Jos haluamme nimetä nämä kaksi alkyyli halogenidit, joka perustuu IUPAC-nimikkeistön sääntöjä, saamme nimi, kuten 2-chlorobutanbe sekä:

Kuitenkin, ne eivät ole sama yhdiste – ne ovat enantiomeerit:

Joten, me tarvitsemme ylimääräistä tietoa erottaa enantiomeerit (ja muut stereo) niiden nimet.,

Cahn, Ingold, ja Prelog kehittänyt järjestelmän, joka, riippumatta siitä, mihin suuntaan olemme katsot molekyyli, tulee aina antaa sama nimi (toisin kuin kiila ja viiva merkintä).

Ja joka on miksi tämä tunnetaan myös Absoluuttinen Kokoonpano tai yleisimmin kutsutaan R-ja S-järjestelmä.,

katsotaanpa, miten se toimii katsomalla ensin seuraavat molekyylin ja saamme takaisin 2-chlorobutane jälkeen, että:

määritä absoluuttinen konfiguraatio, meidän täytyy ensin paikantaa hiilen(s), jossa on neljä eri ryhmien (atomit), joka on kytketty se. Näitä kutsutaan chirality-keskuksiksi (kiraalinen keskus, stereogeeninen keskus).

– meidän molekyyli, meillä on vain yksi hiiliatomi, jossa on neljä eri ryhmää ja että on yksi bromia ja aiomme antaa absoluuttinen konfiguraatio tämä kiraalinen keskus.,

tätä Varten sinun täytyy seurata ohjeita ja sääntöjä Cahn-Ingold-Prelog-järjestelmä.

Vaihe 1:

Anna jokaiselle atom kytketty kiraalinen keskus prioriteetti perustuu sen järjestysluku. Mitä suurempi on atomiluku, sitä suurempi on prioriteetti.,

Joten, perustuu tähän, bromia saa prioriteetti yksi, happea saa prioriteetti kaksi, metyyli-hiili on kolmas ja vety on alhaisin prioriteetti-neljä:

Vaihe 2:

Piirrä nuoli alkaen ensisijainen yksi ja menee etusijalle kaksi ja sitten toimintalinja 3:

Jos nuoli menee myötäpäivään, kuten tässä tapauksessa, absoluuttinen määritys on R.

toisin Kuin tämä, jos nuoli menee vastapäivään sitten absoluuttinen määritys on S.,

Kuten esimerkiksi seuraavat molekyyli, painopisteet mennä Cl > N > C > H ja vastapäivään suuntaan nuoli osoittaa S absoluuttinen kokoonpano:

Joten, muista: Myötäpäivään – R, Vastapäivään – S.

Nyt, katsotaanpa, mitä olisi ehdoton kokoonpano enantiomeeri:

painopisteet ovat edelleen samat, koska kaikki ryhmät ympäri hiili ovat samat., Alkaen Bromia ja menee happea ja hiiltä, voimme nähdä, että tällä kertaa nuoli menee vastapäivään. Jos nuoli menee vastapäivään, absoluuttinen määritys on S.

Ja tämä on toinen tärkeä asia muistaa:

Kaikki kiraalisuus keskukset enantiomeerit ovat ylösalaisin (joka R on S, joka S on R-enantiomeeri).

joten keskustelimme prioriteettien 1, 2 ja 3 rooleista, mutta entä alin prioriteetti? Emme maininneet mitään nuolesta. Onko se osa peliä ja miten sitä käytetään?,

alin prioriteetti ei vaikuta nuolen suuntaan. Kuitenkin, tämä on erittäin tärkeää, ja se on vaatimus, kun osoitetaan, että R-ja S-kokoonpano, että;

alin prioriteetti on pisteen päässä katsojalle.

Toisin sanoen, alin prioriteetti on katkoviiva määrittää R-ja S-perustuu nuolen suuntaan, koska me vain teimme.

tämä mielessä, miten voimme määrittää absoluuttinen kokoonpano tämän molekyylin, jossa vety on kiila linja osoittaa kohti meitä?,

R ja S, Kun alin prioriteetti on kiila

Sinulla on kaksi vaihtoehtoa:

yksi Vaihtoehto. Käännä molekyyli 180o siten, että hydroksyyli osoittaa nyt sinua kohti ja vety osoittaa pois. Tämän avulla on molekyyli on laadittu tarpeen mukaan, alin prioriteetti osoittaa taaksepäin, koska se on tarkoitus olla määrittämiseksi R-ja S-kokoonpano:

