Acide formique

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Formic acid
General
Systematic name	methanoic acid
Other names	formic acid hydrogen carboxylic acid aminic acid
Molecular formula	CH2O2 HCOOH
SMILES	O=CO
Molar mass	46.,0254 g/mol
Appearance	colourless, fuming liquid
CAS number
Properties
Density and phase	1.22 g/cm³, liquid
Solubility in water	miscible
Melting point	8.4°C (281.5 K)
Boiling point	100.8°C (373.9 K)
Acidity (pKa)	3.75
Viscosity	1.,57 c P at 26°C
Structure
Molecular shape	Planar
Dipole moment	1.,3a »> 2 2 1
Flash point	69°C
R-phrases	R10, R35
S-phrases	S1/2, S23, S26, S45
RTECS number	LQ4900000
Supplementary data page
Structure & properties	n, εr, etc.,iquid, gas
Spectral data	UV, IR, NMR, MS
Related compounds
Related carboxylic acids	acetic acid propionic acid
Related compounds	formaldehyde methanol
Except where noted otherwise, data are given for materials in their standard state (at 25°C, 100 kPa) Infobox disclaimer and references

Formic acid (systematically called methanoic acid) is the simplest carboxylic acid., Sa formule est CH2O2 ou HCOOH.

Dans la nature, on le trouve dans les piqûres et les morsures de nombreux insectes de l’ordre des Hyménoptères, y compris les abeilles et les fourmis. Il s’agit également d’un produit de combustion important résultant de véhicules alimentés de manière alternative brûlant du méthanol (et de l’éthanol, s’il est contaminé par de l’eau) lorsqu’il est mélangé à de l’essence. Son nom vient du mot Latin pour fourmi, formica, se référant à son isolement précoce par la distillation des corps de fourmis., Un composé chimique tel qu’un sel issu de la neutralisation de l’acide formique avec une base, ou un ester dérivé de l’acide formique, est appelé formiate (ou méthanoate). L’ion formiate a la formule HCOO -.

propriétés

l’acide formique est miscible avec l’eau et la plupart des solvants organiques polaires, et quelque peu soluble dans les hydrocarbures. Dans les hydrocarbures et en phase vapeur, il se compose en fait de dimères liés à l’hydrogène plutôt que de molécules individuelles. En phase gazeuse, cette liaison hydrogène entraîne de graves écarts par rapport à la loi des gaz idéaux., L’acide formique liquide et solide se compose d’un réseau effectivement infini de molécules d’acide formique liées à l’hydrogène.

l’acide formique partage la plupart des propriétés chimiques des autres acides carboxyliques, bien que dans des conditions normales, il ne forme ni chlorure d’acyle ni anhydride acide. Jusqu’à très récemment, toutes les tentatives pour former l’un ou l’autre de ces dérivés ont plutôt abouti à du monoxyde de carbone., Il a maintenant été démontré que l’anhydride peut être produit par réaction du fluorure de formyle avec le formiate de sodium à -78°C, et le chlorure par passage du HCl dans une solution de 1-formimidazole dans le monochlorométhane à -60°C. La chaleur peut également provoquer la décomposition de l’acide formique en monoxyde de carbone et en eau. L’acide formique partage certaines des propriétés réductrices des aldéhydes.

l’acide formique est unique parmi les acides carboxyliques par sa capacité à participer aux réactions d’addition avec les alcènes. Les acides formiques et les alcènes réagissent facilement pour former des esters de formiate., En présence de certains acides, y compris les acides sulfurique et fluorhydrique, cependant, une variante de la réaction de Koch a lieu à la place, et l’acide formique s’ajoute à l’alcène pour produire un acide carboxylique plus grand.

la plupart des sels de formiate simples sont solubles dans l’eau.

histoire

dès le 15ème siècle, certains alchimistes et naturalistes étaient conscients que les collines de fourmis dégageaient une vapeur acide. La première personne à décrire l’isolement de cette substance (par la distillation d’un grand nombre de fourmis mortes) était le naturaliste anglais John Ray, en 1671., Les fourmis sécrètent l’acide formique à des fins d’attaque et de défense. L’acide formique a été synthétisé pour la première fois à partir de l’acide cyanhydrique par le chimiste français Joseph Gay-Lussac. En 1855, un autre chimiste français, Marcellin Berthelot, a développé une synthèse à partir de monoxyde de carbone similaire à celle utilisée aujourd’hui.

Dans l’industrie chimique, l’acide formique a longtemps été considéré comme un composé chimique de moindre intérêt industriel. À la fin des années 1960, cependant, des quantités importantes de celui-ci sont devenues disponibles comme sous-produit de la production d’acide acétique., Il trouve maintenant une utilisation croissante comme conservateur et antibactérien dans l’alimentation du bétail.

