Ácido fórmico

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Formic acid
General
Systematic name	methanoic acid
Other names	formic acid hydrogen carboxylic acid aminic acid
Molecular formula	CH2O2 HCOOH
SMILES	O=CO
Molar mass	46.,0254 g/mol
Appearance	colourless, fuming liquid
CAS number
Properties
Density and phase	1.22 g/cm³, liquid
Solubility in water	miscible
Melting point	8.4°C (281.5 K)
Boiling point	100.8°C (373.9 K)
Acidity (pKa)	3.75
Viscosity	1.,57 c P at 26°C
Structure
Molecular shape	Planar
Dipole moment	1.,3a»> 2 2 1
Flash point	69°C
R-phrases	R10, R35
S-phrases	S1/2, S23, S26, S45
RTECS number	LQ4900000
Supplementary data page
Structure & properties	n, εr, etc.,iquid, gas
Spectral data	UV, IR, NMR, MS
Related compounds
Related carboxylic acids	acetic acid propionic acid
Related compounds	formaldehyde methanol
Except where noted otherwise, data are given for materials in their standard state (at 25°C, 100 kPa) Infobox disclaimer and references

Formic acid (systematically called methanoic acid) is the simplest carboxylic acid., Su fórmula es CH2O2 o HCOOH.

en la naturaleza, se encuentra en las picaduras y mordeduras de muchos insectos del orden Hymenoptera, incluyendo abejas y hormigas. También es un producto de combustión significativo que resulta de vehículos de combustible alternativo que queman metanol (y etanol, si están contaminados con agua) cuando se mezclan con gasolina. Su nombre proviene de la palabra latina para hormiga, formica, en referencia a su aislamiento temprano por la destilación de cuerpos de hormigas., Un compuesto químico como una sal de la neutralización del ácido fórmico con una base, o un éster derivado del ácido fórmico, se conoce como formiato (o metanoato). El ion formiato tiene la fórmula HCOO -.

propiedades

El ácido fórmico es miscible con agua y la mayoría de los disolventes orgánicos polares, y algo soluble en hidrocarburos. En hidrocarburos y en la fase de vapor, en realidad consiste en dímeros Unidos por hidrógeno en lugar de moléculas individuales. En la fase gaseosa, este enlace de hidrógeno resulta en desviaciones severas de la ley del gas ideal., El ácido fórmico líquido y sólido consiste en una red infinita de moléculas de ácido fórmico unidas por hidrógeno.

El ácido fórmico comparte la mayoría de las propiedades químicas de otros ácidos carboxílicos, aunque en condiciones normales no formará ni un cloruro de acilo ni un anhídrido ácido. Hasta hace muy poco, todos los intentos de formar cualquiera de estos derivados han dado lugar a monóxido de carbono en su lugar., Ahora se ha demostrado que el anhídrido puede ser producido por reacción de fluoruro de formilo con formiato de sodio a -78°C, y el cloruro pasando HCl en una solución de 1-formimidazol en monoclorometano a -60°C. El calor también puede causar que el ácido fórmico se descomponga en monóxido de carbono y agua. El ácido fórmico comparte algunas de las propiedades reductoras de los aldehídos.

El ácido fórmico es único entre los ácidos carboxílicos en su capacidad de participar en reacciones adicionales con alquenos. Los ácidos fórmicos y alquenos reaccionan fácilmente para formar ésteres de formiato., En presencia de ciertos ácidos, incluidos los ácidos sulfúrico e hidrofluórico, sin embargo, se produce una variante de la reacción de Koch, y el ácido fórmico se agrega al alqueno para producir un ácido carboxílico más grande.

la mayoría de las sales de formiato simples son solubles en agua.

historia

ya en el siglo XV, algunos alquimistas y naturalistas eran conscientes de que ant hills emitía un vapor ácido. La primera persona en describir el aislamiento de esta sustancia (por la destilación de un gran número de hormigas muertas) fue el naturalista Inglés John Ray, en 1671., Las hormigas secretan el ácido fórmico con fines de ataque y defensa. El ácido fórmico fue sintetizado por primera vez a partir del ácido cianhídrico por el químico francés Joseph Gay-Lussac. En 1855, otro químico francés, Marcellin Berthelot, desarrolló una síntesis a partir de monóxido de carbono que es similar a la utilizada hoy en día.

en la industria química, el ácido fórmico fue considerado durante mucho tiempo un compuesto químico de menor interés industrial. A finales de la década de 1960, sin embargo, cantidades significativas de la misma llegaron a estar disponibles como subproducto de la producción de ácido acético., Ahora encuentra un uso creciente como conservante y antibacteriano en la alimentación del ganado.

