Pokud známe jméno těchto dvou alkyl halogenidy na základě pravidel nomenklatury IUPAC, dostaneme jméno jako 2-chlorobutanbe pro oba:

Nicméně, oni nejsou stejné sloučeniny – jsou to tedy enantiomery:

Takže potřebujeme další kus informace k rozlišení enantiomerů (a další stereoizomery) podle jejich jmen.,

Cahn, Ingold a Prelog vyvinuli systém, který bez ohledu na směr, kterým se díváme na molekulu, vždy dá stejný název (na rozdíl od klínu a pomlčky).

a proto je také známá jako absolutní konfigurace nebo nejčastěji označovaná jako systém R A S.,

Pojďme se podívat, jak to funguje pohledem nejprve na tyto molekuly a my se vám ozveme do 2-chlorobutane po, které:

přiřadit absolutní konfigurace, musíme nejprve najít uhlíku(s) se čtyřmi různými skupinami (atomů) k němu připojen. Ty se nazývají chirality Center (chirální centrum, stereogenní centrum).

V naší molekuly, máme jen jeden uhlík se čtyřmi různými skupinami a to je ten, s bromem a budeme přiřadit absolutní konfigurace na tomto chirálním centru.,

k tomu je třeba postupovat podle kroků a pravidel systému Cahn-Ingold-Prelog.

Krok 1:

dejte každému atomu připojenému k chirálnímu centru prioritu na základě jeho atomového čísla. Čím vyšší je atomové číslo, tím vyšší je priorita.,

Takže, na tomto základě, brom dostane přednost ten,, kyslík se dostane prioritu dvě, methyl uhlíku je třetí a vodík má nejnižší prioritu-čtyři:

Krok 2:

Nakreslete šipku od priorita číslo jedna a bude prioritou, dva a pak priorita 3:

Pokud šipka jde ve směru hodinových ručiček, jako v tomto případě absolutní konfiguraci R.

Jako protikladu k tomuto, pokud šipka jde proti směru hodinových ručiček, pak absolutní konfigurace. S.,

Jako příklad, v následující molekula, priority jít Cl > > C > H a proti směru hodinových ručiček směr označuje šipka S absolutní konfigurace:

pamatujte si: ve směru hodinových Ručiček – R proti směru hodinových Ručiček – S.

Nyní, pojďme se podívat, co by byla absolutní konfigurace enantiomer:

priority jsou stále stejné od všech skupin kolem uhlíku jsou stejné., Vycházíme z bromu a jdeme na kyslík a pak uhlík, vidíme, že tentokrát šipka jde proti směru hodinových ručiček. Pokud šipka jde proti směru hodinových ručiček, absolutní konfigurace, je to S.

A to je další důležitá věc k zapamatování:

na Všech centrech chirality v enantiomerů jsou obrácené (každé R je S, každé S je R v enantiomer).

takže jsme diskutovali o rolích priorit 1, 2 a 3, ale co nejnižší priorita? O šípu, který k němu jde, jsme se nezmínili. Je to součást hry a jak ji používáte?,

nejnižší priorita neovlivňuje směr šipky. To je však velmi důležité a je to požadavek při přiřazování konfigurace R A S, že;

nejnižší priorita musí směřovat od prohlížeče.

jinými slovy, nejnižší prioritou musí být přerušovaná čára přiřadit R a S na základě směru šipky, jak jsme právě udělal:

S tímto na mysli, jak můžeme přiřadit absolutní konfigurace této molekuly, kde vodík je klín linky směřující směrem k nám?,

R A S, pokud je NEJNIŽŠÍ prioritou klín

máte zde dvě možnosti:

možnost jedna. Otočte molekulu 180o tak, aby hydroxyl nyní směřoval k vám a vodík směřuje pryč. To umožňuje mít molekula je koncipován jako potřebné, nejnižší prioritou, směřující dozadu, jak to má být pro stanovení R a S konfigurace:

Next, přiřadit priority; chlor-číslo jedna, kyslík-dva, carbon-tři a H jako číslo čtyři.,

šipka jde ve směru hodinových ručiček, tedy absolutní konfiguraci R.

problém s tímto přístupem je, že někdy budete pracovat s většími molekulami a to je nepraktické, aby překreslení celé molekuly a vyměnit každý první centrum chirality.

podívejte se například na biotin se všemi těmito vodíky směřujícími dopředu. Není to nejlepší možnost překreslit tuto molekulu, která mění všechny vodíky a udržuje zbytek molekuly tak, jak by měla být.,

to je důvod, proč máme druhý přístup, který je to, co každý normálně následuje.

zde ponecháte molekulu tak, jak je, s vodíkem směřujícím k vám. Pokračujte tak, jak byste normálně dělali přiřazením priorit a nakreslením šipky.

jediná věc, kterou musíte udělat na konci je změnit výsledek z R do Y nebo z Y do R.

V tomto případě, šipka jde proti směru hodinových ručiček, ale proto, že vodík míří směrem k nám, můžeme změnit výsledek z S na R.,

oba přístupy by samozřejmě měly mít stejný výsledek, protože se jedná o stejnou molekulu nakreslenou odlišně.

