Ha a név a két alkil-halogenidek alapján az IUPAC nómenklatúra szabályai, mi a neve, mint 2-chlorobutanbe mind:

ezek Azonban nem ugyanaz a vegyület – ezek enantiomer:

Szóval, kell egy plusz információ megkülönböztetni enantiomer (illetve egyéb stereoisomers) által a nevüket.,

Cahn, Ingold és Prelog olyan rendszert fejlesztett ki, amely a molekula irányától függetlenül mindig ugyanazt a nevet adja (ellentétben az ék és a kötőjel jelölésével).

és ezért is nevezik ezt abszolút konfigurációnak vagy leggyakrabban R és S rendszernek.,

nézzük meg, hogyan működik, ha először a következő molekulát nézzük, és utána visszatérünk a 2-klórbutánhoz:

az abszolút konfiguráció hozzárendeléséhez először meg kell találnunk a szén(eke) t, amelyhez négy különböző csoport (Atom) kapcsolódik. Ezeket chirality központoknak (királis központ, sztereogén központ) nevezik.

a molekulánkban csak egy szén van, négy különböző csoporttal, ez a bróm, és hozzárendeljük ennek a királis központnak az abszolút konfigurációját.,

ehhez be kell tartania a Cahn-Ingold-Prelog rendszer lépéseit és szabályait.

1. lépés:

adjon prioritást a királis központhoz csatlakoztatott minden atomnak az atomszáma alapján. Minél magasabb az atomszám, annál nagyobb a prioritás., Szóval ez alapján, bróm kap elsőbbséget élvez, az oxigént kap kiemelt két, a metil-szén-dioxid -, a harmadik pedig a hidrogén a legkisebb prioritás-négy:

2. Lépés:

Draw-egy nyíl kezdve elsődleges prioritás a prioritás két, majd 3. prioritás:

Ha a nyíl megy az óramutató járásával megegyező irányba, mint ebben az esetben, az abszolút konfiguráció R.

ezzel szemben, ha a nyíl megy az óramutató járásával ellentétes irányba, majd az abszolút konfiguráció S.,

példaként a következő molekulában a prioritások CL > N > C > H és a nyíl ellentétes iránya S abszolút konfigurációt jelez:

tehát ne feledje: az óramutató járásával megegyező irányban – S.

most nézzük meg, mi lenne az enantiomer abszolút konfigurációja:

a prioritások továbbra is azonosak, mivel a szén körül minden csoport azonos., A Brómtól kezdve az oxigénig, majd a szénig, láthatjuk, hogy ezúttal a nyíl az óramutató járásával ellentétes irányba halad. Ha a nyíl megy az óramutató járásával ellentétes irányba, az abszolút konfiguráció S.

ez Pedig egy másik fontos dolog, hogy ne feledje:

a kiralitás központok enantiomer fordított (minden R S minden S R a enantiomer).

tehát megvitattuk az 1., 2. és 3. prioritások szerepét, de mi a helyzet a LEGALACSONYABB prioritással? Nem említettünk semmit arról, hogy a nyíl megy hozzá. Ez a játék része,és hogyan használja?,

a legalacsonyabb prioritás nem befolyásolja a nyíl irányát. Ez azonban nagyon fontos, és követelmény az R és S konfiguráció hozzárendelésekor, hogy;

a legalacsonyabb prioritásnak el kell távolodnia a nézőtől.

más szóval, a legalacsonyabb prioritást kell, hogy legyen egy szaggatott vonal rendelni a R vagy S alapján a nyíl irányába, ahogy csak tudta:

ezt szem előtt tartva, hogyan tudjuk rendelni az abszolút konfiguráció ez a molekula, ahol a hidrogén egy ék vonal felé mutat nekünk?,

R és S ha a legalacsonyabb prioritás egy ék

két lehetőség van itt:

Az első lehetőség. Fordítsa el a 180o molekulát úgy, hogy a hidroxil most maga felé mutasson, a hidrogén pedig elforduljon. Ez lehetővé teszi, hogy a molekulát szükség szerint húzzuk meg, a legalacsonyabb prioritás visszafelé mutat, mivel az R és S konfiguráció meghatározására szolgál:

ezután hozzárendeljük a prioritásokat; klór-első szám, oxigén-kettő, szén-három és a H a negyedik szám.,

a nyíl az óramutató járásával megegyező irányba halad, ezért az abszolút konfiguráció R.