Seuraavaksi, määrittää painopisteet; kloori-numero yksi, happi-kaksi, hiili-kolme ja S kuin numero neljä.,

nuoli menee myötäpäivään, siis absoluuttinen määritys on R.

ongelmana tässä lähestymistavassa on, että joskus voit työskennellä suurempia molekyylejä, ja se on epäkäytännöllinen piirtää koko molekyylin ja vaihtaa joka ikinen kiraalisuus center.

katso esimerkiksi biotiinia, jossa kaikki nämä hydrogeenit osoittavat eteenpäin. Tämä molekyyli ei ole paras vaihtoehto muuttaa kaikkia hydrogeenejä ja pitää loput molekyylistä sellaisena kuin sen pitäisi olla.,

siksi meillä on toinen lähestymistapa, jota kaikki normaalisti seuraavat.

tässä jätetään molekyyli sellaisena kuin se on vedyn osoittaessa kohti. Jatka kuten normaalisti tekisit määrittämällä painopisteet ja piirtämällä nuoli.

ainoa asia, sinun täytyy tehdä lopussa on muuttaa johtuvat R-S tai S-R.,

tässä tapauksessa, nuoli menee vastapäivään, mutta koska vety on osoittaa kohti yhteyttä, me muuttaa johtuvat S-R.,

tietysti jommankumman lähestymistavan pitäisi antaa sama tulos, koska tämä on sama molekyyli, joka piirretään eri tavalla.

R ja S, Kun Ryhmä #4 on ei Kiilaa tai Viiva

on Olemassa kolmas mahdollisuus kantaa ryhmän 4 ja että on, kun se ei ole osoittaa pois tai kohti sinua. Tämä tarkoittaa, että emme voi määrittää konfiguraatiota yhtä helposti kuin jos alin prioriteetti osoittaisi meitä kohti tai poispäin, ja sitten vaihtaa sen lopussa kuin teimme, kun ryhmä 4 oli kiila linja.,

esimerkkinä, mikä olisi tämän molekyylin konfiguraatio?

tämä on yksinkertainen mutta niin hyödyllisiä temppu tekee elämästä paljon helpompaa. Muista se:

Vaihtamalla mitkä tahansa kaksi ryhmää on kiraalinen keskus kääntää sen absoluuttinen konfiguraatio (R, S, S, R):

Huomaa, että nämä ovat eri molekyylejä. Emme puhu pyörii akselin ympäri, tai sidos, jolloin absoluuttinen konfiguraatio(s) on pysyttävä samana., Olemme todella muuntaa eri molekyyli vaihtamalla ryhmien helpottaa määritetään R-ja S-kokoonpano.

tehdään tämä molekyyli edellä mainittiin:

alin prioriteetti ryhmä on piirustus kone, joten mitä voimme tehdä, on vaihtaa se yksi, joka osoittaa poispäin meille (Br). R: n ja S: n määrittämisen jälkeen vaihdamme tulosta, koska vaihtaminen tarkoittaa absoluuttisen kokoonpanon muuttamista ja meidän on vaihdettava takaisin.,

nuoli menee vastapäivään osoittaa S-kokoonpano ja tämä tarkoittaa, alkuperäinen molekyyli, se on R.

Vaihtoehtoisesti, joka on enemmän aikaa vievää, voit piirtää Newman projektio molekyylin katsottuna kulmassa, että paikkoja ryhmä 4 takana (osoittaa poispäin katsojasta):

alin prioriteetti ryhmä on osoittaa ja siksi myötäpäivään nuoli osoittaa, R-kokoonpano.,

R ja S, kun Atomit (ryhmät) ovat samoja

Joskus käy niin, että kahdesta tai useammasta atomia kytketty kiraalinen keskus ovat samat, ja se ei ole mahdollista määrittää painopisteet heti.

esimerkiksi, mennään takaisin 2-chlorobutane alkaen kiila kloori:

Klooria on ensimmäinen prioriteetti, sitten meillä on kaksi hiiliatomia ja vety, joka saa alhaisin prioriteetti. Meidän täytyy määrittää toinen prioriteetti vertaamalla kahta hiiliatomia ja on tie, koska niillä molemmilla (ilmeisesti) on sama atomiluku.,

Mitä sinä teet? Sinun täytyy tarkastella atomit on yhdistetty niitä vertaa:

hiilen vasemmalla (CH3) on liitetty kolme vetyä, kun taas oikealla on kytketty kaksi vetyä ja yksi hiili. Tämä ylimääräinen hiili antaa toisen prioriteetin CH2: lle ja CH3 saa prioriteetin kolme.

nuoli kulkee myötäpäivään, joten tämä on (R)-2-klooributaani.

