Definizione glicerolo

Il glicerolo è un liquido incolore e inodore dal sapore dolce. È viscoso a temperatura ambiente e non tossico in basse concentrazioni. Il glicerolo fu scoperto nel 1779. È anche chiamato alcol glicilico, glicerina o glicerina in qualche letteratura.

Il glicerolo è visto nei sistemi biologici come intermedio nel metabolismo dei carboidrati e dei lipidi perché il carboidrato in eccesso può essere convertito in acidi grassi a catena lunga ed esterificato con i tre gruppi idrossilici., Il glicerolo può influenzare le reazioni immunitarie nel corpo attraverso istamine, aumento della produzione di anticorpi e migliorando l’attività delle cellule immunitarie ed è quindi classificato come allergene. Nel sangue, il glicerolo può aumentare la pressione sanguigna attirando preferenzialmente l’acqua dai tessuti nel plasma e nella linfa. Nei nefroni, il glicerolo può aumentare il volume delle urine prevenendo il riassorbimento dell’acqua.

Storia del glicerolo

Il glicerolo è stato scoperto per caso da uno scienziato svedese di nome KW Scheele., Stava studiando le somiglianze tra sapone e un intonaco essiccante chiamato Emplastrum simplex. La pomata era fatta di sali di piombo di acidi grassi, mentre il sapone è fatto di sali di sodio di acidi organici. Durante i suoi esperimenti di reazione dell’olio d’oliva con monossido di piombo, scoprì una sostanza idrosolubile dal sapore dolce. Questo è stato il primo isolamento chimico registrato del glicerolo ed è stato inizialmente chiamato il “principio dolce del grasso”. Scheele analizzò la sostanza e la trovò distinta dagli altri zuccheri conosciuti all’epoca., Il glicerolo non cristallizza, fermenta e mostra una maggiore resistenza al calore rispetto alla maggior parte degli altri zuccheri. Ha anche studiato la differenza tra glicerolo e zucchero di canna, specialmente nella proporzione di ossigeno (o flogistone come veniva chiamato allora) che conteneva. Scheele ha dimostrato che ci voleva una maggiore quantità di acido nitrico per ossidare il glicerolo rispetto allo zucchero di canna. Inoltre non ha rilasciato un alcali quando è stato fatto reagire con etanolo. Mentre non poteva essere facilmente cristallizzato, potrebbe essere distillato. Si è anche decomposto a temperature più elevate.,

Nel 1836, la formula chimica del glicerolo fu chiarita da uno scienziato francese chiamato Pelouze. Ha proposto una formula empirica di C3H8O3. Cinquant’anni dopo, fu accettata la formula strutturale di C3H5(OH)3, basata sul lavoro di due scienziati di nome Berthelot e Lucea.

La rilevanza del glicerolo come sostanza chimica commercialmente importante è legata al suo uso nella produzione di dinamite., Alfred Nobel, che in seguito istituì i Premi Nobel, scoprì un metodo per la stabilizzazione affidabile, il trasporto e la manipolazione della trinitroglicerina, che è il composto esplosivo centrale nella dinamite. Il glicerolo, quindi, è stato coinvolto nella rapida estrazione del minerale minerale, così come in molti progetti infrastrutturali su larga scala che avevano bisogno di strutture naturali per essere spazzate via.

Proprietà del glicerolo

Il glicerolo puro ha un punto di fusione di 17,8°C. Il suo punto di ebollizione è di 290°C ma si decompone anche a quella temperatura., La presenza di tre gruppi idrossilici rende il composto igroscopico, con una tendenza ad assorbire l’umidità dall’aria. Ciò lo rende anche utile come umettante nei cosmetici e negli alimenti, trattenendo l’acqua e impedendo alla sostanza di asciugarsi.

Il glicerolo è facilmente solubile in acqua, grazie alla capacità dei gruppi poliolici di formare legami idrogeno con molecole d’acqua. Il glicerolo è leggermente più denso dell’acqua con un peso specifico di 1,26. Ciò significa che quando il glicerolo viene versato in un contenitore d’acqua, affonderà sul fondo., Tuttavia, a causa della sua solubilità, nel tempo e con lieve agitazione, il glicerolo formerà una soluzione acquosa.

Il glicerolo può causare lieve irritazione agli occhi, al naso, ai polmoni e alla pelle, in particolare a causa della sua natura igroscopica. Pelle e altri organi interni possono ottenere asciugato quando glicerolo puro entra in contatto con questi tessuti umidi. Poiché la molecola può legarsi all’acqua, la stessa proprietà che rende il glicerolo un buon umettante disidrata anche i tessuti interni., D’altra parte, se una preparazione cosmetica ad alto contenuto di acqua viene applicata sulla pelle, specialmente in ambienti aridi, la presenza di glicerolo può impedire che la lozione, la crema o il gel si asciughino rapidamente.

I tre gruppi idrossilici del glicerolo consentono reazioni con molti acidi organici per formare esteri. Quando tutti e tre i gruppi reattivi sono esterificati con acidi grassi organici a catena lunga, si forma un trigliceride. I trigliceridi sono tra i lipidi più comuni nel corpo umano.,

Usi del glicerolo

Il glicerolo è utilizzato in una serie di applicazioni industriali, nell’industria farmaceutica, nei cosmetici e nei prodotti per la cura personale, nella produzione di resine, detergenti, materie plastiche e tabacco e come umettante negli alimenti.

