Formiinihappo

2007 koulut Wikipedian valinta., Related subjects: Chemical compounds

Formic acid
General
Systematic name	methanoic acid
Other names	formic acid hydrogen carboxylic acid aminic acid
Molecular formula	CH2O2 HCOOH
SMILES	O=CO
Molar mass	46.,0254 g/mol
Appearance	colourless, fuming liquid
CAS number
Properties
Density and phase	1.22 g/cm³, liquid
Solubility in water	miscible
Melting point	8.4°C (281.5 K)
Boiling point	100.8°C (373.9 K)
Acidity (pKa)	3.75
Viscosity	1.,57 c P at 26°C
Structure
Molecular shape	Planar
Dipole moment	1.,3a”> 2 2 1
Flash point	69°C
R-phrases	R10, R35
S-phrases	S1/2, S23, S26, S45
RTECS number	LQ4900000
Supplementary data page
Structure & properties	n, εr, etc.,iquid, gas
Spectral data	UV, IR, NMR, MS
Related compounds
Related carboxylic acids	acetic acid propionic acid
Related compounds	formaldehyde methanol
Except where noted otherwise, data are given for materials in their standard state (at 25°C, 100 kPa) Infobox disclaimer and references

Formic acid (systematically called methanoic acid) is the simplest carboxylic acid., Sen kaava on CH2O2 tai HCOOH.

luonnossa se löytyy pistot ja puremat monet hyönteiset järjestyksessä Hymenoptera, kuten mehiläiset ja muurahaiset. Se on myös merkittävä palamisen tuloksena syntyvän tuotteen vaihtoehtoisten ajoneuvojen polttoaineena palavaa (metanolia ja etanolia, jos saastunutta vettä), kun se sekoitetaan bensiinin. Sen nimi tulee latinan sanasta muurahainen, formica, viitaten sen varhainen eristäminen tislaamalla ant elimissä., Kemiallinen yhdiste kuten suolaa neutralointi muurahaishappo pohja, tai esteri johdettu muurahaishappo, kutsutaan formaatti (tai methanoate). Formaatti-ionilla on kaava HCOO−.

ominaisuudet

muurahaishappo sekoittuu veteen ja useimpiin polaarisiin orgaanisiin liuottimiin ja liukenee jonkin verran hiilivetyihin. Hiilivedyissä ja höyryfaasissa se koostuu itse asiassa vetysidonnaisista dimeereistä yksittäisten molekyylien sijaan. Kaasufaasissa tämä vetysidos johtaa vakaviin poikkeamiin ideaalikaasulaista., Nestemäinen ja kiinteä muurahaishappo koostuu tehokkaasti äärettömästä vetysidoksisten muurahaishappomolekyylien verkostosta.

Muurahaishappo osakkeet useimmat kemialliset ominaisuudet muut karboksyylihapot, vaikka normaaleissa olosuhteissa se ei muodosta joko asyyli kloridi tai acid anhydride. Viime aikoihin asti kaikki yritykset muodostaa jompaakumpaa näistä johdannaisista ovat johtaneet sen sijaan hiilimonoksidiin., Se on nyt osoitettu, että anhydride voi olla tuottama reaktio formyyli fluoridi natrium formaatti klo -78°C: ssa, ja kloridi viemällä HCl-liuos, 1-formimidazole vuonna monochloromethane klo -60°C. Lämpö voi myös aiheuttaa muurahaishappo hajoaa hiilimonoksidia ja vettä. Muurahaishapolla on joitakin aldehydien pelkistäviä ominaisuuksia.

Muurahaishappo on ainutlaatuinen karboksyylihapot sen kyky osallistua lisäksi reaktiot alkeenit. Formiinihapot ja alkeenit reagoivat helposti formiaattiestereiksi., Läsnä tiettyjen happojen, kuten rikkihapon ja fluorivetyhappo, kuitenkin, variantti Koch reaktio tapahtuu sen sijaan, ja muurahaishappoa lisää alkeeni tuottaa suuremman karboksyylihappo.

useimmat yksinkertaiset formaattisuolat ovat vesiliukoisia.

Historia

jo 15-luvulla, jotkut alkemistien ja luonnontieteilijät olivat tietoisia siitä, että muurahainen mäkiä antoi pois happamassa höyry. Ensimmäinen henkilö kuvaamaan eristäminen tämän aineen (tislaamalla suuri määrä kuolleita muurahaisia) oli englanti luonnontieteilijä John Ray, vuonna 1671., Muurahaiset erittävät muurahaishappoa hyökkäys-ja puolustustarkoituksiin. Muurahaishappoa syntetisoi ensimmäisenä hydrosyaanihaposta ranskalainen kemisti Joseph Gay-Lussac. Vuonna 1855, toinen ranskalainen kemisti, Marcellin Berthelot, kehittynyt synteesi hiilimonoksidin, joka on samanlainen kuin tänään.

kemianteollisuudessa muurahaishappoa pidettiin pitkään kemiallisena yhdisteenä, jolla oli vain vähäinen teollinen merkitys. 1960-luvun lopulla siitä tuli kuitenkin merkittäviä määriä etikkahapon tuotannon sivutuotteena., Se löytää nyt yhä enemmän käyttöä säilöntäaineena ja antibakteerisena karjanrehussa.

