produkt uboczny w produkcji innych chemikaliów, zwłaszcza kwasu octowego. Produkcja ta jest niewystarczająca, aby zaspokoić obecne zapotrzebowanie na kwas mrówkowy, a część kwasu mrówkowego musi być produkowana dla własnego dobra.,

Po połączeniu metanolu i tlenku węgla w obecności silnej zasady, powstaje mrówczan metylowy pochodnej kwasu mrówkowego, zgodnie z równaniem chemicznym

CH3OH + CO → HCOOCH3

w przemyśle reakcja ta jest przeprowadzana w fazie ciekłej pod podwyższonym ciśnieniem. Typowe warunki reakcji to 80°C i 40 atm. Najczęściej stosowaną zasadą jest metotlenek sodu.,nol wymaga dużego nadmiaru wody, aby postępować skutecznie, a niektórzy producenci wykonują go drogą pośrednią, najpierw reagując mrówczan metylu z amoniakiem w celu wytworzenia formamidu, a następnie hydrolizując formamid kwasem siarkowym w celu wytworzenia kwasu mrówkowego:

HCOOCH3 + NH3 → HCONH2 + CH3OH HCONH2 + H2O + ½H2SO4 → HCOOH + ½ (NH4)2SO4

ta technika ma własne problemy, w szczególności usuwanie produktu ubocznego siarczanu amonu, tak więc niektórzy producenci opracowali ostatnio energooszczędne środki oddzielania kwasu mrówkowego od dużej nadmiaru wody używanej w bezpośredniej hydrolizie., W jednym z tych procesów (stosowanych przez BASF) kwas mrówkowy jest usuwany z wody poprzez ekstrakcję płynną zasadą organiczną.

w laboratorium kwas mrówkowy można otrzymać przez ogrzewanie kwasu szczawiowego w bezwodnym glicerolu i ekstrakcję przez destylację z parą wodną. Innym preparatem (który należy wykonać pod wyciągiem) jest kwasowa hydroliza izonitrylu etylowego za pomocą roztworu HCl.,

c2h5nc + 2H2O → C2H5NH2 + HCOOH

izonitryl otrzymuje się w reakcji etyloaminy z chloroformem (należy pamiętać, że wyciąg jest wymagany ze względu na nadmiernie nieprzyjemny zapach izonitrylu).

zastosowania

głównym zastosowaniem kwasu mrówkowego jest środek konserwujący i przeciwbakteryjny w paszy dla zwierząt gospodarskich. Po rozpyleniu na świeże siano lub inną kiszonkę zatrzymuje pewne procesy rozkładu i powoduje, że pasza zachowuje swoją wartość odżywczą dłużej, a więc jest szeroko stosowana do konserwacji zimowej paszy dla bydła., W przemyśle drobiarskim czasami dodaje się go do paszy w celu zabicia bakterii salmonella. Inne zastosowania:

• służy do przetwarzania organicznego lateksu (sap) w surową gumę.
• pszczelarze stosują kwas mrówkowy jako mitycyd przeciwko Roztoczowi Varroa.
• ma niewielkie znaczenie w przemyśle tekstylnym i garbarstwie skór.
• niektóre estry mrówczanowe są sztucznymi aromatami lub perfumami.
• jest aktywnym składnikiem niektórych marek zmywacza do kamienia domowego.

w syntetycznej chemii organicznej kwas mrówkowy jest często stosowany jako źródło jonów wodorkowych., Reakcja Eschweilera-Clarke ' a i reakcja Leuckarta-Wallacha są przykładami tego zastosowania. Jest również stosowany jako źródło wodoru w uwodornieniu transferowym.

w laboratorium kwas mrówkowy jest również stosowany jako źródło tlenku węgla, który jest wolny przez dodanie kwasu siarkowego. Kwas mrówkowy jest również źródłem grupy formylowej, na przykład w formylacji metylaniliny do n-metyloformanilidu w toluenie.

ogniwa paliwowe wykorzystujące zmodyfikowany kwas mrówkowy są obiecujące.,

bezpieczeństwo

głównym zagrożeniem ze strony kwasu mrówkowego jest kontakt skóry lub oczu z płynnym kwasem mrówkowym lub ze stężonymi oparami. Każda z tych dróg narażenia może spowodować poważne oparzenia chemiczne, a ekspozycja na oko może spowodować trwałe uszkodzenie oka. Opary wdychane mogą również powodować podrażnienia lub oparzenia dróg oddechowych. Ponieważ tlenek węgla może być również obecny w oparach kwasu mrówkowego, należy zachować ostrożność wszędzie tam, gdzie występują duże ilości oparów kwasu mrówkowego., Dopuszczalny poziom narażenia US OSHA ( Pel) pary kwasu mrówkowego w środowisku pracy wynosi 5 części na milion części powietrza (ppm).

kwas mrówkowy jest łatwo metabolizowany i eliminowany przez organizm. Niemniej jednak, niektóre przewlekłe skutki zostały udokumentowane. Niektóre eksperymenty na zwierzętach wykazały, że jest to mutagen, a przewlekłe narażenie może powodować uszkodzenie wątroby lub nerek. Inną możliwością z przewlekłą ekspozycją jest rozwój alergii skórnej, która objawia się po ponownej ekspozycji na substancję chemiczną.

zagrożenia związane z roztworami kwasu mrówkowego zależą od stężenia.,p>

Safety symbol