Mierenzuur

2007 scholen Wikipedia selectie., Related subjects: Chemical compounds

Formic acid
General
Systematic name	methanoic acid
Other names	formic acid hydrogen carboxylic acid aminic acid
Molecular formula	CH2O2 HCOOH
SMILES	O=CO
Molar mass	46.,0254 g/mol
Appearance	colourless, fuming liquid
CAS number
Properties
Density and phase	1.22 g/cm³, liquid
Solubility in water	miscible
Melting point	8.4°C (281.5 K)
Boiling point	100.8°C (373.9 K)
Acidity (pKa)	3.75
Viscosity	1.,57 c P at 26°C
Structure
Molecular shape	Planar
Dipole moment	1.,3a”> 2 2 1
Flash point	69°C
R-phrases	R10, R35
S-phrases	S1/2, S23, S26, S45
RTECS number	LQ4900000
Supplementary data page
Structure & properties	n, εr, etc.,iquid, gas
Spectral data	UV, IR, NMR, MS
Related compounds
Related carboxylic acids	acetic acid propionic acid
Related compounds	formaldehyde methanol
Except where noted otherwise, data are given for materials in their standard state (at 25°C, 100 kPa) Infobox disclaimer and references

Formic acid (systematically called methanoic acid) is the simplest carboxylic acid., De formule is CH2O2 of HCOOH.

in de natuur komt hij voor in de steken en beten van veel insecten van de orde Hymenoptera, waaronder bijen en mieren. Het is ook een significant verbrandingsproduct als gevolg van alternatieve brandstof voertuigen branden methanol (en ethanol, indien verontreinigd met water) wanneer gemengd met benzine. De naam komt van het Latijnse woord voor mier, formica, verwijzend naar zijn vroege isolatie door de destillatie van mierenlichamen., Een chemische verbinding zoals een zout uit de neutralisatie van mierenzuur met een base, of een ester afgeleid van mierenzuur, wordt aangeduid als formiaat (of methanoaat). Het formaation heeft de formule HCOO -.

eigenschappen

mierenzuur is mengbaar met water en de meeste polaire organische oplosmiddelen, en enigszins oplosbaar in koolwaterstoffen. In koolwaterstoffen en in de dampfase bestaat het eigenlijk uit waterstofgebonden dimeren in plaats van individuele moleculen. In de gasfase leidt deze waterstofbinding tot ernstige afwijkingen van de ideale gaswet., Vloeibaar en vast mierenzuur bestaat uit een effectief oneindig netwerk van waterstofgebonden mierenzuurmoleculen.

mierenzuur deelt de meeste chemische eigenschappen van andere carbonzuren, hoewel het onder normale omstandigheden geen acylchloride of zuuranhydride zal vormen. Tot voor kort hebben alle pogingen om een van deze derivaten te vormen geleid tot koolmonoxide., Nu is aangetoond dat het anhydride kan worden geproduceerd door reactie van formylfluoride met natriumformiaat bij -78°C, en het chloride door HCl in een oplossing van 1-formimidazool in monochloormethaan bij -60°C. warmte kan ook mierenzuur ontleden tot koolmonoxide en water. Mierenzuur deelt enkele van de verminderende eigenschappen van aldehyden.

mierenzuur is uniek onder de carbonzuren in zijn vermogen om additionele reacties met alkenen op te nemen. Mierenzuren en alkenen reageren gemakkelijk op formaatesters., In aanwezigheid van bepaalde zuren, met inbegrip van zwavelzuur en fluorwaterstofzuren, vindt echter een variant van de Koch-reactie plaats, en mierenzuur voegt aan het alkeen toe om een groter carboxylzuur te produceren.

De meeste eenvoudige formiaatzouten zijn oplosbaar in water.

geschiedenis

al in de 15e eeuw waren sommige alchemisten en natuurkundigen zich ervan bewust dat mierenheuvels een zure damp gaven. De eerste persoon die de isolatie van deze stof beschreef (door de destillatie van grote aantallen dode mieren) was de Engelse natuuronderzoeker John Ray, in 1671., Mieren scheiden het mierenzuur af voor aanvals-en verdedigingsdoeleinden. Mierenzuur werd voor het eerst gesynthetiseerd uit waterstofcyanide door de Franse chemicus Joseph Gay-Lussac. In 1855 ontwikkelde een andere Franse chemicus, Marcellin Berthelot, een synthese uit koolmonoxide die vergelijkbaar is met die van vandaag.

in de chemische industrie werd mierenzuur lange tijd beschouwd als een chemische verbinding van slechts gering industrieel belang. Aan het eind van de jaren zestig kwamen echter grote hoeveelheden beschikbaar als bijproduct van de azijnzuurproductie., Het wordt nu steeds vaker gebruikt als conserveermiddel en antibacterieel in veevoer.

