ギ酸

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Formic acid
General
Systematic name	methanoic acid
Other names	formic acid hydrogen carboxylic acid aminic acid
Molecular formula	CH2O2 HCOOH
SMILES	O=CO
Molar mass	46.,0254 g/mol
Appearance	colourless, fuming liquid
CAS number
Properties
Density and phase	1.22 g/cm³, liquid
Solubility in water	miscible
Melting point	8.4°C (281.5 K)
Boiling point	100.8°C (373.9 K)
Acidity (pKa)	3.75
Viscosity	1.,57 c P at 26°C
Structure
Molecular shape	Planar
Dipole moment	1.,3a”> 2 2 1
Flash point	69°C
R-phrases	R10, R35
S-phrases	S1/2, S23, S26, S45
RTECS number	LQ4900000
Supplementary data page
Structure & properties	n, εr, etc.,iquid, gas
Spectral data	UV, IR, NMR, MS
Related compounds
Related carboxylic acids	acetic acid propionic acid
Related compounds	formaldehyde methanol
Except where noted otherwise, data are given for materials in their standard state (at 25°C, 100 kPa) Infobox disclaimer and references

Formic acid (systematically called methanoic acid) is the simplest carboxylic acid., その式はCH2O2またはHCOOHです。

自然界では、ミツバチやアリを含むHymenopteraの多くの昆虫の刺されや刺されに見られます。 それはまたガソリンと混合されたときメタノール（および水と汚染されたらエタノール）を燃やす代わりとなる燃料を供給された車に起因する重要 その名前は蟻のボディの蒸留によって早い分離を示す蟻、formicaのためのラテン語から来ます。, ギ酸の塩基による中和による塩、またはギ酸に由来するエステルなどの化合物は、ギ酸塩（またはメタン酸塩）と呼ばれる。 ギ酸イオンは式HCOO−を有する。

プロパティ

ギ酸は、水およびほとんどの極性有機溶媒と混和性であり、炭化水素に幾分溶ける。 炭化水素および蒸気段階では、それは個々の分子よりもむしろ水素結合二量体から実際に成っています。 気相では、この水素結合は理想気体則からの厳しい偏差をもたらす。, 液体および固体ギ酸は、水素結合ギ酸分子の効果的に無限のネットワークからなる。

ギ酸は、通常の条件下では塩化アシルまたは酸無水物のいずれかを形成しないが、他のカルボン酸の化学的性質のほとんどを共有する。 ごく最近まで、これらの誘導体のいずれかを形成する試みはすべて、代わりに一酸化炭素をもたらしました。, 無水物は、フッ化ホルミルとギ酸ナトリウムとの-78℃での反応によって生成され、モノクロロメタン中の1-ホルミダゾールの溶液にHClを-60℃で通過させることによって生成されることが示されている。 ギ酸は、アルデヒドの還元特性のいくつかを共有しています。

ギ酸は、アルケンとの付加反応に関与する能力において、カルボン酸の中で独特である。 ギ酸およびアルケンはギ酸塩のエステルを形作るために容易に反応する。, しかし、硫酸およびフッ化水素酸を含む特定の酸の存在下では、代わりにコッホ反応の変種が起こり、ギ酸がアルケンに添加されてより大きなカルボン酸が生成される。

ほとんどの単純なギ酸塩は水溶性である。

歴史

15世紀には早くも、錬金術師や自然主義者の中には、アリの丘が酸性蒸気を放出したことを知っていた人もいました。 この物質の単離を（多数の死んだアリの蒸留によって）記述した最初の人物は、1671年にイギリスの博物学者ジョン-レイであった。, 蟻は攻撃および防衛目的のためのギ酸を分泌します。 ギ酸はフランスの化学者Joseph Gay-Lussacによってシアン化水素酸から最初に総合されました。 1855年に、別のフランスの化学者、Marcellin Berthelotは今日使用されるそれに類似している一酸化炭素からの統合を開発しました。

化学工業において、ギ酸は長い間、わずかな工業的関心の化合物であると考えられていた。 しかし、1960年代後半には、かなりの量が酢酸生産の副産物として利用可能になりました。, それは今家畜の供給の防腐剤そして抗菌性として使用を高めることを見つけます。

生産

他の化学物質、特に酢酸の製造において、かなりの量のギ酸が副産物として生成される。 この生産は、ギ酸の現在の需要を満たすには不十分であり、いくつかのギ酸はそれ自身のために製造されなければならない。,

