RおよびS構成とは何ですか、そしてなぜそれが必要なのですか？

IUPAC命名規則に基づいてこれら二つのアルキルハロゲン化物に名前を付けると、両方の名前は2-chlorobutanbeとなります。

しかし、それらは同じ化合物ではありません–それらは鏡像異性体です。

したがって、鏡像異性体（および他の立体異性体）をその名前で区別するために、余分な情報が必要です。,

Cahn、Ingold、Prelogは、分子を見ている方向にかかわらず、常に同じ名前を与えるシステムを開発しました（wedgeとdashの表記とは異なり）。

そのため、これは絶対構成としても知られているか、最も一般的にRおよびSシステムと呼ばれています。,

最初に次の分子を見て、それがどのように機能するかを見てみましょう、その後2-クロロブタンに戻ります：

絶対配置を割り当てるには、まず四つの異なる基（原子）が接続されている炭素を見つける必要があります。 これらはキラリティ中心（キラル中心、立体中心）と呼ばれる。

私たちの分子では、四つの異なる基を持つ一つの炭素しか持っておらず、それは臭素を持つものであり、このキラル中心の絶対配置を割り当てます。,

このためには、cahn-Ingold-Prelogシステムの手順とルールに従う必要があります。

ステップ1：

キラル中心に接続されている各原子に、その原子番号に基づいて優先順位を与えます。 原子番号が高いほど、優先順位は高くなります。,

ステップ2：

優先順位の一つから始まり、優先順位の二つに行き、次に優先順位の3に行く矢印を描きます：

矢印が時計回りに行く場合、この場合のように、絶対構成はrです。

これとは対照的に、矢印が反時計回りに行く場合、絶対構成はsです。,

例として、以下の分子では、優先順位はCl>N>C>Hになり、矢印の反時計回りの方向はs絶対構成を示します。

だから、覚えておいてください：時計回り–r、反時計回り–s.

さて、鏡像異性体の絶対配置がどうなるか見てみましょう：

炭素の周りのすべての基が同じであるため、優先順位はまだ同じです。, 臭素から始まり、酸素と炭素に行くと、今度は矢印が反時計回りに行くことがわかります。 矢印が反時計回りに行く場合、絶対配置はSです。

これは覚えておくべきもう一つの重要なことです。

鏡像異性体のすべてのキラリティーセンターは反転しています（すべてのRはSであり、すべてのSは鏡像異性体のRです）。

そこで、優先順位1、2、および3の役割について議論しましたが、最低優先度はどうですか？ 私たちはそれに行く矢印について何も言及しませんでした。 それはゲームの一部であり、どのようにそれを使用していますか？,

最低優先度は矢印の方向には影響しません。 ただし、これは非常に重要であり、RおよびS構成を割り当てるときの要件です。

最低優先度はビューアから離れて指す必要があります。

言い換えれば、最低優先度は、矢印の方向に基づいてRとSを割り当てるための破線でなければなりません。

それを念頭に置いて、水素が私たちの方を指すくさび線であるこの分子の絶対配置をどのように割り当てることができますか？,

rとS最低優先度がくさびである場合

あなたはここに二つのオプションがあります：

オプション一つ。 ヒドロキシルが今あなたの方を指していて、水素が離れて指しているように分子180oを回します。 これにより、必要に応じて分子が描画され、rおよびS構成を決定するためのものとして後方を指す最低優先度が得られます。

次に、優先順位を割り当てます。塩素-ナンバーワン、酸素-二、炭素-三およびHをナンバーフォーとして割り当てます。,

矢印は時計回りに行くので、絶対配置はRです。

このアプローチの問題は、時にはより大きな分子で作業することがあり、分子全体を再描画し、すべてのキラリティセンターを入れ替えることが現実的ではないことです。

たとえば、これらすべての水素が前方を向いているビオチンを見てください。 すべての水素を変更し、それがあるべきように分子の残りの部分を維持し、この分子を再描画するための最良の選択肢ではありません。,

これが、私たちが誰もが通常従うものである第二のアプローチを持っている理由です。

ここでは、水素があなたの方を向いているように分子をそのまま残します。 優先順位を割り当て、矢印を描画することによって、通常どおりに続行します。

最後にしなければならないのは、結果をRからSまたはSからRに変更することだけです。

この場合、矢印は反時計回りになりますが、水素が私たちの方を指しているため、結果をSからRに変更します。,

もちろん、どちらのアプローチも、これが異なって描かれた同じ分子であるのと同じ結果を与えるはずです。

RとSグループ#4がくさびやダッシュでない場合

グループ4の位置には第三の可能性があり、それはあなたを指していないときです。 つまり、最低優先度が私たちの方を向いているか離れているかのように簡単に構成を決定し、グループ4がくさび線だったときのように最後に切り替,