Ja jos nämä atomit ovat samanlaisia kuin hyvin, meidän täytyy siirtää kauemmas kiraalinen keskus ja toista prosessi, kunnes saamme ensimmäisen pisteen ero.,

Se on kuin kerroksittain: ensimmäinen kerros on atomien kytketty kiraalinen keskus ja vertaat niitä ja siirtää vain toinen kerros, jos siellä on tie.

Sinun pitäisi koskaan verrata mitä tahansa atomi toinen kerros ensimmäisen kerroksen atom riippumatta sen järjestysluku.

kahden ja kolmen Hengen joukkovelkakirjoja R-ja S-kokoonpanot

tehdään R-ja S tämän molekyylin:

Bromia on etusijalla, ja vety on numero neljä. Hiili ” a ” on yhteydessä yhteen Happeen ja kahteen vetyyn., Hiili ” b ” on yhteydessä yhteen Happeen ja yhteen vetyyn. Kaksoissidoksen vuoksi hiiltä ”b” käsitellään kuitenkin ikään kuin se olisi yhteydessä kahteen hapetukseen. Samaa sääntöä sovelletaan kaikkiin muihin kaksois-tai kolmoislainoihin. Joten, kun näet kaksoissidos laskea se kaksi yhden joukkovelkakirjat kun näet triple bond leikkaa se kolmeen yhtä joukkovelkakirjoja.

nuoli kulkee myötäpäivään, mutta absoluuttinen konfiguraatio on S, koska vety osoittaa meitä kohti.,

Lisää Temppuja R-ja S-kokoonpanot

  • Mitä jos olet vertaamalla kaksi hiiliatomia; yksi kytketty kolme korkea-atomic numero-elementtejä, ja toinen, jossa on kaksi vetyä ja heteroatom. Kumpi on tärkeämpi?

katsotaanpa tämä molekyyli:

Vaikka vain yksi atomi on suurempi järjestysluku kuin korkein toisaalta hiili -, ryhmä saa korkeamman prioriteetin.

Niin, yksi S beats N, O, F, koska se on suurempi järjestysluku kuin toiset erikseen.,

  • Hiili ei ole ainoa atomi nimeämä R ja S. teoria, atomi, jossa on neljä eri ryhmää on kiraalinen, ja se voidaan kuvata R-ja S-järjestelmä. Esimerkiksi, fosforia ja rikkiä kiraaliset keskukset ovat usein määrätty R tai S.

  • Vety ei ole aina alhaisin prioriteetti. Yksinäinen elektronipari on pienempi.,

  • Carbanions ovat achiral koska lone-pair nopeasti kääntää puolelta toiselle, ellei hyvin alhaisissa lämpötiloissa:

  • R-ja S eivät koske typen amiinit samasta syystä kuin carbanions. Kvaternaariset ammoniumryhmät voivat kuitenkin olla kiraalisia.

  • sama elementti voi saada eri prioriteetit, jotka perustuvat sen isotooppeja., Stereokemia:
    • R-ja S-Konfiguraation Käytännön Ongelmia
    • Kiraalisuus ja Enantiomeerit
    • Diastereomeerit-Esittely ja Käytännön Ongelmia
    • Cis-ja Trans-Stereoisomerism vuonna Alkeenit
    • E-ja Z-Alkeeni Kokoonpanon kanssa Käytännön Ongelmia
    • Enantiomeerit Diastereomeerit Sama tai Perustuslain Isomeerit kanssa Käytännön Ongelmia
    • Optinen Aktiivisuus
    • Enantiomeric Liikaa (ee): Prosenttiosuus Enantiomeerit Erityisiä Kierto Käytännön Ongelmia
    • Lasketaan Enantiomeric Ylimääräinen Optinen Aktiivisuus
    • Symmetria ja Kiraalisuus.,li>
    • R-ja S-Kokoonpano Fischer-Projektio
    • R-ja S-kokoonpano Newman ennusteet
    • Muuntaa Side-Line, Newman Projektio, ja Fischer Ennusteet
    • Resoluutio Enantiomeerit: Erillinen Enantiomeerit Muuntamalla Diastereomeerit

    Stereokemia Käytännön Ongelmia Quiz

    Nyt

    0% Täydellinen
    0/1 Vaiheet