Hangyasav

2007 iskolák Wikipedia kiválasztás., Related subjects: Chemical compounds

Formic acid
General
Systematic name	methanoic acid
Other names	formic acid hydrogen carboxylic acid aminic acid
Molecular formula	CH2O2 HCOOH
SMILES	O=CO
Molar mass	46.,0254 g/mol
Appearance	colourless, fuming liquid
CAS number
Properties
Density and phase	1.22 g/cm³, liquid
Solubility in water	miscible
Melting point	8.4°C (281.5 K)
Boiling point	100.8°C (373.9 K)
Acidity (pKa)	3.75
Viscosity	1.,57 c P at 26°C
Structure
Molecular shape	Planar
Dipole moment	1.,3a”> 2 2 1
Flash point	69°C
R-phrases	R10, R35
S-phrases	S1/2, S23, S26, S45
RTECS number	LQ4900000
Supplementary data page
Structure & properties	n, εr, etc.,iquid, gas
Spectral data	UV, IR, NMR, MS
Related compounds
Related carboxylic acids	acetic acid propionic acid
Related compounds	formaldehyde methanol
Except where noted otherwise, data are given for materials in their standard state (at 25°C, 100 kPa) Infobox disclaimer and references

Formic acid (systematically called methanoic acid) is the simplest carboxylic acid., Képlete CH2O2 vagy HCOOH.

a természetben megtalálható a Hymenoptera rend számos rovarának csípésében és harapásában, beleértve a méheket és a hangyákat is. Ugyancsak jelentős égési termék, amely a benzinnel keverve metanolt (és ha vízzel szennyezett etanolt) égető alternatív üzemanyagú járművekből származik. Neve a hangya Latin szavából származik, formica, utalva annak korai elszigetelésére a hangya testek lepárlásával., A kémiai vegyületet, például a hangyasav bázissal történő semlegesítéséből származó sót vagy a hangyasavból származó észtert formátnak (vagy metanoátnak) nevezzük. A formátion képlete HCOO−.

tulajdonságok

a hangyasav vízzel és a legtöbb poláris szerves oldószerrel elegyedik, és szénhidrogénekben kissé oldódik. A szénhidrogénekben és a gőzfázisban valójában hidrogénkötésű dimerekből áll, nem pedig egyedi molekulákból. A gázfázisban ez a hidrogénkötés súlyos eltéréseket eredményez az ideális gáztörvénytől., A folyékony és szilárd hangyasav hidrogénkötésű hangyasavmolekulák végtelen hálózatából áll.

a hangyasav megosztja más karbonsavak kémiai tulajdonságainak nagy részét, bár normál körülmények között nem képez sem Acil-kloridot, sem savas anhidridet. Egészen a közelmúltig, minden kísérlet arra, hogy mindkét származékok vezettek szén-monoxid helyett., Most kimutatták, hogy az anhidrid előállítható formil-fluorid és nátrium-formiát reakciójával -78°C-on, és a kloriddal úgy, hogy a HCl-t -60°C-on 1-formimidazol monoklór-metán oldatává alakítja.a hő hatására a hangyasav szén-monoxidra és vízre is bomlik. A hangyasav megosztja az aldehidek redukáló tulajdonságait.

a hangyasav egyedülálló a karbonsavak között abban a képességében, hogy részt vegyen az alkénekkel végzett további reakciókban. A hangyasavak és alkének könnyen reagálnak formázóészterek képződésére., Bizonyos savak, köztük kénsav és hidrogénfluorsav jelenlétében azonban a Koch-reakció egy változata következik be, a hangyasav pedig nagyobb karbonsav előállítására adja az alként.

a legegyszerűbb formátsók vízben oldódnak.

történelem

már a 15. században egyes alkimisták és természettudósok tisztában voltak azzal, hogy az ant hills savas gőzt bocsát ki. Az első személy, aki leírta ennek az anyagnak az izolálását (nagyszámú halott hangya lepárlásával), az angol természettudós, John Ray volt, 1671-ben., A hangyák a hangyasavat támadási és védelmi célokra választják ki. A hangyasavat először hidrogén-cianidból szintetizálták Joseph Gay-Lussac francia kémikus. 1855-ben egy másik francia kémikus, Marcellin Berthelot szén-monoxid-szintézist fejlesztett ki, amely hasonló a ma használt szintézishez.

a vegyiparban a hangyasavat régóta csak kisebb ipari érdekű kémiai vegyületnek tekintették. Az 1960-as évek végén azonban jelentős mennyiségű ecetsav-termelés melléktermékeként vált elérhetővé., Ma már egyre inkább tartósítószerként és antibakteriális hatású az állattenyésztésben.