一例として、この分子の構成はどうなりますか？

このために、このシンプルでありながら、人生をずっと楽にする便利なトリックがあります。 それを覚えておいてください：

キラル中心上の任意の二つの基を交換すると、その絶対配置（RからS、SからR）が反転します。

これらは異なる分子であることに注意してください。 軸または単結合の周りを回転することについて話しているのではなく、その場合、絶対配置は同じままでなければなりません。, 実際には、rとSの配置を決定しやすくするために基を交換することによって異なる分子に変換しています。

上記の分子でこれを行いましょう：

最低優先度のグループは描画面内にあるので、私たちができることは、私たちから離れて指しているもの RとSを決定した後、スワッピングは絶対構成を変更することを意味し、再び切り替える必要があるため、結果を切り替えます。,

矢印は反時計回りにS構成を示し、これは元の分子ではRであることを意味します。

あるいは、より時間がかかりますが、グループ4を後ろに置く角度から見た分子のニューマン投影を描くことができます。

最も低い優先度のグループが指しているため、矢印の時計回り方向はr構成を示します。,

RとS原子（基）が同じ場合

時には、キラル中心に接続された二つ以上の原子が同じであり、すぐに優先順位を割り当てることはできません。

たとえば、ウェッジ塩素で始まる2-クロロブタンに戻りましょう：

塩素が最初の優先順位であり、次に二つの炭素と最も低い優先順位 二つの炭素原子を比較して第二の優先順位を決定する必要があり、それらの両方が（明らかに）同じ原子番号を持っているので、タイがあります。,

あなたは何をしていますか？ あなたが比較するものに接続された原子を見る必要があります：

左側の炭素（CH3）は三つの水素に接続されていますが、右側の炭素は二つの水素と一つの炭素に接続されています。 この余分な炭素はCH2に第二の優先順位を与え、CH3は優先順位の三つを取得します。

矢印は時計回りに行くので、これは（R）-2-クロロブタンです。

そして、これらの原子が同様に同一であった場合、我々はキラル中心から遠く離れて移動し、我々は違いの最初のポイントに到達するまで、プロセスを繰り返さなければならないだろう。,

それは層のようなものです：最初の層はキラル中心に接続された原子であり、あなたはそれらを比較しており、ネクタイがある場合にのみ第二の層

あなたは関係なく、その原子番号の第一層原子に第二層の任意の原子を比較することはありません。

RおよびS配置における二重結合および三重結合

この分子のRおよびSを行いましょう：

臭素が優先され、水素 炭素”a”は一つの酸素と二つの水素に接続されている。, 炭素”b”は一つの酸素と一つの水素に接続されている。 しかしながら、二重結合のために、炭素”b”は二つの酸素に結合しているかのように扱われる。 他の二重結合または三重結合についても同じ規則が適用される。 だから、あなたは二重結合を見るとき、あなたは三重結合が三つの単結合としてそれをカット見るとき、二つの単結合としてそれを数えます。

矢印は時計回りに行きますが、水素が私たちの方を指しているので、絶対配置はSです。,

RおよびS配置のより多くのトリック

• あなたは二つの炭素を比較している場合はどうなりますか。 どちらが優先順位が高いですか？

この分子でこれを見てみましょう：

一方の原子だけが他の炭素の最も高い原子番号よりも高い原子番号を持っていても、グループはより高

したがって、一方のSはN、O、Fよりも個別に他の原子番号よりも高いため、n、O、Fよりも高い原子番号を持ちます。,

• 炭素はRおよびSによって指定される唯一の原子ではない。 例えば、リンおよび硫黄キラル中心は、しばしばRまたはSとして割り当てられる。

• 水素は必ずしも最も低い優先順位ではない。 孤立電子対はより低い。,

• カルバニオンは、非常に低い温度でない限り、孤立電子対が一方の側から他方の側に急速に反転するため、アキラルである。

• RおよびSは、カルバニオンと同じ理由でアミン中の窒素に適用されない。 しかしながら、四級アンモニウム基はキラルであり得る。

• 同じ要素は、その同位体に基づいて異なる優先順位を得ることができます。, 立体化学：
  • RおよびS配置の練習問題
  • キラリティおよび鏡像異性体
  • ジアステレオマー-導入および練習問題
  • アルケンにおけるシスおよびトランス立体異性性
  • EおよびZアルケン配置の練習問題
  • 鏡像異性体ジアステレオマー練習問題と同じまたは憲法異性体
  • 光学活性
  • 鏡像異性体過剰率
  • 光学活性
  • 鏡像異性体過剰率
  • 光学活性
  • 鏡像異性体過剰率
  • 光学活性
  • 鏡像異性体過剰率
  • 光学活性

  （ee）：練習問題と特定の回転からの鏡像異性体の割合

  • 光学活性から鏡像異性体過剰を計算
  • 対称性とキラリティ。,Li>
  • フィッシャー投影におけるRおよびS配置
  • ニューマン投影におけるRおよびS配置
  • 結合線、ニューマン投影、およびフィッシャー投影の変換
  • 鏡像異性体の分解能:ジアステレオマーに変換することにより、鏡像異性体を分離
  

  立体化学の練習問題クイズ

  今取る

  0％完了

  0/1ステップ