Als we de naam van deze twee alkyl halogeniden op basis van de nomenclatuur van de IUPAC-regels, krijgen we de naam als 2-chlorobutanbe voor beide:

ze zijn Echter niet van dezelfde samenstelling – ze zijn enantiomeren:

Dus, we moeten een extra stukje informatie te onderscheiden enantiomeren (en andere stereo-isomeren) van hun namen.,

Cahn, Ingold en Prelog ontwikkelden een systeem dat, ongeacht de richting waarin we naar het molecuul kijken, altijd dezelfde naam zal geven (in tegenstelling tot de wig-en dash-notatie).

en daarom is dit ook bekend als de Absolute configuratie of meestal aangeduid als het R en S-systeem.,

laten we eens kijken hoe het werkt door eerst naar het volgende molecuul te kijken en daarna komen we terug op het 2-chloorbutaan:

om de absolute configuratie toe te wijzen, moeten we eerst de koolstof(s) lokaliseren met vier verschillende groepen (atomen) die ermee verbonden zijn. Deze worden chiraliteitscentra genoemd (chiraal centrum, stereogeen centrum).

in ons molecuul hebben we slechts één koolstof met vier verschillende groepen en dat is die met het broom en we gaan de absolute configuratie van dit chirale centrum toewijzen.,

hiervoor moet u de stappen en regels van het Cahn-Ingold-Prelog systeem volgen.

Stap 1:

geef elk atoom dat verbonden is met het chirale centrum een prioriteit gebaseerd op het atoomnummer. Hoe hoger het atoomnummer, hoe hoger de prioriteit.,

Dus, op basis van deze, broom krijgt prioriteit, de zuurstof krijgt prioriteit twee, de methyl-carbon is de derde en de waterstof is de laagste prioriteit-vier:

Stap 2:

Teken een pijl vanaf prioriteit en gaat de prioriteit twee en vervolgens prioriteit 3:

Als de pijl gaat met de klok mee, zoals in dit geval, de absolute configuratie R.

in tegenstelling tot deze, als de pijl gaat tegen de klok in dan de absolute configuratie is S.,

Als voorbeeld in het volgende molecuul, de prioriteiten gaan Cl > N > C > H en tegen de klok in richting van de pijl geeft aan een S absolute configuratie:

Dus, vergeet niet: met de Klok mee – R, tegen de klok in – S.

laten we Nu zien wat er zou worden van de absolute configuratie van het enantiomeer:

De prioriteiten zijn nog steeds hetzelfde, omdat alle groepen rond de carbon zijn hetzelfde., Uitgaande van het broom en naar de zuurstof en dan de koolstof, kunnen we zien dat deze keer de pijl tegen de klok in gaat. Als de pijl tegen de klok in gaat, is de absolute configuratie S.

en dit is een ander belangrijk om te onthouden:

alle chiraliteitscentra in enantiomeren zijn omgekeerd (elke R is S, elke S is R in de enantiomeer).

we bespraken dus de rollen van prioriteiten 1, 2 en 3, maar hoe zit het met de LAAGSTE prioriteit? We hebben niets gezegd over de arrow. Is het onderdeel van het spel en hoe gebruik je het?,

de LAAGSTE prioriteit heeft geen invloed op de richting van de pijl. Dit is echter erg belangrijk, en het is een vereiste bij het toewijzen van de R en S Configuratie, dat;

de LAAGSTE prioriteit weg moet wijzen van de viewer.

met andere woorden, de LAAGSTE prioriteit moet een stippellijn zijn om de R en S toe te wijzen op basis van de richting van de pijl zoals we net deden:

met dat in gedachten, hoe kunnen we de absolute configuratie van dit molecuul toewijzen waar de waterstof een wiglijn is die naar ons wijst?,