A probléma ezzel a megközelítéssel az, hogy néha nagyobb molekulákkal fog dolgozni, és nem praktikus az egész molekula újrarajzolása és minden egyes chirality központ cseréje.

például nézze meg a biotint ezekkel a hidrogénekkel előre mutatva. Nem a legjobb megoldás, hogy újrarajzoljuk ezt a molekulát, megváltoztatva az összes hidrogént, és megtartva a molekula többi részét, ahogy kellene.,

ezért van a második megközelítés, amelyet általában mindenki követ.

itt hagyja a molekulát úgy,ahogy van, a hidrogén felé mutatva. Folytassa, ahogy általában tenné, hozzárendelve a prioritásokat, és rajzolja meg a nyilat.

Az egyetlen dolog, amit meg kell tennie, hogy a végén a változás, az eredmény a R a S vagy S R.

ebben az esetben a nyíl megy az óramutató járásával ellentétes irányba, hanem azért, mert a hidrogén felé mutat nekünk, mi változik az eredmény, a S. – R.,

természetesen mindkét megközelítésnek ugyanazt az eredményt kell adnia, mivel ez ugyanaz a molekula, amelyet másképp rajzoltak.

R és S, Ha a 4.csoport nem ék vagy kötőjel

van egy harmadik lehetőség a 4. csoport helyzetére, és ez akkor van, amikor nem mutat el vagy felé. Ez azt jelenti, hogy nem tudjuk olyan könnyen meghatározni a konfigurációt, mintha a legalacsonyabb prioritás felé vagy távol lenne tőlünk, majd kapcsolja be a végén, mint amikor a 4.csoport ékvonal volt.,

példaként mi lenne a molekula konfigurációja?

ehhez van ez az egyszerű, mégis olyan hasznos trükk, amely sokkal könnyebbé teszi az életet. Ne feledje:

bármely két csoport cseréje egy királis központon megfordítja abszolút konfigurációját (R-S, S-R):

vegye figyelembe, hogy ezek különböző molekulák. Nem arról beszélünk, hogy egy tengely vagy egyetlen kötés körül forog, ebben az esetben az abszolút konfigurációnak meg kell maradnia., Valójában egy másik molekulává alakítjuk át a csoportokat, hogy megkönnyítsük az R és S konfiguráció meghatározását.

tegyük ezt a fent említett molekulán:

a legalacsonyabb prioritási csoport a rajzsíkban van, tehát amit tehetünk, hogy kicseréljük azt azzal, amely távol van tőlünk (Br). Az R és S meghatározása után az eredményt váltjuk, mivel a csere az abszolút konfiguráció megváltoztatását jelenti, ezért újra vissza kell váltanunk.,

a nyíl az óramutató járásával ellentétes irányba mutat, jelezve az S konfigurációt, és ez azt jelenti, hogy az eredeti molekulában R.

alternatívaként, ami időigényesebb, a molekula Newman vetületét a hátsó 4.csoportot elhelyező szögből rajzolhatja (a nézőtől távol):

a legalacsonyabb prioritási csoport mutat, ezért a nyíl óramutató járásával megegyező iránya r konfigurációt jelez.,

R és S Ha az atomok (csoportok) azonosak

néha előfordul, hogy két vagy több atom kapcsolódik a királis központhoz, akkor nem lehet azonnal hozzárendelni a prioritásokat.

például térjünk vissza a 2-klórbutánhoz, kezdve az ékklórral:

a klór az első prioritás, akkor két karbon és egy hidrogén van, amely a legalacsonyabb prioritást kapja. Meg kell határoznunk a két szénatom összehasonlításának második prioritását, és van egy döntetlen, mivel mindkettőnek (nyilvánvalóan) azonos atomszáma van.,

mit csinálsz? Meg kell nézni az összehasonlítottakhoz csatlakoztatott atomokat:

a bal oldali szén (CH3) három hidrogénhez kapcsolódik, míg a jobb oldali két hidrogénhez és egy szénhez kapcsolódik. Ez az extra szén adja a második prioritást a CH2-nek, a CH3 pedig a harmadik prioritást.

a nyíl az óramutató járásával megegyező irányba halad, tehát ez az (R) – 2-klórbután.

