Cheekwood ‘ s kunstcollectie werd opgericht in 1959 op het bezit van het voormalige Nashville Museum of Art en is geaccrediteerd door de American Alliance of Museums. De belangrijkste holdings omvatten brede collecties van Amerikaanse kunst; Amerikaanse en Britse decoratieve kunst; hedendaagse kunst, met name outdoor sculptuur verworven voor de Woodland Sculpture Trail.de Amerikaanse kunstcollectie van Cheekwood bestaat uit 600 schilderijen en 5.000 prenten, tekeningen en foto ‘ s., De collectie, samengesteld in de jaren 1980 en begin jaren 1990 via een legaat van miljoenen dollars, omvat de geschiedenis van de Amerikaanse kunst. Zijn kracht concentreert zich op de acht. Andere sterke punten zijn ’s werelds grootste collectie sculpturen van William Edmondson, foto’ s van Louise Dahl-Wolfe en een grote verscheidenheid aan na de Tweede Wereldoorlog prenten. Onlangs heeft het Museum een bewust gericht acquisitieproces gevolgd, met schilderijen van James Hamilton, William Bradford en nieuwe hedendaagse sculptuur voor The Trail.,de belangrijkste holdings van de decorative arts collection zijn het op twee na grootste Worcester porselein in de Verenigde Staten en een 650-delige Zilveren Collectie, verspreid over de 18e en 20e eeuw.

the Cheek Mansion wordt zelf beschouwd als onderdeel van de collectie. Een jaar durende renovatie, voltooid in juni 2017, gerestaureerd veel van het oorspronkelijke gebouw, die authentieke kenmerken onthulde (houten en marmeren vloeren die waren tapijt), en behouden historische architectonische motieven, zoals de illusionistische muurschilderingen die de belangrijkste gang lijn.,de collectie hedendaagse kunst, gehuisvest in de galeries die gemaakt zijn vanuit de oorspronkelijke garage en stallen van het landgoed, is klein maar van hoge kwaliteit, waaronder schilderijen van Larry Rivers, Andy Warhol, Robert Ryman, Red Grooms en Marylyn Dintenfass. Daarnaast werden zeven kleine galerieën gecreëerd in de oude paardenstalstalletjes om Wangenhout in staat te stellen installatiekunst te tonen.

De Ann & Monroe Carell Jr., Family Sculpture Trail, een verzameling van tien sculpturen van internationale kunstenaars, breidt de hedendaagse kunstcollectie uit naar de natuur, met de nadruk op een soort intieme, openluchtkunst die niet vaak voorkomt in Amerikaanse musea.