termelés

más vegyi anyagok, különösen az ecetsav gyártásának melléktermékeként jelentős mennyiségű hangyasav keletkezik. Ez a termelés nem elegendő a hangyasav iránti jelenlegi igény kielégítéséhez, és valamilyen hangyasavat saját érdekében kell előállítani.,

amikor a metanolt és a szén-monoxidot erős bázis jelenlétében kombinálják, a forminsav-származék metil-formiát eredményez, a

CH3OH + CO → HCOOCH3

kémiai egyenlet szerint az iparban ezt a reakciót a folyékony fázisban magas nyomáson végezzük. Jellemző reakciófeltételek: 80°C és 40 atm. A legszélesebb körben használt bázis a nátrium-metoxid.,nol igényel nagy a felesleges vizet, hogy folytassa hatékonyan, de egyes gyártók végre közvetett útvonal első reagál a metil-formiát ammóniával, hogy készítsen formamid, majd hydrolyzing a formamid a kénsavat termel hangyasav:

HCOOCH3 + NH3 → HCONH2 + CH3OH HCONH2 + H2O + ½H2SO4 → HCOOH + ½ (NH4)2SO4

Ez a technika problémák a saját, különösen megsemmisítése, az ammónium-szulfát mellékterméke, így egyes gyártók a közelmúltban kifejlesztett energiatakarékos azt jelenti, hogy az elválasztó hangyasav a nagy meghaladó mennyiségű vizet használnak a közvetlen hidrolízis., Ezen folyamatok egyikében (amelyet a BASF használ) a hangyasavat szerves bázissal folyékony extrakcióval távolítják el a vízből.

laboratóriumi körülmények között a hangyasav előállítható oxálsav vízmentes glicerinben történő hevítésével és gőzlepárlással történő extrakcióval. Egy másik készítmény (amelyet füstölő motorháztető alatt kell végrehajtani) az etil-izonitril savas hidrolízise HCl-oldattal.,

C2H5NC + 2H2O → C2H5NH2 + HCOOH

az etil-amin kloroformmal történő reakciójával nyert izonitril (vegye figyelembe, hogy a füstölőedényre az izonitril túlzott kifogásolható szaga miatt van szükség).

Uses

a hangyasav fő felhasználása tartósítószerként és antibakteriális szerként állattartó takarmányokban. Friss szénára vagy más szilázsra permetezve bizonyos bomlási folyamatokat leállítja, ami miatt a takarmány hosszabb ideig megtartja táplálkozási értékét, ezért széles körben használják a szarvasmarhák téli takarmányának megőrzésére., A baromfiiparban néha hozzáadják a takarmányhoz a szalmonella baktériumok elpusztításához. Egyéb felhasználás:

• szerves latex (sap) nyers gumivá történő feldolgozására szolgál.
• a méhészek hangyasavat használnak miroidként a Varroa atka ellen.
• a textiliparban és a bőr cserzésében csekély jelentőségű.
• egyes formátészterek mesterséges aromák vagy parfümök.
• ez a háztartási vízkő eltávolító egyes márkáinak hatóanyaga.

a szintetikus szerves kémiában a hangyasavot gyakran használják hidridion forrásaként., Erre példa az Eschweiler-Clarke reakció és a Leuckart-Wallach reakció. Azt is használják, mint a forrás a hidrogén transzfer hidrogénezés.

a laboratóriumban a hangyasavat szén-monoxid forrásaként is használják, amelyet kénsav hozzáadásával szabadítanak fel. A hangyasav egy formilcsoport forrása is, például a metilanilin formilálása n-metilformanilidre toluolban.

a módosított hangyasavat használó üzemanyagcellák ígéretesek.,

biztonságosság

a hangyasav fő veszélye a folyékony hangyasavval vagy a koncentrált gőzökkel való bőrrel vagy Szemmel való érintkezés. Ezen expozíciós útvonalak bármelyike súlyos kémiai égési sérüléseket okozhat, a szem expozíciója pedig tartós szemkárosodást okozhat. A belélegzett gőzök hasonlóképpen irritációt vagy égési sérülést okozhatnak a légutakban. Mivel a szén-monoxid hangyasav gőzökben is jelen lehet, oda kell figyelni, ahol nagy mennyiségű hangyasav-füst van jelen., Az amerikai OSHA megengedett expozíciós szint ( PEL) hangyasav gőz a munkakörnyezetben 5 rész per millió rész levegő (ppm).

a hangyasav könnyen metabolizálódik és a szervezet eliminálódik. Mindazonáltal néhány krónikus hatást dokumentáltak. Egyes állatkísérletek kimutatták, hogy mutagén, és a krónikus expozíció máj-vagy vesekárosodást okozhat. Egy másik lehetőség a krónikus expozícióval olyan bőrallergia kialakulása, amely a vegyi anyagnak való újbóli expozíció során nyilvánul meg.

a hangyasav oldatainak veszélyei a koncentrációtól függenek.,p>

Safety symbol