Tuotanto

merkittävä määrä muurahaishappoa on tuotettu sivutuotteena valmistettaessa muita kemikaaleja, etenkin etikkahappoa. Tämä tuotanto ei riitä vastaamaan nykyistä kysyntää muurahaishappo, ja jotkut muurahaishappo on tuotettava sen itsensä vuoksi.,

Kun metanoli ja hiilimonoksidi ovat yhdistetty läsnäolo vahva pohja, muurahaishapon johdannainen metyyli-formaatti tulosten mukaan kemiallinen yhtälö

CH3OH + CO → HCOOCH3

teollisuuden, tämä reaktio suoritetaan nestemäisenä korkeassa paineessa. Tyypillisiä reaktioolosuhteita ovat 80°C ja 40 atm. Käytetyin emäs on natriummetoksidi.,nol vaatii runsaasti ylimääräistä vettä edetä tehokkaasti, ja jotkut tuottajat tehdä sitä epäsuoraa reittiä ensin reagoi metyyli-formaatti ammoniakin tuottaa formamidi, ja sitten hydrolysoimaan, että formamidi kanssa rikkihappoa tuottaa muurahaishappoa:

HCOOCH3 + NH3 → HCONH2 + CH3OH HCONH2 + H2O + ½H2SO4 → HCOOH + ½ (NH4)2SO4

Tämä tekniikka on omat ongelmansa, erityisesti hävittäminen ammoniumsulfaatti sivutuote, joten jotkut valmistajat ovat hiljattain kehittäneet energiatehokkaita osastoivien muurahaishappo suuri ylimäärä vettä käytetään suoraan hydrolyysi., Yhdessä näistä prosesseista (BASF: n käyttämä) muurahaishappo poistuu vedestä nestemäisen uuttamisen kautta orgaanisella emäksellä.

laboratoriossa muurahaishappoa saadaan kuumentamalla oksaalihappoa vedettömässä glyserolissa ja uuttamalla höyrytislauksella. Toinen valmiste (joka on tehtävä savuhupun alla) on Etyyli-isonitriilin happohydrolyysi HCl-liuoksella.,

C2H5NC + 2H2O → C2H5NH2 + HCOOH

isonitrile on saatu reagoimaan etyyli-amiini kloroformilla (huomaa, että savun huppu on tarpeen, koska overpoweringly epämiellyttävä tuoksu ja isonitrile).

Käyttää

pääasiallinen käyttö muurahaishappo on säilöntäaineena ja antibakteerinen agentti karjan rehuksi. Kun ruiskutetaan tuoretta heinää tai muita säilörehun, se pidätyksiä tiettyjä prosesseja rappeutuminen ja aiheuttaa rehun säilyttää ravintoarvo enää, ja niin se on laajalti käytetty säilyttää talvella rehua karjaa varten., Siipikarjateollisuudessa sitä lisätään joskus rehuun salmonellabakteerien tappamiseksi. Muita käyttötarkoituksia:

• sitä käytetään orgaanisen lateksin (sap) jalostamiseen raakakumiksi.
• mehiläishoitajat käyttävät muurahaishappoa märkänä Varroapunkkia vastaan.
• sillä on vähäinen merkitys tekstiiliteollisuudessa ja nahan parkitsemisessa.
• jotkut formaattiesterit ovat keinotekoisia aromeja tai hajuvesiä.
• se on vaikuttava aine eräillä kotitalouksien limescale remover-tuotemerkeillä.

synteettisessä orgaanisessa kemiassa formiinihappoa käytetään usein hydridi-ionin lähteenä., Se Eschweiler-Clarke reaktio ja Leuckart-Wallach reaktio ovat esimerkkejä tämän sovelluksen. Sitä käytetään myös vedyn lähteenä siirtohydrogenaatiossa.

laboratoriossa muurahaishappoa käytetään myös hiilimonoksidin lähteenä, joka vapautuu lisäämällä rikkihappoa. Muurahaishappo on myös formyyliryhmän lähde esimerkiksi metyylianiliinin formyloitumisessa n-metyyliformanilidiksi tolueenissa.

muunnettua muurahaishappoa käyttävät polttokennot ovat lupaavia.,

Turvallisuus

pääasiallinen vaara muurahaishappo on iho-tai silmäkosketus nestemäisellä muurahaishapolla tai keskittynyt höyryjä. Kaikki nämä altistumisreitit voi aiheuttaa vakavia kemiallisia palovammoja, ja silmien altistuminen voi aiheuttaa pysyviä silmävaurioita. Hengitettävät höyryt voivat myös aiheuttaa ärsytystä tai palovammoja hengitysteissä. Koska hiilimonoksidi voi myös olla läsnä muurahaishappo höyryjä, olisi huolehdittava, missä suuret määrät muurahaishappoa höyryt ovat läsnä., Yhdysvaltain OSHA sallittu altistustaso ( PEL) muurahaishappohöyryn työympäristössä on 5 osaa miljoonaa osaa ilmaa ( ppm).

muurahaishappo metaboloituu helposti ja eliminoituu elimistöstä. Joitakin kroonisia vaikutuksia on kuitenkin dokumentoitu. Jotkut eläinkokeet ovat osoittaneet sen olevan mutageeni, ja krooninen altistuminen voi aiheuttaa maksa-tai munuaisvaurioita. Toinen mahdollisuus krooniseen altistukseen on ihoallergian kehittyminen, joka ilmenee uudelleen altistumisesta kemikaalille.

muurahaishapon liuosten vaarat riippuvat pitoisuudesta.,p>

Safety symbol