R en S als de LAAGSTE prioriteit een wig is

hebt u twee opties:

optie één. Draai het molecuul 180o zodanig dat de hydroxyl nu naar je wijst en de waterstof weg wijst. Dit maakt het mogelijk om het molecuul naar behoefte te laten tekenen, waarbij de LAAGSTE prioriteit naar achteren wijst zoals het hoort te zijn voor het bepalen van de R-en S-Configuratie:

vervolgens de prioriteiten toewijzen; chloor-Nummer één, zuurstof-twee, koolstof-drie en de H als nummer vier.,

de pijl gaat met de klok mee, daarom is de absolute configuratie R.

het probleem met deze aanpak is dat je soms met grotere moleculen werkt en het onpraktisch is om het hele molecuul opnieuw te tekenen en elk chiraliteitscentrum te verwisselen.

kijk bijvoorbeeld naar biotine met al deze waterstofatomen naar voren. Niet de beste optie om dit molecuul te hertekenen dat alle waterstof verandert en de rest van het molecuul houdt zoals het zou moeten zijn.,

daarom hebben we de tweede benadering die iedereen normaal volgt.

Hier laat je het molecuul zoals het is met de waterstof die naar je wijst. Ga verder zoals je normaal zou doen door de prioriteiten toe te wijzen en de pijl te tekenen.

het enige wat je aan het eind hoeft te doen is het resultaat van R naar S of Van S naar R.

in dit geval gaat de pijl tegen de klok in, maar omdat de waterstof naar ons wijst, veranderen we het resultaat van S naar R.,

natuurlijk moet een van beide benaderingen hetzelfde resultaat geven, aangezien dit hetzelfde molecuul anders getekend is.

R en S wanneer groep #4 geen wig of streepje is

Er is een derde mogelijkheid voor de positie van groep 4 en dat is wanneer het niet naar u wijst of naar u wijst. Dit betekent dat we de configuratie niet zo gemakkelijk kunnen bepalen alsof de LAAGSTE prioriteit naar ons wijst of weg van ons, en deze dan aan het einde kunnen wisselen zoals we deden toen groep 4 een wiglijn was.,

als voorbeeld, wat zou de configuratie van dit molecuul zijn?

hiervoor is er deze eenvoudige maar nuttige truc die het leven een stuk gemakkelijker maakt. Onthoud het:

het verwisselen van twee groepen op een chiraal centrum keert zijn absolute configuratie om (R naar S, S naar R):

merk op dat dit verschillende moleculen zijn. We hebben het niet over roteren om een as of een enkele binding, in welk geval de absolute Configuratie(S) hetzelfde moet blijven., We converteren naar een ander molecuul door de groepen te verwisselen om het makkelijker te maken om de R-en S-Configuratie te bepalen.

laten we dit doen op het molecuul hierboven vermeld:

de LAAGSTE prioriteit groep is in het tekenvlak, dus wat we kunnen doen is ruilen met degene die van ons weg wijst (Br). Na het bepalen van de R en S schakelen we het resultaat omdat ruilen betekent het veranderen van de absolute configuratie en we moeten weer terug te schakelen.,

de pijl gaat tegen de klok in en geeft de configuratie aan en dit betekent dat het in het oorspronkelijke molecuul R.

alternatief, wat meer tijdrovend is, kunt u de Newman-projectie van het molecuul tekenen vanuit de hoek die groep 4 in de rug plaatst (wijzend van de kijker):

de groep met de LAAGSTE prioriteit wijst en daarom geeft de richting van de pijl met de klok mee een r-configuratie aan.,

R en S wanneer atomen (groepen) hetzelfde zijn

soms gebeurt het dat twee of meer atomen verbonden met het chirale centrum hetzelfde zijn en het is niet mogelijk om de prioriteiten meteen toe te wijzen.

bijvoorbeeld, laten we teruggaan naar het 2-chloorbutaan beginnend met de wig chloor:

chloor is de eerste prioriteit, dan hebben we twee koolstoffen en een waterstof die de LAAGSTE prioriteit krijgt. We moeten de tweede prioriteit bepalen door twee koolstofatomen te vergelijken en er is een verband omdat ze allebei (uiteraard) hetzelfde atoomnummer hebben.,

Wat doet u? Je moet kijken naar de atomen die verbonden zijn met de atomen die je vergelijkt:

