La collezione d’arte di Cheekwood è stata fondata nel 1959 sulle proprietà dell’ex Nashville Museum of Art ed è accreditata dall’American Alliance of Museums. Le partecipazioni di base comprendono ampie collezioni di arte americana; Arti decorative americane e britanniche; arte contemporanea, in particolare la scultura all’aperto acquisita per il sentiero Woodland Sculpture.

La collezione d’arte americana di Cheekwood comprende 600 dipinti e 5.000 stampe, disegni e fotografie., La collezione, assemblata negli anni 1980 e nei primi anni 1990 attraverso un lascito multimilionario, attraversa la storia dell’arte americana. La sua forza si concentra sugli Otto. Altri punti di forza includono la più grande collezione al mondo di sculture di William Edmondson, fotografie di Louise Dahl-Wolfe e una vasta varietà di stampe post-seconda guerra mondiale. Recentemente, il Museo ha perseguito un processo di acquisizione consapevolmente focalizzata, dopo aver aggiunto dipinti di James Hamilton, William Bradford, e nuova scultura contemporanea per il sentiero.,

Le partecipazioni principali della collezione di arti decorative includono la terza più grande porcellana di Worcester negli Stati Uniti e una collezione di argento di 650 pezzi, che copre i secoli 18th-20th.

La Cheek Mansion è di per sé considerata parte della collezione. Una ristrutturazione durata un anno, completata nel giugno 2017, ha restaurato gran parte dell’edificio originale, che ha rivelato caratteristiche autentiche (pavimenti in legno e marmo che erano stati tappezzati), e conservato motivi architettonici storici, come i murales illusionisti che fiancheggiano il corridoio principale.,

La collezione di arte Contemporanea, ospitata nelle gallerie create dal garage e dalle stalle originali della tenuta, è piccola ma di alta qualità, tra cui dipinti di Larry Rivers, Andy Warhol, Robert Ryman, Red Grooms e Marylyn Dintenfass. Inoltre, sette piccole gallerie sono state create nelle vecchie bancarelle di cavalli per consentire a Cheekwood di mostrare l’arte dell’installazione.

La Ann & Monroe Carell Jr., Family Sculpture Trail, una collezione di dieci sculture di artisti internazionali, estende la collezione d’arte contemporanea nella natura, concentrandosi su una sorta di arte intima e all’aperto che non si trova comunemente nei musei americani.