Acido formico (Italiano)

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Formic acid
General
Systematic name	methanoic acid
Other names	formic acid hydrogen carboxylic acid aminic acid
Molecular formula	CH2O2 HCOOH
SMILES	O=CO
Molar mass	46.,0254 g/mol
Appearance	colourless, fuming liquid
CAS number
Properties
Density and phase	1.22 g/cm³, liquid
Solubility in water	miscible
Melting point	8.4°C (281.5 K)
Boiling point	100.8°C (373.9 K)
Acidity (pKa)	3.75
Viscosity	1.,57 c P at 26°C
Structure
Molecular shape	Planar
Dipole moment	1.,3a”> 2 2 1
Flash point	69°C
R-phrases	R10, R35
S-phrases	S1/2, S23, S26, S45
RTECS number	LQ4900000
Supplementary data page
Structure & properties	n, εr, etc.,iquid, gas
Spectral data	UV, IR, NMR, MS
Related compounds
Related carboxylic acids	acetic acid propionic acid
Related compounds	formaldehyde methanol
Except where noted otherwise, data are given for materials in their standard state (at 25°C, 100 kPa) Infobox disclaimer and references

Formic acid (systematically called methanoic acid) is the simplest carboxylic acid., La sua formula è CH2O2 o HCOOH.

In natura, si trova nelle punture e nei morsi di molti insetti dell’ordine degli Imenotteri, tra cui api e formiche. È anche un prodotto di combustione significativo derivante da veicoli alimentati alternativi che bruciano metanolo (ed etanolo, se contaminato con acqua) quando mescolato con benzina. Il suo nome deriva dalla parola latina per formica, formica, riferendosi al suo isolamento precoce dalla distillazione di corpi di formiche., Un composto chimico come un sale dalla neutralizzazione dell’acido formico con una base, o un estere derivato dall’acido formico, è indicato come formiato (o metanoato). Lo form formiato ha la formula HCOO -.

Proprietà

L’acido formico è miscibile con acqua e la maggior parte dei solventi organici polari e in qualche modo solubile negli idrocarburi. Negli idrocarburi e nella fase vapore, in realtà è costituito da dimeri legati all’idrogeno piuttosto che da singole molecole. Nella fase gassosa, questo legame idrogeno provoca gravi deviazioni dalla legge del gas ideale., L’acido formico liquido e solido è costituito da una rete efficacemente infinita di molecole di acido formico legate all’idrogeno.

L’acido formico condivide la maggior parte delle proprietà chimiche di altri acidi carbossilici, sebbene in condizioni normali non formi né un cloruro di acile né un’anidride acida. Fino a poco tempo fa, tutti i tentativi di formare uno di questi derivati hanno portato invece al monossido di carbonio., Ora è stato dimostrato che l’anidride può essere prodotta dalla reazione del fluoruro di formile con formiato di sodio a -78°C e il cloruro passando HCl in una soluzione di 1-formimidazolo in monoclorometano a -60°C. Il calore può anche causare la decomposizione dell’acido formico in monossido di carbonio e acqua. L’acido formico condivide alcune delle proprietà riducenti delle aldeidi.

L’acido formico è unico tra gli acidi carbossilici nella sua capacità di partecipare alle reazioni di addizione con alcheni. Gli acidi formici e gli alcheni reagiscono prontamente per formare esteri di formiato., In presenza di alcuni acidi, compresi gli acidi solforico e fluoridrico, tuttavia, una variante della reazione di Koch avviene invece, e l’acido formico si aggiunge all’alchene per produrre un acido carbossilico più grande.

I sali di formiato più semplici sono solubili in acqua.

Storia

Già nel 15 ° secolo, alcuni alchimisti e naturalisti erano consapevoli che ant hills emanava un vapore acido. La prima persona a descrivere l’isolamento di questa sostanza (mediante la distillazione di un gran numero di formiche morte) fu il naturalista inglese John Ray, nel 1671., Le formiche secernono l’acido formico per scopi di attacco e difesa. L’acido formico fu sintetizzato per la prima volta dall’acido cianidrico dal chimico francese Joseph Gay-Lussac. Nel 1855, un altro chimico francese, Marcellin Berthelot, sviluppò una sintesi dal monossido di carbonio simile a quella usata oggi.

Nell’industria chimica, l’acido formico è stato a lungo considerato un composto chimico di scarso interesse industriale. Alla fine degli anni ‘ 60, tuttavia, quantità significative di esso divennero disponibili come sottoprodotto della produzione di acido acetico., Ora trova un uso crescente come conservante e antibatterico nei mangimi per animali.