productie

een aanzienlijke hoeveelheid mierenzuur wordt geproduceerd als bijproduct bij de vervaardiging van andere chemische stoffen, met name azijnzuur. Deze productie is onvoldoende om aan de huidige vraag naar mierenzuur te voldoen en sommige mierenzuur moet voor zichzelf worden geproduceerd.,

wanneer methanol en koolmonoxide worden gecombineerd in aanwezigheid van een sterke base, resulteert het mierenzuurderivaat methylformiaat volgens de chemische vergelijking

CH3OH + CO → HCOOCH3

in de industrie, wordt deze reactie uitgevoerd in de vloeibare fase bij verhoogde druk. Typische reactieomstandigheden zijn 80°C en 40 atm. De meest gebruikte base is natriummethoxide.,nol vereist een grote overmaat water efficiënt kan verlopen, en sommige producenten doen door een indirecte route door eerst reageren de methyl-formate met ammoniak te produceren formamide, en dan hydrolyseren de formamide met zwavelzuur te produceren mierenzuur:

HCOOCH3 + NH3 → HCONH2 + CH3OH HCONH2 + H2O + ½H2SO4 → HCOOH + ½ (NH4)2SO4

Deze techniek heeft z ‘ n eigen problemen, met name de verwijdering van ammonium sulfaat bijproduct, dus sommige fabrikanten hebben een recentelijk ontwikkelde energie-efficiënt middel van het scheiden van mierenzuur van de grote overtollige hoeveelheid water dat in directe hydrolyse., In een van deze processen (gebruikt door BASF) wordt mierenzuur uit het water verwijderd via vloeistofextractie met een organische base.

in het laboratorium kan mierenzuur worden verkregen door oxaalzuur te verhitten in watervrij glycerol en extractie door stoomdestillatie. Een ander preparaat (dat onder een dampkap moet worden uitgevoerd) is de zure hydrolyse van ethylisonitril met HCl-oplossing.,

C2H5NC + 2H2O → C2H5NH2 + HCOOH

het isonitril dat wordt verkregen door ethylaminereactie met chloroform (merk op dat de dampkap vereist is vanwege de overdadig verwerpelijke geur van het isonitril).

gebruik

mierenzuur wordt voornamelijk gebruikt als conserveermiddel en antibacterieel middel in veevoeder. Wanneer gesproeid op vers hooi of ander kuilvoer, stopt het bepaalde vervalprocessen en zorgt ervoor dat het voer zijn voedingswaarde langer behoudt, en dus wordt het veel gebruikt om wintervoer voor vee te behouden., In de pluimvee-industrie wordt het soms toegevoegd aan voer om salmonella-bacteriën te doden. Andere toepassingen:

• het wordt gebruikt om organische latex (sap) tot ruw rubber te verwerken.
• imkers gebruiken mierenzuur als miticide tegen de varroamijt.het is van ondergeschikt belang in de textielindustrie en voor het looien van leder.
• sommige formaatesters zijn kunstmatige smaakstoffen of Parfums.
• Het is het werkzame bestanddeel in sommige merken kalkverwijderaars voor huishoudelijk gebruik.

in de synthetische organische chemie wordt mierenzuur vaak gebruikt als een bron van hydride-ion., De Eschweiler-Clarke-reactie en de Leuckart-Wallach-reactie zijn voorbeelden van deze toepassing. Het wordt ook gebruikt als een bron van waterstof in de overdracht hydrogenering.

in het laboratorium wordt mierenzuur ook gebruikt als bron voor koolmonoxide, dat vrijkomt door toevoeging van zwavelzuur. Mierenzuur is ook een bron voor een formylgroep bijvoorbeeld in de formylering van Metylaniline tot n-methylformanilide in tolueen.

brandstofcellen die gemodificeerd mierenzuur gebruiken, zijn veelbelovend.,

veiligheid

Het voornaamste gevaar van mierenzuur is het contact van de huid of ogen met vloeibaar mierenzuur of met de geconcentreerde dampen. Om het even welk van deze blootstellingsroutes kan strenge chemische brandwonden veroorzaken, en de blootstelling van het oog kan in permanente oogschade resulteren. Ingeademde dampen kunnen eveneens irritatie of brandwonden in de luchtwegen veroorzaken. Aangezien koolmonoxide ook in mierenzuurdampen aanwezig kan zijn, dient men voorzichtig te zijn wanneer er grote hoeveelheden mierenzuurdampen aanwezig zijn., Het us OSHA toelaatbare blootstellingsniveau ( pel) van mierenzuurdamp in de werkomgeving is 5 delen per miljoen delen lucht ( ppm).

mierenzuur wordt gemakkelijk gemetaboliseerd en geëlimineerd door het lichaam. Toch zijn er enkele chronische effecten gedocumenteerd. Sommige dierproeven hebben aangetoond dat het een mutageen, en chronische blootstelling kan leiden tot lever-of nierschade. Een andere mogelijkheid met chronische blootstelling is de ontwikkeling van een huidallergie die zich bij opnieuw blootstelling aan de chemische stof manifesteert.

De gevaren van mierenzuuroplossingen hangen af van de concentratie.,p>

Safety symbol