producción

Una cantidad significativa de ácido fórmico se produce como subproducto en la fabricación de otros productos químicos, especialmente ácido acético. Esta producción es insuficiente para satisfacer la demanda actual de ácido fórmico, y parte del ácido fórmico debe producirse por sí mismo.,

Cuando el metanol y el monóxido de carbono se combinan en presencia de una base fuerte, los resultados del formiato metílico derivado del ácido fórmico, de acuerdo con la ecuación química

CH3OH + Co → HCOOCH3

en la industria, esta reacción se realiza en la fase líquida a presión elevada. Las condiciones de reacción típicas son 80 ° C y 40 atm. La base más utilizada es el metóxido de sodio.,nol requiere un gran exceso de agua para proceder de manera eficiente, y algunos productores lo realizan por una ruta indirecta al reaccionar primero el formiato de metilo con amoníaco para producir formamida, y luego hidrolizar la formamida con ácido sulfúrico para producir ácido fórmico:

hcooch3 + NH3 → HCONH2 + CH3OH HCONH2 + H2O + ½H2SO4 → HCOOH + ½ (NH4)2SO4

esta técnica tiene problemas propios, particularmente desechando el subproducto de sulfato de amonio, por lo los fabricantes han desarrollado recientemente medios energéticamente eficientes para separar el ácido fórmico de la gran cantidad excesiva de agua utilizada en la hidrólisis directa., En uno de estos procesos (utilizado por BASF) el ácido fórmico se elimina del agua a través de la extracción líquida con una base orgánica.

en el laboratorio el ácido fórmico se puede obtener calentando ácido oxálico en glicerol anhidro y extracción por destilación al vapor. Otra preparación (que se debe realizar bajo una capilla del humo) es la hidrólisis ácida del isonitrilo de etilo usando la solución del ácido clorhídrico.,

c2h5nc + 2H2O → C2H5NH2 + HCOOH

el isonitrilo que se obtiene por reacción de etilamina con cloroformo (tenga en cuenta que se requiere la capilla del humo debido al olor abrumadoramente objetable del isonitrilo).

usos

el uso principal del ácido fórmico es como conservante y agente antibacteriano en la alimentación del ganado. Cuando se rocía sobre heno fresco u otro ensilaje, detiene ciertos procesos de descomposición y hace que el alimento retenga su valor nutritivo por más tiempo, por lo que es ampliamente utilizado para preservar el alimento de invierno para el ganado., En la industria avícola, a veces se agrega a la alimentación para matar la bacteria salmonella. Otros usos:

• Se utiliza para procesar látex orgánico (sap) en caucho crudo.
• los apicultores utilizan ácido fórmico como un miticida contra el ácaro Varroa.
• Es de menor importancia en la industria textil y para el curtido del cuero.
• Algunos ésteres de formiato son aromatizantes o perfumes artificiales.
• Es el ingrediente activo en algunas marcas de removedor de cal para el hogar.

en química orgánica sintética, el ácido fórmico se usa a menudo como fuente de iones hidruro., La reacción de Eschweiler-Clarke y la reacción de Leuckart-Wallach son ejemplos de esta aplicación. También se utiliza como fuente de hidrógeno en la hidrogenación por transferencia.

en el laboratorio el ácido fórmico también se usa como fuente de monóxido de carbono, que se libera mediante la adición de ácido sulfúrico. El ácido fórmico también es una fuente para un grupo formilo, por ejemplo, en la formilación de metilanilina a n-metilformanilida en tolueno.

Las Pilas de combustible que utilizan ácido fórmico modificado son prometedoras.,

seguridad

el principal peligro del ácido fórmico es el contacto de la piel o los ojos con el ácido fórmico líquido o con los vapores concentrados. Cualquiera de estas vías de exposición puede causar quemaduras químicas graves, y la exposición ocular puede resultar en daño ocular permanente. De manera similar, los vapores inhalados pueden causar irritación o quemaduras en el tracto respiratorio. Dado que el monóxido de carbono también puede estar presente en los vapores de ácido fórmico, se debe tener cuidado cuando haya grandes cantidades de vapores de ácido fórmico presentes., El nivel de exposición permisible ( PEL) del vapor de ácido fórmico en el ambiente de trabajo es de 5 partes por millón de partes de aire ( ppm).

El ácido fórmico es fácilmente metabolizado y eliminado por el cuerpo. Sin embargo, se han documentado algunos efectos crónicos. Algunos experimentos con animales han demostrado que es un mutágeno, y la exposición crónica puede causar daño hepático o renal. Otra posibilidad con la exposición crónica es el desarrollo de una alergia de la piel que se manifiesta sobre la re-exposición a la sustancia química.

Los peligros de las soluciones de ácido fórmico dependen de la concentración.,p>

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