Produzione

Una quantità significativa di acido formico viene prodotta come sottoprodotto nella produzione di altri prodotti chimici, in particolare l’acido acetico. Questa produzione non è sufficiente a soddisfare l’attuale domanda di acido formico, e un certo acido formico deve essere prodotto per se stesso.,

Quando metanolo e monossido di carbonio sono combinati in presenza di una base forte, il derivato dell’acido formico metil formiato risulta, secondo l’equazione chimica

CH3OH + CO → HCOOCH3

Nell’industria, questa reazione viene eseguita nella fase liquida a pressione elevata. Le condizioni di reazione tipiche sono 80 ° C e 40 atm. La base più utilizzata è il metossido di sodio.,nol richiede una grande quantità di acqua per procedere in modo efficiente, e alcuni produttori di eseguire da via indiretta, prima di reagire il formiato di metile con ammoniaca per produrre formammide, e quindi spezzettare la formammide con acido solforico per produrre acido formico:

HCOOCH3 + NH3 → HCONH2 + CH3OH HCONH2 + H2O + ½H2SO4 → HCOOH + ½ (NH4)2SO4

Questa tecnica ha problemi di suo, e in particolare lo smaltimento del solfato di ammonio sottoprodotto, così, alcuni produttori hanno recentemente sviluppato energia efficiente mezzo di separazione di acido formico dalla grande quantità in eccesso di acqua utilizzata in diretta idrolisi., In uno di questi processi (utilizzato da BASF) l’acido formico viene rimosso dall’acqua tramite estrazione liquida con una base organica.

In laboratorio l’acido formico può essere ottenuto riscaldando l’acido ossalico in glicerolo anidro ed estrazione per distillazione a vapore. Un’altra preparazione (che deve essere eseguita sotto una cappa aspirante) è l’idrolisi acida dell’etil isonitrile utilizzando una soluzione di HCl.,

C2H5NC + 2H2O → C2H5NH2 + HCOOH

L’isonitrile viene ottenuto facendo reagire l’etilammina con il cloroformio (si noti che la cappa è necessaria a causa dell’odore eccessivamente discutibile dell’isonitrile).

Usi

L’uso principale dell’acido formico è come conservante e agente antibatterico nell’alimentazione del bestiame. Quando viene spruzzato su fieno fresco o altro insilato, arresta determinati processi di decadimento e fa sì che il mangime mantenga più a lungo il suo valore nutritivo, quindi è ampiamente utilizzato per preservare l’alimentazione invernale per il bestiame., Nell’industria del pollame, a volte viene aggiunto per alimentare per uccidere i batteri della salmonella. Altri usi:

• Viene utilizzato per elaborare lattice organico (sap) in gomma grezza.
• Gli apicoltori usano l’acido formico come miticida contro l’acaro Varroa.
• È di minore importanza nell’industria tessile e per la concia del cuoio.
• Alcuni esteri formiati sono aromi artificiali o profumi.
• È il principio attivo di alcune marche di rimozione del calcare domestico.

Nella chimica organica sintetica, l’acido formico è spesso usato come fonte di ioni idruro., La reazione di Eschweiler-Clarke e la reazione di Leuckart-Wallach sono esempi di questa applicazione. Viene anche usato come fonte di idrogeno nell’idrogenazione di trasferimento.

In laboratorio l’acido formico viene anche utilizzato come fonte per il monossido di carbonio, che viene liberato dall’aggiunta di acido solforico. L’acido formico è anche una fonte per un gruppo formilico, ad esempio nella formilazione della metilanilina in N-metilformanilide in toluene.

Le celle a combustibile che utilizzano acido formico modificato sono promettenti.,

Sicurezza

Il pericolo principale dell’acido formico è il contatto della pelle o degli occhi con l’acido formico liquido o con i vapori concentrati. Qualsiasi di queste vie di esposizione può causare gravi ustioni chimiche e l’esposizione agli occhi può causare danni permanenti agli occhi. I vapori inalati possono allo stesso modo causare irritazione o ustioni nel tratto respiratorio. Poiché il monossido di carbonio può essere presente anche nei vapori di acido formico, occorre prestare attenzione ovunque siano presenti grandi quantità di fumi di acido formico., Il livello di esposizione ammissibile US OSHA (PEL) di vapori di acido formico nell’ambiente di lavoro è di 5 parti per milione di parti di aria ( ppm).

L’acido formico è prontamente metabolizzato ed eliminato dal corpo. Tuttavia, alcuni effetti cronici sono stati documentati. Alcuni esperimenti su animali hanno dimostrato che è un mutageno e l’esposizione cronica può causare danni al fegato o ai reni. Un’altra possibilità con esposizione cronica è lo sviluppo di un’allergia cutanea che si manifesta dopo la riesposizione alla sostanza chimica.

I pericoli delle soluzioni di acido formico dipendono dalla concentrazione.,p>

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