포름산

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Formic acid
General
Systematic name	methanoic acid
Other names	formic acid hydrogen carboxylic acid aminic acid
Molecular formula	CH2O2 HCOOH
SMILES	O=CO
Molar mass	46.,0254 g/mol
Appearance	colourless, fuming liquid
CAS number
Properties
Density and phase	1.22 g/cm³, liquid
Solubility in water	miscible
Melting point	8.4°C (281.5 K)
Boiling point	100.8°C (373.9 K)
Acidity (pKa)	3.75
Viscosity	1.,57 c P at 26°C
Structure
Molecular shape	Planar
Dipole moment	1.,3a”> 2 2 1
Flash point	69°C
R-phrases	R10, R35
S-phrases	S1/2, S23, S26, S45
RTECS number	LQ4900000
Supplementary data page
Structure & properties	n, εr, etc.,iquid, gas
Spectral data	UV, IR, NMR, MS
Related compounds
Related carboxylic acids	acetic acid propionic acid
Related compounds	formaldehyde methanol
Except where noted otherwise, data are given for materials in their standard state (at 25°C, 100 kPa) Infobox disclaimer and references

Formic acid (systematically called methanoic acid) is the simplest carboxylic acid., 그 공식은 CH2O2 또는 HCOOH 입니다.

자연에서,그것은 꿀벌과 개미를 포함하여 Hymenoptera 순서의 많은 곤충의 따가움과 물기에서 발견됩니다. 그것은 또한 상당한 연소 제품에서 결과로 대체 연료 차량 불타는 메탄올(에탄올을 경우,오염된 물을 때)가솔린과 혼합. 그 이름은 개미 몸체의 증류에 의한 초기 격리를 언급하는 개미,formica 에 대한 라틴어 단어에서 유래했습니다., 화학 화합물과 같은 소금에서 중화의 포름산과 기준 또는에서 파생된 에스테르 포름산이라고 합 formate(또는 methanoate). 포름산 이온은 화학식 HCOO-를 갖는다.

속성

포름 산을 혼합할 수 있는 물과 가장 극성 유기 용제,그리고 다소에서 녹화 탄화수소. 탄화수소 및 증기 상에서는 실제로 개별 분자가 아닌 수소 결합 이량 체로 구성됩니다. 가스 단계에서,이 수소 결합은 이상적인 가스 법칙으로부터 심각한 편차를 초래한다., 액체 및 고체 포름산은 수소 결합 포름산 분자의 효과적으로 무한한 네트워크로 구성됩니다.

포름산의 주가의 대부분의 화학적 특성을 다른 카르복시산,지만 정상적인 조건을 형성하지 않을 것이 하나 acyl 염화물 또는 산 성 무수 화합물. 아주 최근까지,이들 유도체 중 하나를 형성하려는 모든 시도는 대신 일산화탄소를 초래했다., 그것은 지금 표시되는 무수 화합물 생성될 수 있습니다에 의해 반응의 formyl 불화나트륨으로 formate-78°C 하고,염화 전달하여 HCl 하는 솔루션으로 1-formimidazole 에 monochloromethane 에 -60°C 로 열을 일으킬 수도 있습는 포름 산을 분해하는 일산화탄소와 물. 포름산은 알데히드의 환원 특성 중 일부를 공유합니다.

포름산은 알켄과의 부가 반응에 참여하는 능력에서 카르 복실 산 중에서 독특합니다. 포름산 및 알켄은 쉽게 반응하여 포름산 에스테르를 형성한다., 에서 존재의 특정산을 포함하여,황 및 불화수소산,그러나,의 변 Koch 반응이 일어 대신에,그리고 포름산을 추가하여 알켄을 생산하는 더 큰 카르복시산입니다.

대부분의 간단한 포름산 염은 물-용성이다.

역사

으로 초기에 15 세기에,일부금과 자연 주의자 알고 있었는 개미 언덕을 준 산성 증기. 이 물질의 격리를 묘사 한 최초의 사람(많은 수의 죽은 개미의 증류로)은 1671 년 영국의 자연 주의자 존 레이(John Ray)였다., 개미는 공격과 방어 목적으로 포름산을 분비합니다. 포름산은 프랑스 화학자 Joseph Gay-Lussac 에 의해 시안화 수소산에서 처음 합성되었습니다. 1855 년에 또 다른 프랑스 화학자 인 Marcellin Berthelot 은 오늘날 사용되는 것과 유사한 일산화탄소에서 합성을 개발했습니다.

화학 산업에서 포름산은 오랫동안 사소한 산업 관심사의 화합물로 간주되었습니다. 그러나 1960 년대 후반에는 상당한 양이 아세트산 생산의 부산물로 이용 가능 해졌다., 그것은 지금 가축 급식에 있는 부식방지제 그리고 항균제로 증가 사용을 찾아냅니다.