De koolstof links (CH3) is verbonden met drie waterstofatomen, terwijl de koolstof rechts verbonden is met twee waterstofatomen en één koolstofatoom. Deze extra koolstof geeft de tweede prioriteit aan de CH2 en de CH3 krijgt prioriteit drie.

de pijl gaat met de klok mee, dus dit is het (R)-2-chloorbutaan.

en als deze atomen ook identiek waren, zouden we verder weg van het chirale centrum moeten gaan en het proces moeten herhalen totdat we bij het eerste punt van verschil komen.,

Het is als lagen: de eerste laag zijn de atomen die verbonden zijn met het chirale centrum en je vergelijkt die en gaat alleen naar de tweede laag als er een band is.

u mag nooit een atoom van de tweede laag vergelijken met een atoom van de eerste laag, ongeacht het atoomnummer.

dubbele en drievoudige bindingen in de R en S configuraties

laten we de R en s voor dit molecuul doen:

Broom is de prioriteit en de waterstof is nummer vier. Koolstof ” a ” is verbonden met één zuurstof en twee waterstofatomen., Koolstof ” b ” is verbonden met één zuurstof en één waterstof. Vanwege de dubbele binding wordt koolstof “b” echter behandeld alsof het verbonden is met twee zuurstofatomen. Dezelfde regel wordt toegepast voor elke andere dubbele of drievoudige binding. Dus als je een dubbele binding ziet, tel het dan als twee enkelvoudige bindingen.als je een drievoudige binding ziet, knip het dan als drie enkelvoudige bindingen.

de pijl gaat met de klok mee, maar de absolute configuratie is S, omdat de waterstof naar ons wijst.,

meer trucs in de R-en S-configuraties

  • Wat als je twee koolstofatomen vergelijkt; één verbonden met drie elementen met een hoog atoomgetal, en de andere met twee waterstofatomen en een heteroatoom. Welke krijgt een hogere prioriteit?

eens kijken met dit molecuul:

zelfs als slechts één atoom een hoger atoomnummer heeft dan het hoogste atoom op de andere koolstof, krijgt de groep een hogere prioriteit.

dus, één S verslaat N, O, F omdat het een hoger atoomnummer heeft dan de andere afzonderlijk.,

  • koolstof is niet het enige atoom dat door R en S. wordt aangeduid. Bijvoorbeeld, fosfor en zwavel chiral centra worden vaak toegewezen als R of S.

  • waterstof is niet altijd de LAAGSTE prioriteit. Een enkel paar elektronen is lager.,

  • Carbanionen zijn achiraal omdat het eenzame paar snel van de ene naar de andere kant flipt, tenzij bij zeer lage temperaturen:

  • R en S zijn niet van toepassing op de stikstof in aminen voor dezelfde reden als voor carbanionen. Quaternaire ammoniumgroepen kunnen echter chiraal zijn.

  • hetzelfde element kan verschillende prioriteiten krijgen op basis van zijn isotopen., Stereochemie:
    • De R-en S-Configuratie Praktijk Problemen
    • Chiraliteit en Enantiomeren
    • Diastereomers-Inleiding en Praktijk Problemen
    • Cis-en Trans-Stereoisomerism in Alkenen
    • E-en Z-Alkeen Configuratie met de Praktijk Problemen
    • Enantiomeren Diastereomers Dezelfde of Constitutionele Isomeren met de Praktijk Problemen
    • Optische Activiteit
    • Enantiomeric Excess (ee): Percentage van de Enantiomeren van Specifieke Rotatie met de Praktijk Problemen
    • de Berekening van Enantiomeric Excess van de Optische Activiteit
    • Symmetrie en Chiraliteit.,li>
    • R-en S-Configuratie in de Fischer Projectie
    • R-en S-configuratie op Newman projecties
    • Converteren Bond-Lijn, Newman Projectie, en Fischer-Projecties
    • Resolutie van Enantiomeren: Afzonderlijke Enantiomeren Converteren naar Diastereomers

    Stereochemie de Praktijk Problemen Quiz

    Nu

    0% Complete
    0/1 Stappen