és ha ezek az atomok is azonosak lennének, akkor messzebb kellene mennünk a királis központtól, és addig ismételnünk a folyamatot, amíg el nem érjük a különbség első pontját.,

Ez olyan, mint a rétegek: az első réteg a királis központhoz csatlakoztatott atomok, amelyeket összehasonlít, és csak akkor mozog a második rétegre, ha van nyakkendő.

soha ne hasonlítsa össze a második réteg egyik atomját az első réteg atomjával, annak atomszámától függetlenül.

kettős és hármas kötések az R és S konfigurációkban

csináljuk az R és S molekulát erre a molekulára:

a bróm a prioritás, a hidrogén pedig a negyedik. A szén “a”egy oxigénhez és két hidrogénhez kapcsolódik., A ” B ” szén egy oxigénhez és egy hidrogénhez kapcsolódik. A kettős kötés miatt azonban a “B” szenet úgy kezelik, mintha két oxigénnel lenne összekötve. Ugyanez a szabály vonatkozik minden más kettős vagy hármas kötésre. Tehát, ha látsz egy kettős kötés számít, mint két egységes kötvények, ha látsz egy hármas kötvény vágott, mint három egyetlen kötvények.

a nyíl az óramutató járásával megegyező irányba halad, azonban az abszolút konfiguráció S, mert a hidrogén felénk mutat.,

további trükkök az R és S konfigurációkban

  • mi van, ha két karbont hasonlítunk össze; az egyik három nagy atomszámú elemhez kapcsolódik, a másik pedig két hidrogént és egy heteroatomot. Melyik kap nagyobb prioritást?

lássuk ezt ezzel a molekulával:

még akkor is, ha csak egy atomnak van magasabb atomszáma, mint a másik szén legmagasabb, a csoport magasabb prioritást kap.

tehát az egyik s veri N, O, F, mert magasabb atomszámmal rendelkezik, mint a többi.,

  • a szén nem az egyetlen atom, amelyet R és S jelöl.elméletileg minden négy különböző csoporttal rendelkező atom királis, és az R és S rendszer írható le. Például a foszfor – és kénhidrogénközpontokat gyakran R vagy S-ként rendelik.

  • nem mindig a hidrogén a legalacsonyabb prioritás. Egy magányos pár elektron alacsonyabb.,

  • Carbanions vagy achiral, mert a magányos pár gyorsan fejtetőre egyik oldalról a másikra, hacsak nagyon alacsony hőmérsékleten:

  • R vagy S nem kell alkalmazni, hogy a nitrogén aminok ugyanazon okból, mint a carbanions. A kvaterner ammóniumcsoportok azonban királisak lehetnek.

  • ugyanaz az elem izotópjai alapján különböző prioritásokat kaphat., Stereochemistry:
    • A R vagy S Konfigurációs Gyakorlat Problémák
    • Kiralitás, valamint Enantiomer
    • Diastereomers-Bevezetés, valamint a gyakorlati Problémák
    • Cisz, mind Transz Stereoisomerism az Alkének
    • E s Z Alkén Konfiguráció Gyakorlat Problémák
    • Enantiomer Diastereomers Azonos vagy Alkotmányos Izomerek gyakorlati Problémák
    • Optikai Tevékenység
    • Enantiomer Felesleg (ee): Százalékos Enantiomer a Konkrét Rotációs a Gyakorlatban Probléma
    • Számító Enantiomer Felesleg az Optikai Tevékenység
    • a Szimmetria, meg a Kiralitás.,li>
    • R vagy S Konfiguráció a Fischer-Projekció
    • R vagy S konfiguráció Newman előrejelzések
    • Konvertáló Bond-Line, Newman Kivetítés, Fischer Előrejelzések
    • Felbontás Enantiomer: Külön Enantiomer Átalakításával, hogy Diastereomers

    Stereochemistry Gyakorlat Problémák Kvíz

    Most

    0% Teljes
    0/1 Lépéseket