Il suo uso come sostanza chimica commercialmente importante è iniziato con la sua applicazione nella produzione di dinamite. La dinamite era necessaria nella scoperta e nell’estrazione di minerali sotterranei e nella costruzione di infrastrutture. Pertanto, ha spinto lo sviluppo industriale.,

Cosmetici e alimenti

Il glicerolo è utilizzato nell’industria cosmetica come reagente per il controllo dell’umidità e per migliorare la consistenza di lozioni e creme. La capacità del glicerolo di trattenere l’umidità e le sue proprietà emollienti lo rendono un ingrediente attraente in molte formulazioni idratanti. Il glicerolo può anche impedire che il cosmetico si secchi o si congeli.

Nel cibo, l’utilità del glicerolo deriva dalla sua capacità di formare legami idrogeno inter-molecolari, specialmente con le molecole d’acqua., Ciò aumenta il contenuto di acqua negli alimenti conservati, senza compromettere la durata di conservazione e migliora anche la viscosità e la consistenza. La sua bassa tossicità e la mancanza di un odore o sapore sgradevole consentono l’uso di glicerolo come emulsionante.

Applicazioni industriali

La glicerina grezza è un sottoprodotto della produzione di biocarburanti da olio di soia e altri oli vegetali. Contiene oltre il 60% di impurità sotto forma di metanolo, saponi e sali, rendendo difficile l’estrazione della glicerina pura. I recenti progressi tecnologici consentono l’uso di glicerina grezza per produrre schiume di uretano., Le schiume poliuretaniche hanno una varietà di applicazioni nell’edilizia e nell’industria automobilistica. Sono anche comunemente usati come isolanti.

Il glicerolo puro è una parte cruciale della produzione industriale di antigelo, tessuti e cere. Viene utilizzato in grandi quantità per generare resine, vernici e cere, per creare agenti detergenti e purificanti per la saldatura e nella produzione di molti tessuti e cosmetici.

Pharmaceuticals

L’uso del glicerolo nell’industria farmaceutica è di migliorare la scorrevolezza ed il gusto., Viene utilizzato nella creazione di compresse in modo che siano facili da deglutire. Il rivestimento può disintegrarsi all’interno del corpo. Le losanghe per la tosse usano spesso il glicerolo per dare un sapore dolce. Le supposte di glicerolo possono agire come lassativi poiché possono irritare la mucosa anale.

Produzione di triacetina

La triacetina è un triplo estere di glicerolo, formato attraverso una reazione esterificante con acido acetico. Ha una varietà di usi nell’industria alimentare come agente plastificante, per migliorare la viscosità di un prodotto., Può anche fungere da stabilizzatore per i prodotti alimentari che devono essere conservati per lunghi periodi di tempo.

La triacetina viene utilizzata come reagente antidetonante nei carburanti per motori a combustione interna. È anche un additivo nelle sigarette.

Struttura del glicerolo

Il glicerolo è un alcool di zucchero triidrossi con tre atomi di carbonio e tre gruppi idrossilici. La presenza di più gruppi idrossilici e atomi di carbonio lo rende un composto poliolico organico con il nome IUPAC di 1, 2, 3-propanetriolo.

La struttura del glicerolo può essere rappresentata in diversi modi.,

La più semplice è l’immagine sopra, che mostra la spina dorsale di base di tre atomi di carbonio, ognuno dei quali legato covalentemente a un gruppo idrossilico. In alternativa, la molecola può essere rappresentata come una proiezione di Fischer, centrata sul secondo atomo di carbonio, come si vede nell’immagine qui sotto.

Inoltre, la molecola può essere mostrata con una rappresentazione più accurata degli angoli di legame, senza la rappresentazione esplicita degli atomi di idrogeno.

Quiz

1. Qual è il punto di fusione del glicerolo?,
A. 290 °C
B. 17.8 °C
C. 1.26 °C
D. 3 °C

La risposta alla domanda n.1
B è corretta. Il glicerolo è un liquido a temperatura ambiente, che si scioglie a 17,8 °C. Bolle e si decompone a 290 °C. 1,26 è il peso specifico del glicerolo, una misura della sua densità rispetto all’acqua.

2. Come viene generata più comunemente la glicerina grezza?
A. Sottoprodotto della produzione di biocarburanti
B. Sottoprodotto dell’industria farmaceutica
C. Risultato finale della produzione di dinamite
D. Tutto quanto sopra

Risposta alla domanda #2
A è corretto., La produzione di biocarburanti è il sito più comune per la generazione di glicerina grezza, che contiene quasi il 60% di impurità. La produzione di dinamite fu uno dei primi usi del glicerolo purificato. La purezza di alta qualità è necessaria per l’uso del glicerolo nell’industria farmaceutica.

3. Quali di queste sono proprietà utili del glicerolo?
A. È igroscopico in natura
B. Ha tre molecole reattive di ossigeno
C. È per lo più insolubile in acqua
D. Tutto quanto sopra

Risposta alla domanda #3
A è corretto., Il glicerolo è igroscopico, permettendogli di assorbire e trattenere l’acqua. Questa proprietà è particolarmente utile nei preparati alimentari e cosmetici. La molecola ha tre gruppi idrossilici reattivi, non molecole di ossigeno. La capacità del glicerolo di formare legami idrogeno intermolecolari consente al glicerolo di essere facilmente solubile in acqua.