R a S, Kdy Skupina č. 4 není Klín, nebo Dash

k Dispozici je třetí možnost na pozici group 4, a to je, když to není ani směřuje směrem nebo směrem k vám. To znamená, že nemůžeme určit konfiguraci stejně snadno, jako když nejnižší prioritu ukazoval směrem k nebo pryč od nás, a pak přepnout je na konci jako my, když jsme skupina 4 byla klín line.,

jako příklad, jaká by byla konfigurace této molekuly?

k tomu existuje tento jednoduchý, ale takový užitečný trik, který usnadňuje život. Pamatujte si, že:

Vymění některý dvou skupin na chirální centrum invertuje jeho absolutní konfigurace (R k Y, S k R):

Všimněte si, že tyto jsou odlišné molekuly. Nemluvíme o otáčení o ose nebo jediné vazbě, v takovém případě musí absolutní konfigurace(y) zůstat stejná., Ve skutečnosti se přeměňujeme na jinou molekulu výměnou skupin, abychom usnadnili určení konfigurace R A S.

udělejme to na výše uvedené molekule:

nejnižší prioritní skupina je v rovině výkresu, takže ji můžeme vyměnit za tu, která směřuje od nás (Br). Po určení R A S přepneme výsledek, protože výměna znamená změnu absolutní konfigurace a musíme znovu přepnout zpět.,

šipka jde proti směru hodinových ručiček, což naznačuje, Y konfigurace, a to znamená, že v původní molekuly je R.

Případně, což je více časově náročné, můžete kreslit Newman projekce molekuly při pohledu z úhlu, který klade skupina 4 v zádech (ukazuje od diváka):

nejnižší prioritou skupiny je polohovací a proto, ve směru hodinových ručiček směr šipky označuje R konfigurace.,

R a S, kdy Atomy (skupiny) jsou stejné

Někdy se stane, že dva nebo více atomů připojených k chirální centrum jsou stejné a není možné přiřadit priority hned.

například, pojďme se vrátit k 2-chlorobutane začíná s klínem chlor:

Chlór je první prioritou, pak máme dva atomy uhlíku a vodíku, který dostane nejnižší prioritu. Musíme určit druhou prioritu porovnáním dvou atomů uhlíku a existuje vazba, protože oba (samozřejmě) mají stejné atomové číslo.,

Co děláte? Musíte se podívat na atomy spojené s těmi, které porovnáváte:

uhlík vlevo (CH3) je připojen ke třem vodíkům, zatímco ten vpravo je připojen ke dvěma vodíkům a jednomu uhlíku. Tento extra uhlík dává druhou prioritu CH2 a CH3 dostane prioritu tři.

šipka jde ve směru hodinových ručiček, takže toto je (R)-2-chlorbutan.

A pokud tyto atomy byly stejné, stejně, budeme muset přestěhovat dál od chirální centrum a proces opakovat, dokud se nedostaneme na první bod rozdílu.,

To je jako vrstvy: první vrstva je atomů připojených k chirální centrum a porovnáváte ty, a jen přesunout na druhou vrstvu, pokud je kravata.

měli Byste se nikdy porovnat atomu druhé vrstvy se první vrstva atomu bez ohledu na jeho atomové číslo.

Double a triple dluhopisy v R a S konfigurace

udělejme R a S pro tuto molekulu,

Brom je prioritou a vodík je číslo čtyři. Uhlík “ a “ je spojen s jedním kyslíkem a dvěma vodíky., Uhlík “ b “ je spojen s jedním kyslíkem a jedním vodíkem. Vzhledem k dvojné vazbě je však s uhlíkem „b“ zacházeno, jako by bylo připojeno ke dvěma oxygenům. Stejné pravidlo platí pro jakoukoli jinou dvojnou nebo trojnou vazbu. Takže, když vidíte dvojnou vazbu počítat jako dvě jednotlivé dluhopisy, když vidíte trojitý dluhopis snížit ji jako tři jednotlivé dluhopisy.

šipka jde ve směru hodinových ručiček, absolutní konfigurace je však S, protože vodík směřuje k nám.,

Více Triky v R a S konfigurace

  • Co když porovnáváte dva uhlíky, jeden připojen k tři vysoké atomové číslo prvků, a druhý se dvěma vodíky a heteroatom. Který z nich má vyšší prioritu?

podívejme se tato molekula

I když pouze jeden atom má vyšší atomové číslo než nejvyšší jeden na druhý uhlík, skupina dostane vyšší prioritu.

takže jeden s bije N, O, F, protože má vyšší atomové číslo než ostatní jednotlivě.,

  • Uhlík není jediný atom určený R a. S. V teorii, žádné atom se čtyřmi různými skupinami, je chirální a může být popsáno pomocí R a S systém. Například, fosforu a síry chirální centra jsou často přiřazeny jako R nebo S.

  • Vodík není vždy nejnižší prioritu. Osamělý pár elektronů je nižší.,

  • Carbanions jsou achiral protože osamělé dvojice se rychle překlopí z jedné strany na druhou, pokud při velmi nízkých teplotách:

  • R a S se nevztahují na dusíku u aminů pro stejný důvod jako u carbanions. Kvartérní amoniové skupiny však mohou být chirální.

  • stejný prvek může získat různé priority na základě svých izotopů., Stereochemie:
    • R a S Konfigurace Praxi Problémy
    • Chiralita a Enantiomery
    • Diastereoizomerů-Úvod a Problémy Praxe
    • Cis a Trans Stereoisomerism v Alkenů
    • E a Z, z alken Konfigurace s Problémy Praxe
    • Enantiomerů, Diastereoizomerů Stejné nebo Konstituční Izomery s Problémy Praxe
    • Optická Aktivita
    • Enantiomerní Přebytek (ee): Procento Enantiomerů z Konkrétních Rotace s Problémy Praxe
    • Výpočet Enantiomerní Přebytek z Optické Aktivity
    • Symetrie a Chiralita.,li>
    • R a S Konfigurace v Fischerova Projekce
    • R a S konfigurace na Newman projekce
    • Převod Dluhopisů-Line, Newman Projekce, a Fischerova Projekce
    • Rozlišení Enantiomerů: Samostatné Enantiomerů Převedením na Diastereoizomerů

    Stereochemie Problémy Praxe Kvíz

    0% Vyplňte fromulář
    0/1 Kroky