La colección de arte de Cheekwood fue fundada en 1959 sobre los fondos del antiguo Museo de arte de Nashville y está acreditada por la American Alliance of Museums. Las existencias principales incluyen amplias colecciones de Arte estadounidense; Artes Decorativas estadounidenses y Británicas; arte contemporáneo, especialmente Escultura al aire libre adquirida para el sendero de esculturas de Woodland.

La colección de Arte Estadounidense de Cheekwood incluye 600 pinturas y 5.000 grabados, dibujos y fotografías., La colección, reunida en la década de 1980 y principios de 1990 a través de un legado multimillonario, abarca la historia del arte estadounidense. Su fuerza se centra en el ocho. Otras fortalezas incluyen la colección más grande del mundo de esculturas de William Edmondson, fotografías de Louise Dahl-Wolfe y una gran variedad de grabados posteriores a la Segunda Guerra Mundial. Recientemente, el museo ha seguido un proceso de adquisición conscientemente enfocado, habiendo agregado pinturas de James Hamilton, William Bradford y Nueva escultura contemporánea para The Trail.,

los fondos principales de la colección de Artes Decorativas incluyen la tercera porcelana Worcester más grande de los Estados Unidos y una colección de plata de 650 piezas, que abarca los siglos XVIII y XX.

the Cheek Mansion se considera parte de la colección. Una renovación de un año, completada en junio de 2017, restauró gran parte del edificio original, que reveló características auténticas (pisos de madera y mármol que habían sido alfombrados), y conservó motivos arquitectónicos históricos, como los murales ilusionistas que bordean el pasillo principal.,

la colección de arte contemporáneo, ubicada en las galerías creadas en el garaje y establos originales de la finca, es pequeña pero de alta calidad, incluyendo pinturas de Larry Rivers, Andy Warhol, Robert Ryman, Red Grooms y Marylyn Dintenfass. Además, se crearon siete pequeñas galerías en los antiguos establos de caballos para permitir que Cheekwood exhibiera arte de instalación.

The Ann & Monroe Carell Jr., Family Sculpture Trail, una colección de diez esculturas de artistas internacionales, extiende la colección de arte contemporáneo a la naturaleza, centrándose en una especie de arte íntimo al aire libre que no se encuentra comúnmente en los museos estadounidenses.