Kyselina mravenčí

2007 školy výběr Wikipedie., Related subjects: Chemical compounds

Formic acid
General
Systematic name	methanoic acid
Other names	formic acid hydrogen carboxylic acid aminic acid
Molecular formula	CH2O2 HCOOH
SMILES	O=CO
Molar mass	46.,0254 g/mol
Appearance	colourless, fuming liquid
CAS number
Properties
Density and phase	1.22 g/cm³, liquid
Solubility in water	miscible
Melting point	8.4°C (281.5 K)
Boiling point	100.8°C (373.9 K)
Acidity (pKa)	3.75
Viscosity	1.,57 c P at 26°C
Structure
Molecular shape	Planar
Dipole moment	1.,3a“> 2 2 1
Flash point	69°C
R-phrases	R10, R35
S-phrases	S1/2, S23, S26, S45
RTECS number	LQ4900000
Supplementary data page
Structure & properties	n, εr, etc.,iquid, gas
Spectral data	UV, IR, NMR, MS
Related compounds
Related carboxylic acids	acetic acid propionic acid
Related compounds	formaldehyde methanol
Except where noted otherwise, data are given for materials in their standard state (at 25°C, 100 kPa) Infobox disclaimer and references

Formic acid (systematically called methanoic acid) is the simplest carboxylic acid., Jeho vzorec je CH2O2 nebo HCOOH.

V přírodě se vyskytuje v bodnutí a kousnutí mnoha hmyzů řádu Hymenoptera, včetně včel a mravenců. Je to také významný produkt spalování vyplývající z alternativních poháněných vozidel spalujících methanol (a ethanol, pokud je kontaminován vodou) při smíchání s benzínem. Jeho jméno pochází z latinského slova pro mravence, formica, odkazující na jeho časnou izolaci destilací těl mravenců., Chemická sloučenina, jako je sůl z neutralizace kyseliny mravenčí se základnou nebo ester získaný z kyseliny mravenčí, se označuje jako formát (nebo methanoát). Formátový ion má vzorec HCOO -.

vlastnosti

kyselina mravenčí je mísitelná s vodou a většinou polárních organických rozpouštědel a poněkud rozpustná v uhlovodících. V uhlovodících a ve fázi páry se ve skutečnosti skládá spíše z dimerů vázaných na vodík než z jednotlivých molekul. V plynné fázi má toto vodíkové spojení za následek závažné odchylky od ideálního plynového zákona., Kapalná a pevná kyselina mravenčí se skládá z účinně nekonečné sítě molekul kyseliny mravenčí vázané na vodík.

kyselina mravenčí sdílí většinu chemických vlastností jiných karboxylových kyselin, i když za normálních podmínek nebude tvořit ani acylchlorid, ani kyselý anhydrid. Až do nedávné doby všechny pokusy o vytvoření některého z těchto derivátů vedly místo toho k oxidu uhelnatému., Nyní bylo prokázáno, že anhydrid může být produkován reakce formyl fluorid sodný mravenčan na -78°C a chloridu předáním HCl do roztoku 1-formimidazole v monochloromethane na -60°C. Teplo může také způsobit, že kyselina mravenčí se rozkládají na oxid uhelnatý a vodu. Kyselina mravenčí sdílí některé redukční vlastnosti aldehydů.

kyselina mravenčí je jedinečná mezi karboxylovými kyselinami ve své schopnosti účastnit se přídavných reakcí s alkeny. Mravenčí kyseliny a alkeny snadno reagují na formátové estery., V přítomnosti některých kyselin, včetně sírové a fluorovodíkové kyseliny, nicméně, varianta Koch reakce probíhá místo, a kyseliny mravenčí dodává z alken produkovat větší karboxylové kyseliny.

většina jednoduchých formátových solí je rozpustná ve vodě.

historie

již v 15. století si někteří alchymisté a přírodovědci byli vědomi toho, že ant hills vydal kyselou páru. První osobou, která popsala izolaci této látky (destilací velkého počtu mrtvých mravenců), byl anglický přírodovědec John Ray v roce 1671., Mravenci vylučují kyselinu mravenčí pro účely útoku a obrany. Kyselina mravenčí byla nejprve syntetizována z kyseliny kyanovodíkové francouzským chemikem Josephem Gay-Lussacem. V roce 1855 vyvinul další francouzský chemik Marcellin Berthelot syntézu oxidu uhelnatého, která je podobná té, která se dnes používá.

v chemickém průmyslu byla kyselina mravenčí dlouho považována za chemickou sloučeninu pouze menšího průmyslového zájmu. V pozdních-1960s, nicméně, významné množství to stalo se dostupné jako vedlejší produkt výroby kyseliny octové., To nyní najde rostoucí využití jako konzervační a antibakteriální v krmivech pro hospodářská zvířata.