メタノールと一酸化炭素を強塩基の存在下で組み合わせると、化学式に従ってギ酸誘導体メチルギ酸が生じる

CH3OH+CO→HCOOCH3

産業では、この反応 典型的な反応条件は80℃および40気圧である。 最も広く使用されている塩基はナトリウムメトキシドです。,NOLは効率的に進行するために大量の水を必要とし、一部の生産者は、最初にギ酸メチルをアンモニアと反応させてホルムアミドを生成し、次にホルムアミドを硫酸で加水分解してギ酸を生成することによって間接的な経路でそれを行う：

HCOOCH3+NH3→HCONH2+CH3OH HCONH2+H2O+ΓH2SO4→HCOOH+γ(NH4)2SO4

この技術は、特に硫酸アンモニウム副産物を処分する独自の問題を抱えているため、一部の製造業者は最近エネルギー効率の高い手段を開発している。直接加水分解で使用される大きく超過量の水からギ酸を分けることの。, これらのプロセス（BASFによって使用される）のいずれかでは、ギ酸は有機塩基による液体抽出によって水から除去される。

実験室では、無水グリセロール中のシュウ酸を加熱し、水蒸気蒸留によって抽出することによってギ酸を得ることができる。 （発煙のフードの下で行われなければならない）別の準備はHClの解決を使用してエチルイソニトリルの酸の加水分解です。,

C2H5NC+2H2O→C2H5NH2+HCOOH

エチルアミンをクロロホルムと反応させることによって得られるイソニトリル（発煙のフードがisonitrileの圧倒的に好ましくない臭気のために要求されることに注意して下さい）。

Uses

ギ酸の主な使用は家畜の供給の防腐剤そして抗菌性の代理店としてあります。 新鮮な干し草や他のサイレージに噴霧すると、特定の腐敗プロセスを阻止し、飼料の栄養価を長く保持させるため、牛の冬用飼料を保存するために広く, 家禽産業では、サルモネラ菌を殺すために飼料に添加されることがあります。 その他の用途：

• 有機ラテックス（sap）を生ゴムに加工するために使用されます。
• 養蜂家は、Varroaダニに対するミチサイドとしてギ酸を使用しています。
• これは、繊維産業および皮革のなめしにおいて軽微な重要性を有する。
• いくつかのギ酸エステルは、人工香料または香料である。li>
• それは世帯のlimescaleの除去剤のあるブランドの有効成分です。有機合成化学において、ギ酸はしばしば水素化物イオン源として使用される。, Eschweiler-Clarke反応およびLeuckart-Wallach反応はこの応用の例である。 それはまた移動の水素化で水素の源として使用されます。

  実験室では、ギ酸は一酸化炭素の供給源としても使用され、硫酸の添加によって自由に設定される。 ギ酸はまた、例えばトルエン中のメチルアニリンのN-メチルホルマニリドへのホルミル化におけるホルミル基の供給源でもある。

  修飾ギ酸を使用する燃料電池は有望である。,

  安全性

  ギ酸による主な危険は、液体ギ酸または濃縮蒸気との皮膚または眼との接触によるものである。 これらの曝露経路の有害化学火傷、目に露出す恒久的な眼の損傷. 吸入された蒸気は、同様に気道に刺激や火傷を引き起こす可能性があります。 一酸化炭素がまたあるかもしれないのでギ酸の蒸気にあって下さい、たくさんのギ酸の発煙があるところはどこでも心配は取られるべきです。, 仕事の環境のギ酸の蒸気の米国OSHAの許された露出のレベル(PEL)は空気(ppm)の百万部ごとの5部です。

  ギ酸は体内で容易に代謝され、排除される。 にもかかわらず、一部の慢性影響して記載されています。● 一部の動物実験ではこれを変異原と慢性曝露の原因となり肝臓や腎臓ます。 慢性の露出とのもう一つの可能性は化学薬品への再露出に明示する皮のアレルギーの開発です。

  ギ酸の溶液の危険性は濃度に依存する。,p>

  

  

  Safety symbol

  Concentration by weight	Classification	R-Phrases
  2%–10%	Irritant (Xi)	R36/38
  10%–90%	Corrosive (C)	R34
  >90%	Corrosive (C)	R35

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