생산

상당한 금액의 포름산으로 생산하는 부산물의 제조에서 다른 화학 물질로,특히 아세트산입니다. 이 생산은 포름산에 대한 현재의 수요를 충족시키기에 불충분하며 일부 포름산은 자체적으로 생산되어야합니다.,

할 때 메탄올과 일산화탄소에서 결합의 존재는 강력한 기반의 유도체 포름산 메틸 formate 결과에 따르면,화학 공식

CH3OH+CO→HCOOCH3

산업에서,이런 반응에서 수행되는 액체 단계에서 높은 압력이다. 전형적인 반응 조건은 80℃및 40 기압이다. 가장 널리 사용되는 염기는 나트륨 메톡 시드입니다.,nol 필요로 큰 초과 물을 효율적으로 진행하고,일부는 생산자가 수행하여 간접적인 경로로 대응하는 methyl formate 와 암모니아를 생산하는 포름 아미드와 그 hydrolyzing 의 포름 아미드와 황산하는 생산 포름산:

HCOOCH3+NH3→HCONH2+CH3OH HCONH2+H2O+½H2SO4→HCOOH+½(NH4)2SO4

이 기술 자체의 문제가,특히 폐기 암모늄 황산 부산물, 그래서 어떤 제조 업체 최근에 개발한 에너지 효율적인 의미의 분리를 포름산에서 큰 금액을 초과의 물 사용에 직접 가수분해., 이러한 공정 중 하나(BASF 에 의해 사용됨)에서 포름산은 유기 염기로 액체 추출을 통해 물으로부터 제거됩니다.

실험실에서 포름산은 무수 글리세롤에서 옥살산을 가열하고 증기 증류로 추출하여 얻을 수 있습니다. 또 다른 준비(흄 후드 아래에서 수행되어야 함)는 hcl 용액을 사용하여 에틸 이소 니트릴의 산 가수 분해입니다.,

C2H5NC+2H2O→C2H5NH2+HCOOH

isonitrile 획득되고 반응하여 에틸아민 클로로포름(주는 증기 두건이 필요하기 때문에 overpoweringly 불쾌한 냄새가 isonitrile).

용도

포름산의 주요 용도는 가축 사료의 방부제 및 항균제입니다. 면에 뿌려한 신선한 건초 또는 다른 사일로에 저항한 꼴,그것은 체포 특정 부패 프로세스 및 원인 공급을 유지하기 위해 영양 값 이상,그리고 그것은 널리 사용된 보존하는 겨울이 가축을 위한 급식., 가금류 산업에서는 때때로 살모넬라 균을 죽이기 위해 사료에 첨가됩니다. 다른 용도:

• 그것은 익지않는 고무로 유기 유액(sap)를 가공하기 위하여 이용됩니다.
• 양봉가들은 Varroa 진드기에 대한 miticide 로 포름산을 사용합니다.
• 그것은 섬유 산업과 가죽의 선탠에 사소한 중요성입니다.
• 일부 포름산 에스테르는 인공 향료 또는 향수입니다.
• 그것은 가정용 라임 스케일 제거제의 일부 브랜드의 활성 성분입니다.

합성 유기 화학에서 포름산은 종종 수 소화물 이온의 공급원으로 사용됩니다., Eschweiler-Clarke 반응 및 Leuckart-Wallach 반응은이 응용 프로그램의 예입니다. 그것은 또한 이동 수소화에서 수소의 공급원으로 사용됩니다.

실험실에서 포름산은 또한 소스로 사용한 일산화탄소,세 무료 첨가하여 황산입니다. 포름산은 또한 예를 들어 톨루엔에서 n-메틸포르마닐리드에 대한 메틸아닐린의 포름화에서 포르밀기의 공급원이다.

개질 포름산을 사용하는 연료 전지는 유망하다.,

안전

주요한 위험에서 포름산에서 피부와 눈 접촉 액체 포름산과 집중합니다. 이러한 노출 경로를 일으킬 수 있는 심각한 화학 화상과 눈에 노출될 수 있습니다에서 영원한 눈 손상합니다. 흡입 된 증기는 유사하게 호흡기에 자극이나 화상을 일으킬 수 있습니다. 이산화탄소 될 수 있도 존재에 포름산 증기,주의해야 한 곳의 대량 포름 산성 가스가 존재합니다., 작업 환경에서 포름산 증기의 미국 OSHA 허용 노출 수준(PEL)은 공기(ppm)의 백만 부분 당 5 부분입니다.

포름산은 몸에 의해 쉽게 대사되고 제거됩니다. 그럼에도 불구하고 일부 만성적 인 영향이 문서화되었습니다. 어떤 동물 실험을 입증할 수 있는 돌연변이,만성 노출을 일으킬 수 있습니다 간 또는 신장 손상합니다. 만성 노출의 또 다른 가능성은 화학 물질에 다시 노출되면 나타나는 피부 알레르기의 발달입니다.

포름산 용액의 위험도는 농도에 따라 다릅니다.,p>

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