Výroba

významné množství kyseliny mravenčí se vyrábí jako vedlejší produkt při výrobě jiných chemických látek, zejména kyseliny octové. Tato produkce není dostatečná k uspokojení současné poptávky po kyselině mravenčí a některé kyseliny mravenčí musí být vyráběny pro vlastní potřebu.,

Když methanolu a oxidu uhelnatého jsou kombinovány v přítomnosti silné báze, kyseliny mravenčí derivát methyl mravenčanu výsledky, podle chemické rovnice

CH3OH + CO → HCOOCH3

V průmyslu, tato reakce probíhá v kapalné fázi při zvýšeném tlaku. Typické reakční podmínky jsou 80°C a 40 atm. Nejrozšířenější bází je methoxid sodný.,nol vyžaduje velké přebytečné vody postupovat efektivně, a někteří výrobci provést pomocí nepřímé trasy první reakcí methyl mravenčanu s amoniakem k výrobě formamidu, a pak hydrolyzovat na formamidu s kyselinou sírovou produkovat kyselinu mravenčí:

HCOOCH3 + NH3 → HCONH2 + CH3OH HCONH2 + H2O + ½H2SO4 → HCOOH + ½ (NH4)2SO4

Tato technika má své vlastní potíže, zejména odstraňování síranu amonného vedlejší produkt, takže někteří výrobci nedávno vyvinuli energeticky efektivní prostředek k oddělení kyseliny mravenčí z velké přebytečné množství vody použité v přímé hydrolýzy., V jednom z těchto procesů (používaných BASF) SE kyselina mravenčí odstraňuje z vody extrakcí kapalinou s organickou bází.

v laboratorní kyselině mravenčí lze získat zahříváním kyseliny šťavelové v bezvodém glycerolu a extrakcí parní destilací. Dalším přípravkem (který musí být proveden pod digestoří) je kyselá hydrolýza ethyl isonitrilu za použití roztoku HCl.,

C2H5NC + 2H2O → C2H5NH2 + HCOOH

isonitrile, že získaná reakcí ethyl amin s chloroformem (všimněte si, že v digestoři je nutné, protože overpoweringly nežádoucí zápach z isonitrile).

použití

hlavní použití kyseliny mravenčí je jako konzervační a antibakteriální činidlo v krmivech pro hospodářská zvířata. Při postřiku na čerstvé seno nebo jiné silážování zatýká určité procesy rozpadu a způsobuje, že krmivo si zachovává svou výživnou hodnotu déle, a proto se široce používá k uchování zimního krmiva pro dobytek., V drůbežářském průmyslu se někdy přidává ke krmení, aby zabíjel bakterie salmonely. Další použití:

• používá se ke zpracování organického latexu (sap) na surový kaučuk.
• včelaři používají kyselinu mravenčí jako pesticid proti roztoči Varroa.
• má menší význam v textilním průmyslu a pro opalování kůže.
• některé estery formátů jsou umělé příchutě nebo parfémy.
• jedná se o účinnou látku v některých značkách odstraňovače vodního kamene pro domácnost.

v syntetické organické chemii se kyselina mravenčí často používá jako zdroj hydridového iontu., Eschweiler-Clarke reakce a Leuckart-Wallach reakce jsou příklady této aplikace. Používá se také jako zdroj vodíku při Transferové hydrogenaci.

v laboratoři se kyselina mravenčí používá také jako zdroj oxidu uhelnatého, který je uvolněn přidáním kyseliny sírové. Kyselina mravenčí je také zdrojem pro formylovou skupinu, například ve formylaci metylanilinu na N-methylformanilid v toluenu.

palivové články, které používají modifikovanou kyselinu mravenčí, jsou slibné.,

bezpečnost

hlavní nebezpečí z kyseliny mravenčí je z kontaktu kůže nebo očí s tekutou kyselinou mravenčí nebo s koncentrovanými výpary. Každá z těchto expozičních cest může způsobit těžké chemické popáleniny a expozice očí může mít za následek trvalé poškození očí. Vdechované páry mohou podobně způsobit podráždění nebo popáleniny v dýchacím traktu. Protože oxid uhelnatý může být také přítomen v kyselině mravenčí par, péče by měla být přijata kdekoli velké množství kyseliny mravenčí výpary jsou přítomny., US OSHA přípustná úroveň expozice ( PEL) páry kyseliny mravenčí v pracovním prostředí je 5 dílů na milion dílů vzduchu (ppm).

kyselina mravenčí je tělem snadno metabolizována a eliminována. Nicméně, některé chronické účinky byly zdokumentovány. Některé pokusy na zvířatech prokázaly, že se jedná o mutagen, a chronická expozice může způsobit poškození jater nebo ledvin. Další možností při chronické expozici je vývoj kožní alergie, která se projevuje při opětovném vystavení chemické látce.

nebezpečí roztoků kyseliny mravenčí závisí na koncentraci.,p>

Safety symbol