Production

Une quantité importante d’acide formique est produit en tant que sous-produit dans la fabrication d’autres produits chimiques, en particulier l’acide acétique. Cette production est insuffisante pour répondre à la demande actuelle pour l’acide formique, et certains d’acide formique doit être produite pour son propre bien.,

lorsque le méthanol et le monoxyde de carbone sont combinés en présence d’une base forte, le formiate de méthyle dérivé de l’acide formique résulte, selon l’équation chimique

CH3OH + CO → HCOOCH3

dans l’industrie, cette réaction est réalisée en phase liquide à pression élevée. Les conditions de réaction typiques sont 80°C et 40 atm. La base la plus utilisée est le méthoxyde de sodium.,le nol nécessite un grand excès d’eau pour procéder efficacement, et certains producteurs le réalisent par une voie indirecte en faisant d’abord réagir le formiate de méthyle avec de l’ammoniac pour produire du formamide, puis en hydrolysant le formamide avec de l’acide sulfurique pour produire de l’acide formique:

HCOOCH3 + NH3 → HCONH2 + CH3OH HCONH2 + H2O + ½H2SO4 → HCOOH + ½ (NH4)2SO4

Cette technique présente des problèmes propres, notamment en éliminant le sous-produit du sulfate d’ammonium, ainsi, certains fabricants ont récemment mis au point des moyens économes en énergie pour séparer l’acide formique de la grande quantité excédentaire d’eau utilisée dans l’hydrolyse directe., Dans L’un de ces procédés (utilisé par BASF), l’acide formique est éliminé de l’eau par extraction liquide avec une base organique.

en laboratoire, l’acide formique peut être obtenu par chauffage de l’acide oxalique dans du glycérol anhydre et extraction par distillation à la vapeur. Une autre préparation (qui doit être effectuée sous une hotte) est l’hydrolyse acide de l’isonitrile éthylique en utilisant une solution de HCl.,

C2H5NC + 2H2O → C2H5NH2 + HCOOH

l’isonitrile est obtenu en faisant réagir de l’éthylamine avec du chloroforme (notez que la hotte est nécessaire en raison de l’odeur répréhensible de l’isonitrile).

Utilise

La principale utilisation de l’acide formique est un agent conservateur et agent antibactérien dans l’alimentation du bétail. Lorsqu’il est pulvérisé sur du foin frais ou un autre ensilage, il arrête certains processus de décomposition et fait en sorte que l’aliment conserve sa valeur nutritive plus longtemps., Dans l’industrie avicole, il est parfois ajouté à l’alimentation pour tuer la bactérie salmonella. Autres utilisations:

• Il est utilisé pour transformer le latex organique (sap) en caoutchouc brut.
• les apiculteurs utilisent l’acide formique comme acarien contre L’acarien Varroa.
• Il est d’une importance mineure dans l’industrie textile et pour le tannage du cuir.
• certains esters de formiate sont des arômes artificiels ou des parfums.
• c’est l’ingrédient actif de certaines marques de décapant de calcaire domestique.

en chimie organique synthétique, l’acide formique est souvent utilisé comme source d’ion hydrure., La réaction D’Eschweiler-Clarke et la réaction de Leuckart-Wallach sont des exemples de cette application. Il est également utilisé comme source d’hydrogène dans l’hydrogénation de transfert.

en laboratoire, l’acide formique est également utilisé comme source de monoxyde de carbone, libéré par l’addition d’acide sulfurique. L’acide formique est également une source pour un groupe formyle par exemple dans la formylation de la métylaniline en N-méthylformanilide dans le toluène.

Les piles à combustible qui utilisent de l’acide formique modifié sont prometteuses.,

sécurité

le principal danger de l’acide formique provient du contact de la peau ou des yeux avec l’acide formique liquide ou avec les vapeurs concentrées. L’une de ces voies d’exposition peut provoquer de graves brûlures chimiques et l’exposition oculaire peut entraîner des lésions oculaires permanentes. Les vapeurs inhalées peuvent également provoquer une irritation ou des brûlures dans les voies respiratoires. Étant donné que le monoxyde de carbone peut également être présent dans les vapeurs d’acide formique, des précautions doivent être prises partout où de grandes quantités de vapeurs d’acide formique sont présentes., Le niveau D’exposition admissible ( PEL) de la vapeur d’acide formique dans l’environnement de travail est de 5 parties par million de parties d’air ( ppm).

l’acide Formique est rapidement métabolisé et éliminé par le corps. Néanmoins, certains effets chroniques ont été documentés. Certaines expériences sur des animaux ont démontré qu’il s’agissait d’un mutagène, et une exposition chronique peut causer des dommages au foie ou aux reins. Une autre possibilité avec une exposition chronique est le développement d’une allergie cutanée qui se manifeste lors d’une nouvelle exposition au produit chimique.

Les dangers de solutions d’acide formique dépendent de la concentration.,p>

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